Весной того же 1982 года любовница Де Ниро Хелена Лизандрелло вновь сообщила ему новость о том, что беременна. Только на этот раз она добавила, что делать аборт не собирается. Де Ниро, по ее словам, был взбешен. Вот как она сама об этом рассказывает: "Тогда он сделался жутко нервным, стал орать на меня по телефону. Он говорил мне: "Ты не должна рожать этого чертового ребенка. Что ты решила?" Я говорю ему: "Я не пойду на аборт". Он возненавидел меня... Все время пил и ни минуты не давал мне почувствовать себя счастливой. Он повторял: "Твое дело трахаться со мной между съемками, сучка, а не беременеть". Это было просто психическое насилие..."

В сентябре 1982 года, когда Де Ниро был на съемках в Италии, Хелена родила девочку, которой дала имя Нина Надейя. Газеты писали, что Де Ниро был чрезвычайно рад ее появлению, хотя оформлять свои отношения с молодой матерью отнюдь не собирался. Вместо этого, вернувшись в Америку, он купил ей спортивный автомобиль, а дочери кучу дорогих игрушек и платьишек с ползунками (актер в те годы зарабатывал по 2 - 3 миллиона долларов за фильм, что было не самыми крутыми заработками в Голливуде). После этого он на время прервал свои отношения с Хеленой и уехал в Нью-Йорк, где начал работу над новой лентой - "Влюбленность". По иронии судьбы, во время съемок Де Ниро влюбился. Предметом его воздыханий стала 24-летняя британская топ модель Джилиан Де Тервиль, опять же темнокожая. Инициатива знакомства исходила от актера, который увидел фото Джилиан в журнале, с ходу запал на нее и через знакомого продюсера раздобыл номер ее домашнего телефона и позвонил. Девушка мыла свою машину, когда мать позвала ее к аппарату: дескать, тебя спрашивает какой-то Боб. Но у девушки не было знакомых с таким именем. А собеседник возьми да и представься: "Это, знаете, Роберт Де Ниро. Не хотите ли пойти со мной на ужин?" Девушка любопытства ради захотела. Так между ними завязался трансатлантический роман: раз в полтора месяца то Роберт летал к ней в Лондон, то она к нему в Нью-Йорк. Роберт познакомился с семьей девушки и даже неоднократно проводил с ней вечера возле телевизора. Но о женитьбе разговор между влюбленными не заходил. Как призналась сама Джилиан: "Брак мы с ним не обсуждали. Мы просто наслаждаемся друг другом, вот и все. Я еще много разного хочу сделать, прежде чем думать о браке".

Фильм "Влюбленность" в прокате провалился. После него вышло еще несколько лент с участием Де Ниро ("Бразилия", 1985; "Миссия", 1986; "Сердце Ангела", 1986; "Дорогая Америка", 1987), но все их ждала та же участь. Единственной удачей актера в тот период можно назвать гангстерскую сагу "Однажды в Америке", в которой герой Де Ниро был показан с юных лет до седин. Как ни странно, следующей удачей актера опять стала роль гангстера на этот раз в фильме своего старого знакомого Брайана Де Пальмы "Неприкасаемые". В свое время Де Пальма платил Де Ниро всего 50 долларов (за фильм "Свадьба"), теперь же гонорар актера вырос до 3 миллионов. В фильме Де Ниро сыграл самого Аль Капоне, появившись всего в шести сценах. Но сыграл, слов нет, хорошо. Для того чтобы идеально соответствовать образу, актеру пришлось даже потолстеть, хотя можно было надеть специальные толстинки, прибегнуть к гриму. Но профессионалы так не поступают.

В конце 80-х многие считали, что звезда Де Ниро уже закатилась. В газетах то и дело появлялись заметки с заголовками типа: "Что случилось с Робертом Де Ниро?" Кое-кто брал на себя смелость отвечать на этот вопрос: дескать, актер отыгрался. Сам Роберт понимал, что ему как воздух необходим хит, который позволил бы вновь вознести его имя на гребень успеха. Но где его взять?

Личная жизнь Де Ниро тоже не стояла на месте. После расставания с Джилиан Ле Тервиль, он сошелся еще с одной топ-моделью, правда, бывшей, Дорис Смит. Порой он возвращался к своей законной супруге Дайане Эббот, какое-то время жил с ней, а потом опять уходил. Был момент, когда он вновь воссоединился с Хеленой Лизандрелло и впервые увидел свою дочь Нину Надейю. Поскольку дела Хелены шли неважно (она работала в универмаге), Роберт возобновил свою финансовую помощь ей и ребенку, хотя от официального признания девочки своей дочерью воздержался. Он говорил, что признает это, если у него родится ребенок от Дорис (Туки) Смит: мол, сразу признаю двух детей. Но Смит никак не могла забеременеть, хотя они старались - занимались сексом по несколько раз на дню. В 1987 году Хелена вышла замуж, так и не дождавшись от Де Ниро признания отцовства своего ребенка. А тут новая женщина стала публично утверждать, что отцом ее ребенка является Де Ниро индианка, с которой судьба свела Роберта во время съемок фильма "Миссия" в 1985 году. Девушка снималась в массовке и там ее приметил Де Ниро. В начале 1986 года индианка родила. Теперь она требовала, чтобы актер признал ребенка своим, но тот отказался. Как говорится, не впервой.

Тем временем в конце 1987 года Де Ниро наконец дождался своего нового хита. Им стал фильм Мартина Бреста "Полуночный беглец", где актер сыграл детектива Джека Уолша, преследующего бухгалтера, укравшего у мафии 15 миллионов долларов. Фильм вышел на экран в июле 1988 года и уже за первый уик-энд собрал 5,5 миллионов долларов. Картина стала международным хитом, собрав 100 миллионов баксов. О Де Ниро вновь заговорили как о "кассовом" актере, его гонорар вырос до 5 миллионов долларов. Вдобавок личные обстоятельства стали предметом повышенного внимания к актеру. В газетах стали писать, что он завел роман с популярной чернокожей певицей Уитни Хьюстон. Роман действительно имел место, но быстро закончился, едва Хьюстон стала настаивать на помолвке. Де Ниро вернулся к своей прежней пассии Дорис Смит. Это возвращение было ознаменовано радостным событием: Дорис наконец-то понесла от Роберта. Но радость длилась недолго - случился выкидыш. Тогда влюбленные решили удочерить 2-летнюю девочку Ла Тойю, которая была больна СПИДом (ее брат умер от этой чумы ХХ века). Однако получить разрешение на удочерение им никак не удавалось.

После успеха "Полуночного беглеца" для Де Ниро вновь наступили тяжелые времена. Три следующих фильма - "Складной нож", "Мы - не ангелы", "Стэнли и Айрис" (все - 1990) - оказались провальными. Де Ниро опять загрустил. И тут ему протянул руку помощи его верный друг Мартин Скорсезе, пригласивший актера на главную роль в своем новом фильме "Хорошие ребята", повествующем об уличных бандах Нью-Йорка. Роберт должен был сыграть Джимми Конвея, легендарную личность в гангстерском мире. Поскольку роли бандитов Де Ниро всегда хорошо давались, легко представить, что он сыграл очередную превосходно.