Эпоха междоусобицы повлекла за собою изменение роли и функции разведки. Скудные ресурсы средних и мелких княжеств не позволяли содержать штат специальной службы, а потому ставка делалась на индивидуалов - "доброхотов". В атмосфере взаимных подозрений жизненно важной стала необходимостьиметь своего человека в окружении вероятного противника, насущные интересы которого, в свою очередь, требовали выявления такого тайного "доброхота".
Поскольку все князья были близкими родственниками и христианами - а христиане убийство родственника почитают завеликий грех,- они выбирали грех меньший: заковать побежденного или (чаще) заманенного в ловушку соперника и бросить его навсегда в темницу. Именно тогда обрело переносное значение, а с ним и вторую жизнь древнее слово "крамола", происходящее от названия оковы кандалов, в которые заковывали узника. "Княже! Брат твой кует на тя крамолу" - не было для властителя более страшной вести от "доброхота". Такой сигнал требовал немедленного отпора князю-"крамольнику". Вносили свою лепту в междоусобную борьбу на Руси и внешние враги.Активно действовала против русских, укрепившихся на берегу Черного моря, разведка Византии. Желая воспрепятствоватьросту могущества и влияния Тмутараканского княжества, Константинополь послал туда резидента, который под видом купца проник в окружение князя Ростислава и однажды, во время пира, на котором он был удостоен чести разделить чашу с самим правителем, погубил его. Отпив свою долю, он незаметно обмакнул в вино ноготь, под которым таился сильный, но медленно действующий яд. Через несколько дней князь умер в мучениях, о чем его "подданным" торжественно сообщил добравшийся до Херсона лазутчик. Однако "злой вестник" не учел популярности Ростислава: разъяренные жители до смерти избили его камнями.
Феодальная раздробленность, в числе прочих, послужившая причиной поражения Руси от монгольских орд и наступления ненавистного ига, не искоренила разведку. С особенной энергией она была развернута при подготовке Куликовской битвы. Хорошо информированный своими негласными помощниками о силах и возможностях противника, князь Дмитрий сумел предпринять все необходимое для того, чтобы, нейтрализовав верных Мамаю рязанцев, не допустить объединения татар и литовцев накануне сражения. Разведка определила численность подступавших врагов, а также помогла выбрать место, самое подходящее для встречи с ними, поскольку было самым неудобным для действий конницы.
После разгрома Мамая авторитет Руси значительно вырос,так что вчерашние враги, литовцы, на некоторое время врагами быть перестали, озабоченные собственными проблемами, связанными с Тевтонским орденом. В 1410 г. рыцари этого ордена потерпели сокрушительное поражение у Грюнвальда от польских,литовских и русских полков. А в 1428 г. по приглашению великого Московского князя Василия Темного русские земли посетил его родной дед - литовский князь Витовт. В тот момент произошел весьма примечательный случай, все признаки которого свидетельствуют о существовании не просто разведки, но разведки нелегальной, направленной против нашего государства.
Своей веселостью и незаурядной находчивостью Василию пришелся по душе любимый шут гостя, по имени Курка, которого Витовт и оставил внуку, не устояв перед настойчивостью его просьб. Так Курка стал скоморохом князя Московского. Лишь четыре века спустя историки узнали о его истинном амплуа. В кенигсбергском архиве сохранились документы, утверждающие,что он был тайным агентом-рыцарем Тевтонского ордена, засланным сначала в Литву, а затем и в Московию. Все добытые и переданные им сведения регулярно докладывались магистру ордена Паулю фон Русдорфу. Как видно из донесений, перед разведчиком стояла задача получения информации, касающейся вооружений, и прежде всего - количества и численности конницы;ибо в те времена государство, обладающее сильной конницей,считалось могущественным в военном отношении.
Вот одно из донесений Курки:
"Знайте, что я догнал великого князя на его четвертой ночевке по пути его из Трок до Смоленска. Поставлено ему вовремя встречи 27 сотен коней, не считая тех, которые еще ему доставят в Смоленске. Князь Сигизмунд, когда великий князь прибыл в его край, доставил ему 10 коней, а когда принял егов замке, доставил 200 коней (и кроме того, поднес в подарок дорогие меха, соболя и много татарских денег...). Затем мы поехали к Свидригайлу. Этот князь доставил 90 коней, много мехов, соболей и много денег... Знайте также, что у великого князя были и посольства из Великого Новгорода, Смоленска и постоянно приезжают к нему послы: от татарского царя, от турецкого султана и от многих христианских и нехристианских князей. Приезжают они с богатыми подарками - трудно было бы все описать, расскажу о том устно, когда возвращусь. Поручаю себя Вашей милости. Писано в Смоленске в день успения Божьей матери. Число коней превосходит три тысячи. Генне, до полудня рыцарь, после полудня шут, Ваш дворянин".
Могущество Московского государства действительно возрастало. Это очень тревожило соседей и вынуждало их вести разведку против Москвы. Карл Маркс писал об этом времени:"Изумленная Европа, в начале царствования Ивана III едва замечавшая существование Москвы, стиснутой между татарами и литовцами, была поражена внезапным появлением на ее восточных границах огромного государства, и сам султан Баязет, перед которым трепетала Европа, впервые услышал высокомерные речи московита". С ростом государства возрастала и потребность в разведовательной информации.
В ХV-ХVII веках Московское государство, как и большинство других, еще не сформировало особых централизованных органов, предназначенных специально для ведения разведки и контрразведки. Это приходилось совмещать с выполнением своих официальных функций различным приказам, в первую очередь,Посольскому и Разрядному, главным правительственным учреждениям тогдашней Московии.
Посольский приказ при Иване IV Грозном осуществлял дешифровку донесений иностранных послов и не без успеха вел контрразведывательную борьбу против экономического шпионажа Английской Московской компании (стремившейся достать образцы руд, раскрыть рецепты окраски тканей и кожи и т.д.). Чтобы затруднить деятельность разведок на территории России, Посольский приказ запрещал иностранцам носить русскую одежду и иметь русских слуг. При царском дворе был разоблачен английский агент Бомелин, выдававший себя за крупного специалиста в математике, астрономии и медицине. Любопытно, что ради засылки в Москву и выполнения своих задач этот крупный авантюрист был выпущен англичанами из лондонской тюрьмы Тауэр.