Бенефис 13 февраля 1900 года, устроенный с неслыханным доселе размахом, стал этапным в судьбе Кшесинской – с этого момента начался ее роман с великим князем Андреем Владимировичем. И здесь не обошлось без мистики – на торжественном ужине посаженный за столом слева от примы князь Андрей случайно опрокинул на ее платье бокал с красным вином, в чем Маля увидела доброе предзнаменование. И точно – «С этого дня в мое сердце закралось сразу чувство, которого я давно не испытывала; это был уже не пустой флирт… мы все чаще и чаще стали встречаться, и наши чувства друг к другу скоро перешли в сильное взаимное влечение». Князю было 22 года, Маля же была старше его на 6 лет. Кшесинская опять начала вести дневник, заброшенный после прощания с Ники, что в ее глазах уравнивало по искренности и силе чувств два этих романа. Пик отношений пришелся на лето – князь Андрей служил в Красном Селе, его путь в северную столицу лежал через Стрельну, и дача Кшесинской была идеальным местом для встреч. Одну из которых, 22 июля, они потом стали ежегодно праздновать как день свадьбы (официально они поженились только в январе 1921 года).

В Питере приходилось блюсти конспирацию – тут Малечка опять могла себе позволить лишь «случайную» – безмолвную, мимолетную встречу на Невском, как бы невзначай покидая театр в момент проезда кортежа князя Андрея. Так же она не преодолела искуса попрощаться с любимым взглядом в день его отъезда с официальным визитом в Крым, чтобы через две недели встретиться за границей, в Беаррице и Париже. Другую счастливую осень, первого года нового века, они провели в Италии, опять же конспиративно встретившись в Венеции. Хотя хороша конспирация – за князем неотлучно следовал его адъютант (по словам Малечки, человек очень милый и симпатичный), каждый шаг сиятельной особы без особых церемоний отслеживала местная полиция, а при переезде в Ассизи их и вовсе сопровождал конный отряд карабинеров. В этой ситуации Кшесинской оставалось только одно – превращать неудобства напыщенного официоза в повод для шуток.

Следующий балетный сезон Кшесинская закончила раньше срока – и на 6-м месяце беременности она умудрялась танцевать, хотя в профиль ее изменившаяся фигура уже бросалась в глаза. Репетируя перед спектаклем в Эрмитажном театре Зимнего дворца, она постаралась тщательно обдумать каждый поворот, чтобы лицезревшая ее царская чета ничего не заметила. С середины февраля Кшесинская передала свои партии новым восходящим звездам Анне Павловой и Тамаре Карсавиной (прежде она, как подлинная прима, запрещала вводить в свои балеты других танцовщиц).

Кшесинская родила сына на своей даче в Стрельне 18 июня 1902 года. Роды было труднымы, с риском потерять и мать, и ребенка, но в итоге все закончилось благополучно. Едва придя в себя, Маля выдержала тяжелый разговор с князем Сергеем Михайловичем – тот знал, что не он отец младенца, но простил неверную, заверил ее в том, что отныне останется для нее верным другом. Конечно, Маля очень хотела назвать сына Николаем, однако ее упросили этого не делать, и мальчика окрестили Владимиром – в честь отца князя Андрея.

Проблема возникла и с отчеством – великая княгиня Мария Павловна была категорически против отношений сына с Кшесинской, поэтому Сергей Михайлович великодушно позволил дать младенцу свое отчество (до брака Матильды с князем Андреем их сын по документам именовался Владимиром Сергеевичем Красинским). В своих воспоминаниях Матильда Феликсовна написала, что в тот год впервые почувствовала себя по-настоящему счастливой: у нее был сын, любимый, пусть и «неформальный», муж. Помимо этого, она в полной мере ощутила заботу и участие в своей судьбе великокняжеской семьи, которая не забывала регулярно доносить до нее хоть и нечастые, но очень дорогие свидетельства того, что государь по-прежнему о ней помнит. Как бесценный дар приняла она его фотокарточку с подписью «Ники» (всем другим он подписывал свой лик «Николай»).

Уже через два месяца после родов Кшесинская вернула себя в рабочее состояние и станцевала в нескольких спектаклях. Но теперь Матильду одолевали иные заботы: она демонстративно охладела к театру (сведя до минимума участие в репертуаре и выбирая лишь самые выгодные зарубежные гастроли) и принялась строить собственный, понастоящему семейный дом. 

Кшесинская с юности любила привлекать к себе внимание – на занятия в училище ездила в маленьком шарабане, запряженном крошечными пони, с восторгом ловя любопытные взгляды прохожих. И затеяв строительство нового дома на Большой Дворянской, непременно желала, чтобы он стал самым-самым. План жилища она заказала модному архитектору фон Гогену, всю мебель – крупнейшему фабриканту Мельцеру, бронзу – от люстр до шпингалетов, а также ковры, материю для обивки мебели и стен – самым стильным салонам в Париже. Заложенный весной 1906-го особняк был готов меньше чем за два года. Отметив новоселье, Матильда Феликсовна постаралась, чтобы о ее доме говорил весь город – только что экскурсии к себе не водила. Особо же Кшесинская гордилась двумя гардеробными комнатами: в одной хоть и с трудом, но разместились ее многочисленные наряды, а в другой – театральные костюмы и аксессуары (теперь ей достаточно было написать посыльному номер шкафа, чтобы любой наряд без проволочек был доставлен туда, куда требовалось).

Для гостей-мужчин был предусмотрен замечательный винный погреб (о пополнении запасов заботился князь Андрей), где устраивались шумные пиршества по торжественным случаям. Публике попроще – простым горожанам, любующимся буржуазным роскошеством сквозь ажурную ограду, – тоже предлагалось своеобразное зрелище: на газоне постоянно гуляли свинья, фоксик Джиби и козочка, выступавшая с Малей в «Эсмеральде» (корову, предназначенную давать свежее молоко для хозяйского сына, щипать элитную траву во двор не выпускали).

Сооружением особняка в Петербурге Кшесинская не ограничилась – на даче в Стрельне построила отдельный дом для сына, куда великокняжеский отпрыск с удовольствием ездил на собственном автомобильчике, а перед самой революцией князь Андрей купил на ее имя виллу за 180 тыс. франков на южном побережье Франции. Это последнее приобретение в Кап д’Ай, названное по зеркальному написанию имени хозяйки – Алам, в свете грядущих событий оказалось весьма кстати…

В своем знаменитом Дворце Кшесинской хозяйка наслаждалась покоем ровно 10 лет. В феврале 1917-го она в одночасье потеряла и городской особняк, и загородное поместье (аукнулась греховная связь с отрекшимся от престола государем). Поначалу она пыталась бороться – заручившись словом Керенского, подала в суд на Петроградский комитет большевиков и в мае эту тяжбу выиграла. Однажды посетив свой дом, увидела гуляющую по саду г-жу Коллонтай в горностаевом пальто экс-хозяйки, а вторично придя с ордером на выселение оккупантов – нашла там уже полный разгром. «Великий октябрь» окончательно убил надежду Матильды Феликсовны на возвращение кровного имущества.

Поразительно, что Кшесинская (как, впрочем, и все царское семейство), будучи осведомленной о положении в стране гораздо больше других, надвигавшуюся революционную грозу заметила слишком поздно. Хоть и старалась делать вид, что живет интересами государства. Когда началась война, открыла собственный лазарет на 30 коек для раненых солдат, два года щедро его содержала, даже на театр военных действий съездила. Убийство Распутина восприняла как чудовищное преступление перед царской семьей. Отречение государя просто не умещалось в ее голове: как такое допустил верноподданный народ? А революционные массы заметила только в момент, когда шальные пули в ее зимнем саду побили стекла…

Лишившись крыши над головой и всего нажитого добра, почти полгода Кшесинская с сыном ютилась по чужим углам друзей и поклонников, пока наконец решилась уехать на юг, надеясь хотя бы там укрыться от всяких потрясений. В Кисловодске их ждал князь Андрей (раньше перебравшийся туда с матерью и братом), там же оказалось и множество петербургских знакомых. Потом вместе с Добровольческой армией, которая то наступала, то сдавала большевикам завоеванные позиции, Кшесинская с потоком беженцев попала в Тамбиевский аул, добралась до Балтапашинска и осенью 1918-го наконец осела в Анапе.