Во время съемок в "Хороших ребятах" Де Ниро создал собственную продюсерскую компанию "ТриБеКа Продакшнз". Первым фильмом, созданным в компании, стала лента "Пробуждение", где Де Ниро сыграл главную роль. Фильм был хорошо встречен публикой и принес его создателям хорошие дивиденды как в баксах, так и призами (Американский музей движущихся изображений наградил Де Ниро специальной премией). За роль в "Пробуждении" Де Ниро выдвигался и на "Оскара", но, увы, безрезультатно.
Тогда же Де Ниро сошелся с 19-летней темнокожей топ-моделью Наоми Кэмпбелл. До этого у нее в любовниках ходил громила-боксер Майк Тайсон. Но тот отличался слишком необузданным нравом, и Наоми сменила его на вполне добропорядочного Де Ниро. Причем актер продолжал встречаться и с Дорис Смит, придерживаясь удобной схемы: ночь с одной, ночь с другой. Позднее Наоми так опишет свои чувства от встреч с ним: "Я не могу понять Де Ниро. Видишь его в кино - это действительно великий актер, общаешься с ним в постели - он молчаливый, замкнутый и скучный трахальщик, которого ничто не интересует, кроме его члена. Кстати, поверьте мне, очень невзрачного, маленького и кривенького".
Однажды, когда Де Ниро отдыхал с Наоми в "Лафаейт-Клабе" в Сент-Барнсе, случился неприятный эпизод. Некая туристка хотела запечатлеть на пленку свою семью, а Де Ниро посчитал, что она снимает их с Наоми. Он как коршун налетел на бедняжку и потребовал немедленно отдать ему пленку. Скандал назревал нешуточный, и только благодаря Наоми, которая сумела увести своего возлюбленного из заведения, все удалось замять. Правда, в прессу слух все равно просочился.
В 1991 году Де Ниро ждал новый успех, на этот раз в триллере все того же Мартина Скорсезе "Мыс страха". Он сыграл в нем преотвратную личность маньяка Макса Кэди, однако зрители по достоинству оценили его старания. И хотя "Оскара" актер опять не завоевал, удовлетворение от сыгранной роли он получил по полной программе. Согласно опросу журнала "Форбс", в списке самых высокооплачиваемых звезд Голливуда Де Ниро занял 32-е место с его 25 миллионами, заработанными им в 1991 году.
В личной жизни Де Ниро все продолжало быть запутанным, поскольку он разрывался между двумя любовницами: Наоми Кэмпбелл и Дорис Смит. В конце концов терпение последней лопнуло. В марте 1992 года она предложила Де Ниро окончательно определиться. Актер выбрал Наоми, которая была "и моложе, и в постели тоже". Счастливая Наоми на всех углах трубила о том, как они с Робертом любят друг друга: "Он настоящий друг и опора для меня, - говорила она. - Я нуждаюсь в большой, очень большой любви". Начитавшись этих интервью, воспылала справедливым гневом бывшая любовница Де Ниро Хелена Лизандрелло. Летом того же года она окончательно решила установить отцовство своего ребенка и заставила Де Ниро пройти тест на кровь. Это знаменательное событие состоялось 4 октября и выявило, что знаменитый актер не является биологическим отцом ребенка. Адвокат Хелены упорно настаивал на том, чтобы Де Ниро продолжал свою финансовую помощь. Но суд встал на сторону актера.
В начале 1993 года Де Ниро снимался в фильме "Псих и Глория", где его партнершей была актриса Ума Турман. Между ними вспыхнул кратковременный роман, о котором стало известно Наоми. Возможно, она бы простила этот грех своему возлюбленному, однако он сам, видимо, уже устал от их отношений (Наоми была ревнива и однажды даже прислала пожарную команду в квартиру актера, поскольку подозревала, что тот забавляется там с любовницей). Весной они расстались. Кстати, Наоми недолго коротала ночи в холодной постели и сошлась с музыкантом из рок-группы "U2" Адамом Клейтоном.
Вторая половина 90-х в творческом отношении сложилась для Роберта Де Ниро удачно. Он снялся сразу в нескольких фильмах, которые имели хорошую кассу. Речь идет о лентах: "Казино" (Мартин Скорсезе), "Схватка" (Майкл Манн, оба - 1995), "Спящие" (Барри Левинсон), "Фанат" (Тони Скотт, оба 1996). Эпизод в одном из этих фильмов - "Схватке", где гангстер (Де Ниро) и полицеский (Аль Пачино) встречаются в ресторане - даже вошел в анналы по истории кино.
В октябре 1995 года Де Ниро оказался в эпицентре громкого скандала. Некий видеооператор подал на него в суд за то, что актер якобы схватил его за волосы и ударил по носу, когда тот пытался сфотографировать его. Однако вскоре фотограф согласился замять это дело, если актер заплатит ему 110 тысяч долларов. Де Ниро, не будь дураком, стукнул об этом в полицию. Та разработала специальную операцию по поимке мздоимца. Все прошло без сучка и задоринки: автомобиль актера оснастили "жучками", и весь разговор между ним и вымогателем записали на пленку. Видеооператору предъявили обвинение в вымогательстве.
Весной 1997 года имя актера вновь угодило в скандальную хронику. Некая темнокожая Шермен Синклер, в миру известная как топ-модель, а на самом деле оказавшаяся девочкой по вызову, раструбила на весь мир, что у нее с Де Ниро в течение двух лет был бурный роман. Она сообщила, что они с актером занимались любовью по три раза за ночь. А однажды путана попросила Роберта сравнить ее с его бывшей любовницей Наоми Кемпбелл: дескать, кто из них лучше в постели? Де Ниро долго молчал, после чего расплылся в улыбке и произнес всего одну фразу: "У тебя задница лучше". Вот как Шермен описывает одну из встреч с выдающимся актером: "После рюмки вина мы проследовали в спальню, где он занялся со мной яростным сексом. Ему нравилось, когда его ругают и стегают ремнем! Он также просил меня погромче визжать и постоянно повторять: "Ты самый лучший, самый сильный и самый красивый..."
Именно секс стал поводом к тому, что в феврале 1998 года Де Ниро угодил в полицию. Случилось этот в тот момент, когда актер находился в Париже на съемках фильма "Ронин". Что же произошло? Как выяснилось, голливудскую звезду вызвали для дачи свидетельских показаний по делу о деятельности тайной международной организации по оказанию интимных услуг миллионерам проститутками высшего класса, которая действовала на территории Франции. На след этой организации тамошняя полиция вышла в январе 1997 года и за год сумела установить не только ее организаторов (фотограф Жан-Пьер Буржуа, экс-манекенщица Анника Брумарк), но и многочисленных клиентов. Среди последних были многие высокопоставленные политики, бизнесмены, актеры. Одним из них оказался и Роберт Де Ниро, который в 1994 году воспользовался услугами несовершеннолетней чернокожей путаны Чермейн Синклер. Поэтому, едва актер приехал в Париж для съемок в фильме "Ронин", как его тут же повязали. Подняли с постели в отеле "Бристоль" и привезли в участок на набережной Офевр, 32. На календаре было 9 февраля 1998 года.