Сиракузская тирания, процветавшая, погибавшая и возрождавшаяся через определенные промежутки времени, имела глубокие почвенные корни. Главный город Сицилии был начинен долговечными социальными противоречиями, способствующими установлению сильной власти. Обычная для греческого мира борьба между демосом и аристократией усугублялась здесь наличием крупного землевладения, возникшего в эпоху начального раздела сельской округи. Вражда между магнатами-гаморами, потомками первых колонистов, и основной массой мелкого деревенского люда, грозный лозунг передела земель — переходили из столетия в столетие, поднимая волны смут и погромов. В то же время мастерские, гавань и флот богатого торгового города плодили и питали многолюдную толпу городского демоса, живо откликавшегося на проповеди социальных реформаторов. Вечные распри народа и знати создавали благоприятную почву для беспринципных искателей власти. Кроме того, Сиракузы страдали от периодических карфагенских нашествий, во время которых усиливалось значение военных вождей.
Сиракузская тирания V в. пала со смертью Гелона в 466 г.; в это же примерно время демократы Италии учинили погром Пифагорейского союза. Растеряв свое царство, сиракузяне вернулись к республиканской форме правления, продержавшейся ровно 60 лет. В конце этого периода, после неудачного похода афинян на Сицилию, благодаря победам сиракузского флота, повлекшим за собой усиление корабельного люда, государственный строй Сиракуз изменился в сторону крайней демократии, напоминающей афинские порядки. Сразу вслед за тем, на исходе Пелопоннесской войны, на Сицилии возобновились давно забытые ужасы карфагенских вторжений.
В 409 г. первый высланный из Карфагена десант стер с лица земли Гимеру, ненавистную пунам памятью об их великом поражении. Ганнибал, внук погибшего под Гимерой Гамилькара, принес пленных в жертву тени своего деда. Во время второго нашествия Ганнибала объединенную армию сицилийских греков возглавил незнатный 25-летний сиракузский офицер Дионисий, примыкавший сначала к аристократической партии «всадников». В разгар военных неудач он выступил искателем народной благосклонности, завоевав симпатии толпы критикой неудачливых стратегов и расправой над аристократами города Гелы. Облеченный по воле Народного Собрания полномочиями верховного командующего, опираясь на силы наемников и телохранителей, летом 405 г. Дионисий захватил арсенал и стал полновластным хозяином Сиракуз. Устойчивость его власти обеспечила частичный передел земли в пользу солдат, бедняков и отряда отпущенных на волю рабов. Установление второй великой западной тирании совпало с окончанием Пелопоннесской войны на востоке; просуществовала она 50 лет, охватив всю первую половину IV в. до н. э., и состояла из правления двух Донисиев — отца и сына. После Пелопоннесской войны у западных и восточных эллинов сложилась сходная ситуация: в то самое время, когда Агесилай, вождь всей Греции, вторгся в Азию, собираясь идти на столицу персидского царя, Диониский Старший поднял греческую Сицилию на решительный бой с пунами (397 г.), мечтая о полном изгнании варваров с острова. За годы своего долгого правления «архонт Сицилии» вел три войны с Карфагеном и умер в начале четвертой. После многих перемен военного счастья, когда карфагеняне то разбивали лагерь под стенами Сиракуз (396 г), то откатывались к границам своих старых крепостей, в конечном счете северо-западная треть острова осталась за ними, остальные две трети Сицилии вошли в состав возрожденного Сиракузского царства. Установившаяся тогда граница по р. Галику сохранялась до римской эпохи. В 80-е гг. IV в. Дионисий завоевал ряд городов Великой Греции и основал свои опорные пункты на берегах Адриатического моря (на острове Иссе, в Анконе, в Адрии), вступив в сношения с иллирийцами и эпиротами. Держава его раскинулась по обе стороны Мессенского пролива, словно стена, оградившая западных эллинов от пунов и воинственных туземцев Италии.
Дионисий Старший, властный самодержец западных эллинов, сковавший свое царство «адамантовыми цепями», воплотил в себе классический образ истинного тирана. Наделенный от природы многими добродетелями, этот человек тем очевиднее доказал своим примером, что тирания, как выразился он сам в одной из своих трагедий, мать несправедливости. Добрый семьянин, скромный домохозяин, приветливый владыка, поклонник нравственных устоев, давший своим дочерям имена Добродетели (Арета), Справедливости (Дикайосина) и Умеренности (Софросина), он был безжалостен к противникам своей власти, болезненно подозрителен и капризен, как настоящий деспот. Философские наклонности не помешали ему выслать от своего двора или даже продать в рабство Платона, сентиментальные слезы не останавливали казни бывших друзей, родственные чувства не препятствовали изгнанию потерявших доверие домочадцев. Пожалуй, самой человечной слабостью железного владыки было его любительское стихотворство, вызывавшее насмешки современников; когда одна из трагедий Дионисия завоевала вдруг первую награду на афинской сцене незадолго до кончины автора, злые языки пустили слух, что тиран умер от радости.
Дионисий Старший почил в своей постели на исходе зимы 367 г.; в это время на востоке померкла слава великой Спарты, сокрушенной победами Эпаминонда. В доме сиракузского владыки остались сыновья от двух жен — знатной сиракузянки Аристомахи и некой Дориды из италийского города Локры. Место отца заступил первенец, рожденный локрянкой — Дионисий Младший; большим влиянием пользовался при дворе Дион, брат Аристомахи, бывший доверенный советник старого тирана.
Начало царствования неопытного и разгульного юноши сулило смягчение суровой власти. Ярким эпизодом этого времени стала попытка перевоспитания тирана, подробно описанная у Плутарха. В отличие от железного деспота Дионисия Старшего наследник его являл собой тип сластолюбивого царя. Пользуясь податливостью молодого человека и некоторыми добрыми задатками его натуры, «дядюшка» Дион, тайный поклонник свободы, вознамерился привить «племяннику» отвращение к ненавистной всем тирании. С этой целью в Сиракузы вновь был призван Платон, с усердием взявшийся за необычное дело преображения тирана в идеального правителя. Начальный успех философской проповеди превзошел все ожидания: дворец покрылся пылью от геометрических чертежей, разгульные застолья уступили место «пирам мудрецов», молодой правитель настолько увлекся личностью и наукой своего гостя, что начал страстно ревновать его к Диону. Дело уже дошло до того, что Дионисий публично именовал свою власть проклятием, но внезапно запасы его добродетели истощились, натура тирана взяла верх, и учителям нравственности пришлось покинуть сиракузский двор: Дион был бесцеремонно выдворен в Коринф, Платон отпущен на родину с изъявлениями глубокого сожаления.
Дальнейший ход событий довольно подробно изложен Непотом в его сицилийских жизнеописаниях. Через 10 лет после неудачного педагогического опыта изгнанник Дион, усовершенствовавший свою доблесть в афинской Академии Платона, навербовал пелопоннесских наемников и отплыл на Сицилию, чтобы низвергнуть сиракузскую тиранию уже не словом, но силой. Поход увенчался успехом: сицилийские города выслали навстречу Диону подкрепления, сиракузяне открыли перед ним ворота, и Дионисий, пытавшийся некоторое время защищать остров Ортигию — гнездо тиранов, в конце концов сдал крепость и в свой черед покинул Сицилию, удалившись на 10 лет в италийскую часть своего царства, на родину матери — в Локры.
Четыре года освободитель Дион правил Сиракузами в качестве стратега с неограниченными полномочиями. За этот срок он потерял расположение всех партий: бедняки остались недовольными решительными противодействием его переделу земель и расправой с адмиралом Гераклидом — вождем портовой демократии; богачи роптали на обременительные налоги, конфискации и чрезвычайную власть полководца. Ко всеобщему возмущению Дион сохранил в неприкосновенности крепость тиранов на острове, при нем подвизались племянники Гиппарин и Нисей — дети Дионисия Старшего. У Плутарха жизнеописание Диона дано рядом с биографией римского тираноубийцы Брута. Не только сходство судьбы и характера роднит этих героев, но и общность их положительного идеала: Брут выступал защитником олигархической Республики, Дион мечтал учредить в Сиракузах государственный строй аристократического, спартанского или критского, типа; недаром, будучи гостем Спарты в годы изгнания, он вызвал такую глубокую симпатию у лакедемонян, что те даровали ему спартанское гражданство.