Во время пути командующим был предпринят ряд мер, направленных на сохранение войск, которым предстоял тысячекилометровый переход, — от обеспечения их необходимым количеством материальных средств и продовольствия до организации отдыха на марше. Главной же задачей командующего было обучение войск, и в первую очередь австрийских, склонных к недостаточно активным действиям.
15 апреля в Валеджо Суворов приступил к руководству войсками коалиции. Его решительные действия довольно быстро обеспечили ряд побед союзников. В тесном взаимодействии с эскадрой Ушакова Суворов в течение нескольких месяцев очистил от французов практически всю Италию. Несмотря на неоднократные попытки Вены вмешаться в действия командующего, он, учитывая сложившуюся обстановку, продолжал придерживаться своего плана. Однако последовавшие вскоре еще три крупные победы союзных армий вызвали еще более неоднозначную реакцию. Теперь командующему вменялось в обязанность докладывать в Вену о каждом своем решении, и только после утверждения их австрийским Военным советом он получал возможность действовать. Такое положение сковывало действия полководца. В одном из писем графу Разумовскому Суворов писал: «Фортуна имеет голый затылок и на лбу длинные висячие волосы, лёт её молниен, не схватя её за власы — уже она не возвращается».
Победа над войсками противника на реке Адда (26—28 апреля 1799 года) дала союзникам возможность овладеть Миланом и Турином. Следующее сражение — у реки Треббия, состоялось 6 июня, когда Суворов во главе 30-тысячного войска вынужден был спешно выступить на помощь австрийцам, на которых напала французская армия генерала Ж. Макдоналда. В условиях летней жары русское войско, когда шагом, а когда и бегом, за 38 часов преодолев 60 км по Треббии, прибыло к месту как раз вовремя и без всякой передышки вступило в бой, поразив противника стремительностью и неожиданностью натиска. Спустя 2 дня ожесточенных боев Макдоналд отдал приказ об отступлении. Суворов был полон решимости добить обессилевшего противника, потерявшего половину своей армии, и начать вторжение в пределы Франции. Но руководство Австрии имело на этот счет свое мнение, и российский полководец, до глубины души возмущенный «неискоренимой привычкой битыми быть», вынужден был отступиться. Французы, получившие возможность перегруппироваться и собрать новые силы, двинули свои войска, ведомые молодым талантливым генералом Жубером, на Алессандрию — к месту расположения союзных войск. Последняя битва Итальянской кампании произошла у городка Неви. Начавшаяся ранним утром 4 августа, закончилась она полным разгромом французов. Но опять же согласно позиции Венского двора решающий удар противнику нанесен так и не был. В результате русские войска направлялись в Швейцарию на соединение с корпусом генерала Римского-Корсакова для последующего совместного наступления оттуда на Францию.
Согласно разработанному австрийцами плану русские войска должны были заменить там союзников, которые, в свою очередь, перемещались в районы Среднего и Нижнего Рейна — их Австрия намеревалась вернуть себе в первую очередь. Организаторы этого перемещения, однако, не посчитали нужным привлечь к разработке непосредственных исполнителей. К тому же австрийцы не хотели, чтобы русские долго оставались в Италии. Причина была проста: Суворов на освобожденных территориях фактически восстанавливал местную муниципальную власть, а это никак не устраивало австрийцев, уже считавших Италию своей.
Согласно первоначально разработанному плану армия Суворова должна была выйти из города Асти 8 сентября и двигаться двумя колоннами: корпусом генерала В.Х. фон Дерфельдена и корпусом генерала А.Г. Розенберга, которым было приказано, соединившись 11 сентября в Новаре, далее идти вместе по направлению к городу Айроло. Артиллерию и обоз предполагалось перемещать отдельно, через Италию и провинцию Тироль в Швейцарию.
Тем временем, получив приказ о полном выводе войск из Швейцарии, главнокомандующий австрийскими войсками эрцгерцог Карл начал незамедлительно его осуществлять. Суворов, узнавший об этом 3 сентября, вынужден был немедленно, не дожидаясь сдачи гарнизона крепости Тартоны, выступить в Швейцарию. Но именно в этот момент французы предприняли отчаянную попытку деблокировать осажденную цитадель, Суворову же пришлось вернуться и вынудить гарнизон капитулировать. Потеря двух дней в сложившейся ситуации могла привести к самым серьезным последствиям.
Армия, насчитывающая около 20 тыс. человек, преодолев более 150 км пути, прибыла в местечко Таверне не через 8 дней, как планировалось, а через 6. Суворову как можно быстрее требовалось достичь перевала Сен-Готард. Еще находясь в Асти, он дал поручение австрийскому фельдмаршалу М. Меласу подготовить и сосредоточить до прихода армии в Таверне вьючный обоз, необходимый для дальнейшего продвижения (всего союзники должны были предоставить к 15 сентября 1 500 мулов с фуражом и провиантом). Но прибыв в Таверне, Суворов не обнаружил ни того, ни другого, и только 18 сентября около 650 животных с частью запаса фуража прибыли на место. Частично использовав казацких лошадей для восполнения недостающих и завершив подготовку к маршу, 20 сентября Суворов начинает выдвижение к Сен-Готарду. Время неумолимо сжимается. «План общей атаки», разработанный штабом Суворова в Таверне в условиях изменившейся ситуации и рекомендованный к реализации австрийским полководцам Ф. Хотце и Г. Штрауху, предполагал наступление всех союзных войск на фронте протяженностью 250 км вдоль правого берега реки Рёйс, от места ее впадения в Ааре, до Люцерна.
Особое значение Суворов придавал взятию Сен-Готарда. В связи с этим он позаботился, чтобы был распространен слух о том, что наступление должно начаться не раньше 1 октября (в плане же первоначально значилось 19 сентября, но из-за задержки в Таверне оно состоялось 24 сентября). Французы в Швейцарии имели несколько преимуществ перед наступающими союзниками: более выгодную стратегическую позицию, значительный опыт ведения войны в условиях горной местности и хорошее ее знание. Суворову же при взаимодействии с отрядом Штрауха предстояло выбить с этих позиций французов, руководимых опытнейшим генералом К.Ж. Лекурбом. Для французов наступление русских, начавшееся ранним утром 24 сентября, именно на этот перевал оказалось полной неожиданностью.
Численный перевес союзных войск на момент наступления, по мнению некоторых исследователей, составлял 5:1, но, несмотря на это, первые атаки французы умело отбили. Однако наступавшие, применяя тактику обходного маневра, постоянно вынуждали их к отступлению. К полудню после тяжелых боев Суворов поднялся на Сен-Готард. Затем немного отдохнувшие войска стали спускаться вниз, и к полуночи перевал был взят — французы отступили к Урзерну. На следующий день в 6 утра колонны союзников двинулись на Гешенен через так называемую «Урийскую дыру» — пробитый в горах тоннель длиной около 65 м, диаметром около 3 м, который находился километрах в 7 от Урзерна. Сразу за выходом из него дорога, нависавшая огромным карнизом над пропастью, резко спускалась к Чертову мосту. Этот мост, переброшенный через глубокое ущелье Шелленен, по сути, соединял тонкой ниточкой север Италии и южные границы германских земель.
Над ущельем с противоположной стороны нависал Чертов камень, с которого как на ладони просматривались и выход из тоннеля, и сам мост. А потому вышедший из «Дыры» авангард наступавших сразу попал под шквальный огонь противника.
К началу сражения французские саперы не смогли полностью разрушить столь важную переправу, и во время боя мост состоял как бы из двух половин — левобережная аркада была частично подорвана, правая же оставалась невредимой. Русские, разобрав под огнем противника стоявшее неподалеку деревянное строение, связав бревна и наскоро восстановив мост, устремились по нему на противоположный берег. Французы, почувствовав, что их начинают обходить с флангов, отступили, но их преследование было отложено до полного восстановления моста. После 4 часов работы движение войск было возобновлено.