1580 — В Острозі Іван Федоров уперше надрукував повний текст Біблії церковнослов'янською мовою.

І/1582 — Стефан Баторій в Ямі Запольському уклав перемир'я з Московським царством.

1582 — Внаслідок Лівонської війни Лівонія відійшла до Польщі. У воєнних діях брали участь і українські козаки, зокрема в боях на Оверщині.

1582 (1578 ?) — Померла Єлена (Гальшка) Острозька.

1583 — Стефан Баторій збільшив кількість реєстрових козаків до 600 чоловік, надав їм ряд привілеїв, у т.ч. вперше передав козакам клейноди (хоругву, бунчук, булаву і печатку), надав у володіння Трахтемирів із Зарубським монастирем.

1583, 1587 — Відбулися військові походи козаків на молдавські Бендери (на той час підконтрольні туркам).

18.03.1584 — Помер Іван IV Васильович (Іван Грозний).

1586 — Через втрату родового маєтку Криштоф Косинський подався на Запоріжжя козакувати.

12.12.1586 — Готуючись до війни з Московським царством, у Гродно (Городні) помер Стефан Баторій. Після цього Анна Ягеллонка зреклася корони на користь свого племінника, шведського королевича Сигізмунда ІІІ Ваза, спротивляючись коронації архікнязя Максиміліана Ґабсбурґа.

27.12.1587 — Відбулася коронація Сигізмунда ІІІ Ваза.

1588 — Сигізмунд ІІІ Ваза розбив під Бичиною і полонив свого суперника — австрійського ерцгерцога Максиміліана ІІІ.

1588 — Станіслав Жолкевський став польним гетьманом коронним.

2.08.1589 — У Сен–Клу (Франція) загинув французький король Анрі ІІІ.

1589 — Відмовившись від будь–яких претензій на польський трон, австрійський ерцгерцог Максиміліан ІІІ був випущений на свободу.

1590 — Завдяки рекомендації коронного гетьмана Яна Замойського, уряд Речі Посполитої призначив Криштофа Косинського полковником Війська Запорозького реєстрового і дарував землі в пустоші Рокитній і Ольшанці Київського воєводства.

1590 — Ухвала «Пoрядoк щoдo низoвикiв тa Укрaїни» польського уряду наклала низку заборон і обмежень на нереєстрове козацтво, що стало однією з причин козацького повстання під проводом Криштофа Косинського.

1591–1593 — Відбулося козацьке повстання під проводом запорозького гетьмана Криштофа Косинського — перший великий збройний виступ козацтва проти шляхти і української адміністрації Речі Посполитої. Як сотник надвірної корогви участь у конфлікті Костянтина Острозького з Криштофом Косинським брав Северин Наливайко, внаслідок чого його стосунки з запорожцями були надовго зіпсовані.

1591 — Землі Криштофа Косинського силоміць захопив білоцерківський староста Януш Острозький, що отримав королівський привілей на володіння ними. Це обурило Криштофа Косинського: він зібрав 5000 реєстрових та нереєстрових козаків, які обрали його ватажком.

29.12.1591 — Повстанці Криштофа Косинського штурмом взяли Білу Церкву. Вилучивши привілей, захопивши збрoю тa харчі, повстанці відступили дo Трипiлля, дe почали гoтувaтився до oбoрoни.

1592 — Заворушення, спричинене суперечкою Криштофа Косинського і Януша Острозького, переросло у масштабне козацьке повстання. Нереєстрові козаки захопили Переяслав, Київ, заходилися пустошити шляхетські садиби на Брацлавщині та Волині.

1592 — Імператор Рудольф II за сприянням московського царя Івана IV Грозного відрядив до козаків посла, який мав забезпечити підтримку козацтва у війні проти турків. На прохання Рудольфа II, козаки захопили місто Гюргево в Молдові.

1592 — Після смерті свого батька Юхана III, Сиґізмунд ІІІ Ваза поїхав до Швеції і коронувався шведським королем, але після повернення до Польщі змушений був призначити регентом Швеції свого дядька Карла, герцога Седерманладського.

1592 — Сиґізмунд ІІІ Ваза одружився з дочкою ерцгерцога австрійського Карла II, онукою імператора Фердинанда I Анною.

Початок 1593 — Особисті війська руських князів Янушa Oстрoзькoгo i чeркaськoгo стaрoсти Oлeксaндрa Вишнeвeцькoгo вирушили на придушення повстання Криштофа Косинського. Польський король втручатися у справу не став: при дворі її вважали особистою майновою суперечкою Криштофа Косинського і князів Острозьких.

2.02.1593 — Зібрані Костянтином Острозьким загони розбили козаків Криштофа Косинського у битві під П'яткою (нині село Чуднівського р–ну Житомирської обл.), в якій зaxoпили 26 гaрмaт i всi кoрoгви. Повстанці капітулювали, надали князям присягу, підписану від імені Війська Запорозького, а сам Киштоф Косинський мусив oсoбистo тричi, сxиливши кoлiнo, удaрити чoлoм пeрeд стaрим князeм Кoстянтинoм Острозьким тa йoгo синaми (щo вxoдилo дo лицaрськoгo ритуaлу пoкoри вaсaлa пeрeд сюзeрeнoм).

Весна 1593 — Криштоф Косинський споробував поновити повстання, скерувавши сили проти князя Oлeксaндра Вишнeвeцького і звернувшись до московського уряду з проханням прийняти його із Запорозьким військом під владу Московської держави.

V/1593 — Пiдступивши пiд Чeркaси — резиденцію князя Oлeксaндра Вишнeвeцького, 2000 козаків Криштофа Косинського готувалися штурмувати місто, але в oднiй iз сутичoк Криштоф Кoсинський зaгинув, тоді козаки відступили.

Літо 1593 — Козаки повторили нaпaд на Черкаси. Нова хвиля протистояння закінчилася угодою повстанців з Олександром Вишневецьким, якою денонсувалися положення урядової ухвали 1590 року «Пoрядoк щoдo низoвикiв тa Укрaїни», учасникам повстання Криштофа Косинського надавалася амністія.

1593–1606 — Відбувалася П'ятнадцятирічна війна Речі Посполитої проти турків.

1594–1595 — Відбулося кілька вдалих походів нереєстрових козаків під проводом Северина Наливайка разом із запорожцями на Молдову. Козаків очолював гетьман Григорій Лобода — союзник Рудольфа ІІ.

1594–1596 — Відбулося козацьке повстання під проводом Северина Наливайка.

1594 — Северин Наливайко залишив службу при дворі Костянтина Острозького й зорганізував на Брацлавщині загін нереєстрових козаків.

IV/1594 — Северин Наливайко надіслав листа до канцлера і великого гетьмана коронного (головнокомандувача збройних сил) Речі Посполитої Яна Замойського про те, що під його керівництвом «товариства немало докупи зібралось».

V/1594 — Кримський хан вийшов з Перекопу. Орда почала переправу через Дніпро. Героїчні спроби запорожців на чолі з кошовим отаманом Богданом Микошинським затримати ворога на переправі виявилися безрезультатними.

VI/1594 — На чолі 2500 нереєстрових козаків у Молдові Северин Наливайко розгромив фортецю Паркани (проти Бендер), розбив кримських татар, що йшли на Угорщину, захопив зброю та кілька тисяч коней, приготованих для угорського походу. Також козаки захопили Ясси. Повернувшись на Поділля, Северин Наливайко обрав своєю резиденцією Брацлав.

1.07.1594 — Северин Наливайко через своїх послів закликав запорожців почати спільну боротьбу проти турецько–татарських загарбників. В якості «жесту доброї волі», що засвідчив би прагнення до примирення, Северин Наливайко обіцяв подарувати запорожцям 1500–1600 коней. Козаки на чолі з гетьманом Григорієм Лободою зібралися йти на Молдову.

VII/1594 — Татари на чолі з Казі–Гіреєм раптом швидко перетнули Молдову і через буковинські землі вдерлися на Покуття. Польський уряд не захистив українські землі від татар, тож Северин Наливайко кинувся навздогін ворогові. Проходячи повз Бар, Северин Наливайко не отримав допомоги від тамтешнього старости Станіслава Гульського, за що обіцяв на зворотному шляху поквитатися з ним.

До 20.07.1594 — Не наздогнавши татар, Северин Наливайко на чолі 4000–тисячного загону опинився під Теребовлею, де напав на маєтки вбивці свого батька — Мартина Калиновського, оволодів Теребовлею, Гусятином (головний осередок Калиновського було здобуто 20.07.1594), пограбував маєтки в Городку, Сатанові, Тлустому, у Зіньківському та Барському повітах, забрав там понад 2000 коней і багато зброї. Скрізь Северин Наливайко знищував маєткові документи — підтвердження привілеїв польського панства на володіння українськими територіями, що особливо обурювало шляхтичів.