В небольшой деревне на рубеже Орловской и Курской губерний раскинулось поместье Ивана Ефремовича Простакова, живущего с женой и дочерьми, Катериной и Елизаветой. Именно здесь автор представляет нам главного героя. Князь Гаврило Симонович Чистяков является в состоянии самом жалком и принят в дом только из милости. Но вскоре он завоевывает любовь всего семейства и для развлечения, а также в назидание рассказывает поучительную повесть своей жизни.

Имея после смерти отца своего лишь поле и огородик, он, по нерадению своему, позволил зарасти первому и вытоптал второй. Он женился на княжне Феклуше, и они, теперь уже втроем (с новорожденным сыном Никандром), не имели куска хлеба, и никто из князей их родной Фалалеевки не хотел помочь им. Неожиданным благодетелем явился корчмарь Янька, который на первых порах кормил семейство. Но вскоре в их избе остановился заезжий купец, «прельщавшийся» сыном князя и купивший по баснословно высокойцене несколько старых книг, что и обеспечило дальнейшее существование семейства. Со временем хозяйство наладилось, поле снова давало урожай, ничто не нарушало мирного счастья князя. Все вмиг изменилось с побегом княгини Феклуши, отправившейся «видеть <...> большой свет». Князь находил утешение лишь в маленьком Никандре и решился жить для сына, однако его подстерегало новое несчастье: однажды, вернувшись домой, он обнаружил, что сын похищен. Проведя остаток дня в поисках и отчаявшись найти сына, он покинул деревню.

Пока Гаврило Симонович рассказывал сию печальную повесть, уединение Простаковых было нарушено еще двумя незнакомцами. Один из них, князь («еще князь!») Светлозаров, явился не менее неожиданно, чем до того Чистяков, и вскоре снискал благорасположение всего семейства, а особливо Катерины. Князь же Гаврило Симонович при одном имени нового князя смутился и пожелал не открывать своего, а быть представленным дальним родственником Кракаловым. Тесная дружба князя Светлозарова и Катерины настораживает его, и он делится сомнениями с любезным другом своим Простаковым. По отъезде Светлозарова на Рождество у Катерины обнаруживают письмо, в котором, впрочем, князь обещается просить руки и ничего более.

Меж тем второй незнакомец обласкан не менее. Это молодой живописец по имени Никандр, привезенный Простаковым из города, чтобы написать портреты членов семьи и давать уроки дочерям. Все были рады обнаружить его талант, а Елизавета – узнать в нем предмет своей любви, тому три года изгнанный из пансиона за невинный поцелуй, на ней запечатленный. Какое-то время счастью молодых людей ничто не мешает, но... в отсутствие мужа госпожа Простакова узнает обо всем. Никандр награжден двумя пощечинами и с позором изгнан, провожаемый и напутствуемый лишь князем Гаврилой Симоновичем. Вернувшийся из города Простаков велит тайно найти Никандра и, снабдив его достаточной суммой денег и письмом к орловскому купцу Причудину, препроводить его в Орел. Заботы о молодом человеке поручаются немало с ним сдружившемуся князю Чистякову. Князь просит Никандра рассказать историю своей жизни.

Полного имени своего и происхождения молодой человек не знал.Он был ровесником пропавшего сына князя, и на миг у Гаврилы Симоновича мелькает надежда. Но вдова, воспитывавшая Никандра в первые годы, считала его побочным сыном какого-то знатного господина. Потом был пансион мадам Делавень, об изгнании из которого князь уже знал. Так Никандр оказался на улице в первый раз. Его способности к живописи обеспечили ему место ученика у художника. Но вскоре его благодетель умер, и, став предметом раздора его жены и дочери, он вынужден был спасаться бегством среди ночи. Волею случая он стал свидетелем разбойного похищения купеческой дочери Натальи. Как человек благородный и храбрый, он не мог не вмешаться и спас девицу. Благодарные родители ввели его в дом и готовы были отдать за него свою дочь, но, коль скоро сердце его было несвободно и образ Елизаветы всюду сопутствовал ему, он должен был покинуть и этот дом и пошел в секретари к ученому мужу Трис-мегалосу. Чрезмерное увлечение славянским языком и метафизикой сделали его предметом насмешек окружающих. Еще более драматичной оказалась его привязанность к Анисье, племяннице соседа Горлания. Узнав о неверности своего предмета, он был потрясен и желал расстаться с жизнью, призвав на помощь свою последнюю любовь – пунш. Но однажды в дом явился приказный с толпой родственников, и Трис-мегалоса упекли в сумасшедший дом, а бедный Никандр опять остался без средств к существованию и в этом бедственном состоянии попал к Простаковым. Дальнейшее князю было известно.

Вскоре по прибытии в Орел Никандра определяют на службу. Через некоторое время приходит письмо от Простакова, извещающее, что князь Светлозаров сделал предложение Катерине. За Елизавету тем временем сватается один из соседей, пожилой, но достаточно обеспеченный, она же и слышать об этом не хочет. В заключение Простаков просит совета у князя.

В ответном письме князь Чистяков советует не торопиться с обеими свадьбами, сообщая, что князь Светлозаров не тот, за кого себя выдает, т. е. не князь и не Светлозаров, и обещает все объяснить в дальнейшем. Вслед за письмом прибывает и сам князь. В его присутствии и начинается разговор, который сам Простаков завести не решался. При имени князя Чистякова Светлозаров покрывается смертельной бледностью. «Я забился в дом разбойников, бродяг и самозванцев!» – с этими словами князь Светлозаров покидает семейство Простаковых, оставив их в смятении. Князь Чистяков же продолжает свое повествование.

Он отправился в Москву и некоторое время шел, останавливаясь в разных деревнях. Но один из таких ночлегов был странным образом прерван. Пожаловали новые постояльцы – князь Светлозаров с супругой. В княгине Светлозаровой изумленный князь узнал княгиню Феклу Сидоровну, но тут же был выведен за ворота. Он нашел попутчика, сына фатежского священника, бежавшего от жестокого скупого отца с его деньгами. Вскоре их нагнала тележка, в которой Сильвестр увидел своих фатежских преследователей и скрылся, а не столь осмотрительный князь был вместо него препровожден в Фатеж, где испытал на себе силу правосудия: ошибку признали, но лишили его всего имущества.