Партийным чиновником самого высокого ранга, которого Гордиевский информировал по текущим вопросам, был Михаил Сергеевич Горбачев. За три месяца до своего избрания на пост Генерального секретаря ЦК КПСС, в декабре 1984 года, Горбачев впервые совершил визит в Великобританию. В течение всего визита ему ежедневно представляли по три-четыре разведсводки, большинство из которых готовил Гордиевский. Горбачев тогда изложил свои взгляды на некоторые приоритеты будущей работы, которые имели непосредственное отношение к деятельности советского посольства и резидентуры КГБ в Лондоне. Должно быть, позже он задумывался над иронией судьбы — ведь он получал консультации на своих первых в жизни международных переговорах от разведчика, работающего на СИС.

Еще до начала своего сотрудничества и Эндрю, и Гордиевский весьма интересовались историей с советскими агентами из Кембриджа. Кембриджский университет, в котором преподает Эндрю, пользуется уникальной, хотя и сомнительной честью главного поставщика человеческого материала как для Британской секретной службы, так и для ее главного оппонента — КГБ. Все же, несмотря на впечатление, создавшееся от газетных публикаций, СИС завербовала побольше выпускников Кембриджа, чем КГБ.

После выхода на экраны в 1960 году популярного фильма «Великолепная семерка» главные агенты КГБ из Кембриджа получили в Центре прозвище «великолепная пятерка». Их портреты, вместе с фотографиями ведущих их офицеров, украшают мемориальную комнату ПГУ. С особым интересом Гордиевский следил за карьерой самого известного из «великолепной пятерки» — Кима Филби, который очутился в Москве в январе 1963 года.

Спустя десять лет Гордиевский купил в Копенгагене книгу Патрика Сила и Морин Мак-Конвил «Филби: долгий путь в Москву» и прислал ее Филби через друга из Центра, Альберта Ивановича Козлова. Филби книгу прочел и вернул Гордиевскому с собственноручной надписью на форзаце:

Взгляды Гордиевского на Филби сильно отличались от того славного образа, который КГБ настойчиво насаждал в печати. Приехав в 1977 году в отпуск в Москву, Гордиевский прослушал первое публичное выступление Филби в Центре перед аудиторией человек в триста. Филби говорил по-английски и начал свою речь так: «Этот год особенный. Мы не только отмечаем шестидесятую годовщину Великой Октябрьской революции, но и пятидесятую годовщину Советской федерации футбола.» В ответ раздались два взрыва смеха, сначала от тех, кто понимал по-английски, а потом от остальных, слушавших перевод. Разоружив таким образом аудиторию, Филби принялся за тонкую, но очень язвительную критику КГБ, который нечутко обошелся с ним в Москве, где он находился уже 14 лет. «За годы работы мне приходилось бывать в штаб-квартирах нескольких крупнейших разведок мира. И вот, после четырнадцати лет пребывания в Москве, я наконец сегодня посетил и вашу.»

Во время своих эпизодических встреч с западными журналистами Филби изредка сетовал на КГБ за невнимание к его способностям, но никогда по-настоящему не раскрывал того, как больно его это пренебрежение ранит. Напротив, ему хотелось создать впечатление, что он крупная фигура в КГБ и имеет солидное звание. За несколько месяцев до смерти, в своем последнем интервью Филлипу Найтли, он подтвердил слух о том, что ко времени своего приезда в Москву он уже имел звание полковника. Однако когда Найтли чуть позже спросил его, дослужился ли он с тех пор до генерала, Филби дал уклончивый ответ. «Строго говоря, — сказал он, — в КГБ военных званий нет, но я пользуюсь генеральскими привилегиями.» Филби прекрасно знал, что военные звания в КГБ есть (Гордиевский, к примеру, был полковником к моменту своего побега), да и генералов там тоже хватает. Но к глубокому своему огорчению, и до конца жизни Филби не поднялся выше ранга «агента», хотя и был вполне обеспечен. Когда в январе 1963 года он появился в Москве, то был уверен, что получит высокое назначение в Центре, но скоро с горечью убедился, что, несмотря ни на какие заслуги, западным агентам никогда не присваивали офицерского звания КГБ. Как и Филби, все они оставались просто агентами. Так что до самой смерти, которая наступила в 1988 году, званием Филби оставалось лишь его кодовое имя — агент Том.

Слишком поздно Филби понял, что КГБ никогда до конца не доверяет западным агентам. Когда он приехал в Москву, то его близкий друг Гай Берджесс, на чью эксцентричную личную жизнь так досадовал и КГБ и, чуть раньше, британский МИД, совсем спился. Несмотря на свои настойчивые просьбы, Филби так и не разрешили повидаться с другом при жизни. Берджесс умер в августе 1963 года. Берджесс завещал Филби свою библиотеку, зимние пальто, кое-какую мебель да две тысячи фунтов. За самим Филби очень внимательно приглядывали во время его поездок в соцстраны. Когда он собрался на Кубу, то его отправили морем специально для того, чтобы исключить малейшую возможность побега через транзитный зал в аэропорту. В первые годы своего пребывания в Москве Филби удавалось забыть о разочаровании в череде постоянных допросов, подробных описаний каждого работника британской разведслужбы, с которыми Филби общался, или любой операции, с которой тот соприкасался, хотя бы косвенно. Все это накладывалось на постоянную текучку. Кроме того, Филби предложили помочь в написании мемуаров лучшего из советских нелегалов в послевоенной Великобритании, Конона Молодыя (он же Гордон Лонсдейл), вышедших на Западе в 1965 году, и подготовить собственные пропагандистские мемуары, которые после долгих раздумий Центр все же решился опубликовать в 1969 году. Чтобы хоть как-то утешить Филби за отсутствие звездочек на погонах, ему россыпью отвалили разных значков и наград от спецслужб стран советского блока, начав с ордена Ленина в 1965 году. Как он потом похвастался Найтли, это соответствовало присвоению рыцарства в советском варианте. «Конечно, и рыцарства бывают разные, но орден Ленина соответствует одному из лучших,» — заметил Филби.