После бегства Петлюры с Кубани на него началась охота, полиция объявила всероссийский розыск, поэтому партия решает дать возможность Петлюре перейти границу, временно эмигрировать в Галичину, где находился заграничный комитет партии.
В конце ноября 1904 года Петлюра и Понятенко пересекают границу между Российской империей и Австро-Венгрией и оказываются в Галичине.
Справка: Галичина (Червона (Красная) Подкарпатская Русь) — историческая часть Украины, которая с конца XVIII века, после разделов государства Речь Посполита, попала под власть Австро-Венгерской империи. К 1905 году население Галичины составляло более 5 миллионов человек (из них украинцы — 3 миллиона 550 тысяч), а территория — около 53 тысяч квадратных километров. В начале века множество украинских политических, культурно-просветительских, кооперативных организаций работали над тем, чтобы распространить идею украинской независимости среди народа. Определенные успехи в этом направлении привели часть украинской интеллигенции к мысли о том, что Галичина, с ее развитым национальным самосознанием, выполнит миссию «итальянского Пьемонта» — итальянской области, откуда пошел процесс объединения Италии. Петлюра не разделял идеи «Галицкого Пьемонта» — идеи особой направляющей роли Галичины в процессе объединения и освобождения Украины.
В декабре 1904 года, на улицах Львова — по-немецки Лемберга — появляется молодой гражданин, чье произношение выдавало в нем не местного жителя, — Святослав Татон (партийный псевдоним Петлюры).
Во Львове уже находилась группа украинцев — человек сорок революционеров и украинских оппозиционеров, бежавших с Российской Украины (Антонович, Винниченко, Ткаченко, Канивец, Меленевский, Скоропис-Йолтуховский, Голицинский...)
Кризис в РУП как раз совпал с приездом Петлюры во Львов. Репрессии 1902—1903 годов против РУП, разгром большинства его центров привели к ослаблению влияния партии на Украине. РУПовский лозунг «Движение — все, конечная цель — ничто» не предполагал разработки серьезной позитивной программы. Идеологический и организационный кризис привел к новому разделу РУП на три фракции. Основатель РУП Дмитрий Антонович и члены Харьковской группы хотели «слиться» с Российской социал-демократической партией — РСДРП (меньшевиков) на правах областной автономной организации; Ткаченко и Меленевский ратовали за полное соединение с РСДРП (меньшевиков). Вскоре эта группа организовала Спилку (союз) украинских социал-демократов и вошла в партию российских меньшевиков. Третья группа — Порша и Винниченко — выступала за сохранение в Украине самостоятельной социал-демократической партии.
В декабре 1904-го чрезвычайная конференция РУП, собравшаяся во Львове, в которой участвовал и Петлюра, должна была разрешить затянувшиеся споры. Петлюра тогда впервые выступал на партийном форуме. Он стоял на позиции сохранения самостоятельной украинской организации эсдеков... Но раскол произошел... Единая РУП, в которой насчитывалось до 6 тысяч членов, разделилась. Сторонники слияния с российской меньшевистской партией, преимущественно члены заграничного комитета, оставили конференцию, отказавшись от союза с «независимыми» и от дележа партийного имущества. К этой группе перешли партийная касса, архив, библиотека, склад литературы.
Существуют неясные указания на то, что Петлюра принял участие в какой-то внутрипартийной авантюре. Есть сведения, что часть так и не поделенной партийной собственности «революционным способом» отбирают у сторонников объединения с РСДРП три «боевика», среди которых был замечен и Петлюра. Что за «революционный способ» был применен Петлюрой, можно только догадываться...
После того как большинство «заграничных» руповцев откололось от «независимых», двадцатипятилетний Петлюра становится заметной фигурой в поредевшем РУП. В 1904 году печатные органы партии редактировали Дмитрий Антонович и Николай Порш. Однако Порш нелегально выехал делегатом на съезд РСДРП, а Антонович уехал из Галичины на Украину. Редактирование партийных изданий: «Праци» («Труда»), ежемесячника «Селянын» («Крестьянин») — перешло к Симону Петлюре. С марта по октябрь 1905 года Петлюра редактирует эти издания, а также печатается в газете галицких социал-демократов «Воля».
Украинские социал-демократы, приехавшие в Галичину с российской Украины, не особенно дружили с местным украинским политическим бомондом. Большинство украинской интеллигенции Галичины было людьми умеренных буржуазных взглядов, они не одобряли связи украинских социал-демократов с российскими единомышленниками, т. к. считали что не социализм, а национализм необходим Украине и нужно бороться не за социальную революцию, а только за государственную независимость Украины. В молодых руповцах галицких политиков пугал революционный экстремизм и отрицание незыблемости частной собственности. Непримиримые руповцы сотрудничали только с социал-демократической партией Галичины, что была немногочисленной и маловлиятельной группой.
У Петлюры были более умеренные взгляды, и поэтому он смог сойтись с либеральными галичанами. Петлюра остается автором либеральных «Литературно-научного вестника» и «Записок Научного товарищества имени Т. Шевченко», общается с живым классиком украинской литературы Иваном Франко, с лидером либералов Михаилом Грушевским, часто бывает у них...
Владимир Левинский вспоминал, что Петлюра «не принадлежал к фанатикам партии». И хотя он в те годы запоем читал произведения «Ильина» — В. Ленина, «Бельтова» — Г. Плеханова, Петлюра прежде всего пытался наладить дружеские отношения с выдающимися деятелями различных групп украинского движения. Именно эти его качества, выработанные в Галичине, пригодятся Петлюре в его дальнейшей жизни. Много дали ему и 90-часовые курсы в львовском подпольном украинском университете.
Тем временем в январе 1905 года в России начинается революция, о которой мечтали руповцы вот уже пять лет. Массовые политические рабочие и студенческие забастовки января—марта 1905 года всколыхнули страну. Революционный взрыв грозил вооруженным восстанием на флоте и в войсках.
В мае 1905 года Дмитрий Антонович неожиданно заявил, что порывает с «автономизмом» и хочет созвать новую конференцию РУП для воссоединения ее рядов. Но Винниченко и Петлюра недовольны тем, что Антонович объявлял «национальный вопрос несуществующим».
Петлюра нелегально приезжает на Левобережную Украину на новую конференцию РУП как представитель руповского зарубежного центра. Хотя конференции и удалось на несколько месяцев сохранить РУП от полного развала, в целом процесс оказался необратимым.
В октябре 1905 года в Российской империи была провозглашена политическая амнистия. Из львовской эмиграции в Киев в ноябре—декабре 1905 года возвращаются Симон Петлюра, Владимир Винниченко, Прокофий Понятенко и многие другие руповцы. На Втором съезде РУП (Киев—Полтава, декабрь 1905 г.) было констатировано окончательное саморазрушение этой организации. Большая часть партийцев решает сохранить партию под измененным названием — Украинская социал-демократическая рабочая партия (УСДРП) — и принять новую марксистскую программу. Но наряду с марксистской фразеологией съезд включает в программу указание на необходимость борьбы за автономию Украины с отдельным украинским законодательным парламентом. На съезде Петлюра был выбран в ЦК УСДРП.
На том же съезде у Петлюры произошел и первый конфликт с одним из лидеров новой партии Владимиром Винниченко. Винниченко требовал для себя пост редактора центрального печатного органа партии, большинство «партийцев» его в этом поддержало, видя в нем «лучшее перо» партии. Однако Петлюра выступил против своего недавнего кумира, заявив, что из-за своей «нестойкости», политических «шатаний», богемности Винниченко не может быть хорошим партийным редактором. Петлюре удалось убедить съезд, в том, что Винниченко нельзя доверять этот пост. Такого демарша Винниченко не мог простить Петлюре никогда. Впоследствии он будет называть Петлюру «маленьким журналистом», заявляя, что тот писал в изданиях УСДРП «малозаметные статьи на потребу дня» и «никакими своими качествами ни в политике, ни в культурной, общественной жизни не был заметен».