1492 г. Казимиру IV Ягеллончику наследовали в Польше - Ян-Ольбрахт, а в Литве - Александр. После многолетнего перерыва Литва вновь получила собственного великого князя. Этот факт означал усиление литовских магнатов и увеличение их давления на королевскую власть в Кракове.
И в Литве и в Ливонии в это время появились различные слухи об угрозе со стороны Московии и о коварных замыслах русских. Пройдя сквозь ливонский и литовский фильтры искаженная информация уходила в Польшу, Пруссию, имперские земли и другие страны Европы. Нередко именно эта информация становилась основанием для решения того или иного вопроса государственными деятелями упомянутых стран в определенном аспекте.
Показателен в этом смысле эпизод, связанный с закладкой Ивангорода. По сообщению Воскресенской летописи, весной 1492 г. русские "заложили град на немецком рубеже, против Ругодива, города немецкого, на реке на Нарове, на Девичьей горе, четвероуголен". Немцы, жившие в.Нарве, назвали Иван-город Контрнарвой. Таким образом, с самого начала замысел Ивана III по строительству нового города воспринимался ливонцами. как акт, враждебный по отношению к ним. Ливонский магистр Фрейтаг фон Лорингофе известил великого магистра о том, что он намерен собрать ландтаг "из-за великого князя Московского, который имеет враждебные замыслы против Ливадии". Ганс фон Тифен, отвечая магистру Ливадии, настоятельно порекомендовал заблаговременно, еще до начала войны с русскими, просить помощи у ливонских сословий. Он обещал помочь Ливадии, всеми своими силами, если строительство Иван-города приведет к войне с русскими.
В сообщениях фогта Нарвы, направленных магистру Ливонии, известия о ходе работ в Иван-городе стоят впереди всех других новостей. Подобная информация, определенным образом представлявшая русскую политику, способствовала тому, что и великий магистр Тевтонского ордена занял антирусскую позицию. 12 августа 1493 г. Фон Тифен сообщал магистру Ливадии, что Александр Литовский спрашивал у него, в каком состоянии "находятся дела между орденом в Ливадии и его врагами московитами". Причем, тон письма был откровенно враждебен по отношению к русским и из контекста письма можно было понять, что великий магистр с одобрением встретит любые враждебные России акции.
Однако в Москве тогда еще не полностью отождествляли политику Ливонии с политикой Пруссии. Для Ивана III великий магистр Тевтонского ордена был прежде всего врагом Ягеллонов. К поэтому и в 1492 и в 1493 гг. великий Московский князь склонен был видеть в Гансе фон Тифене своего потенциального союзника. Именно этим можно объяснить отправку первого русского посольства в Кенигсберг 25 мая 1493 г.
Отправка русских послов в Кенигсберг была вызвана приездом в Москву варшавского наместника Яна Подоси. Он приехал от Мазовецкого герцога Конрада Пяста для того, чтобы предложить Ивану III союз против Польского короля и великого Литовского князя. Правда, сначала варшавский наместник попросил Ивана III выдать замуж за герцога Конрада свою дочь, но после того, как Иван III не согласился, Ян Подося начал переговоры по второму вопросу, предложив заключить военный союз против "Казимировских королевых детей". Посол заявил, что герцог Конрад подтвердит свое согласие договорной грамотой и что к этому союзу примкнет великий магистр Тевтонского ордена. Великий Московский князь не мог согласиться на сделанное ему предложение о союзе, ибо в Москве ничего не знали о Мазовии и ее властителе. Поэтому, прежде чем заключить союзный договор, в Варшаву было отправлено русское посольство, в составе которого были Василий Григорьевич Асанчюк-Заболотский и Василий Васильевич Третьяк-Долматов.
Русские послы должны были узнать, каковы отношения князя Конрада с "Казимировыми детьми", какое положение занимает он среди других польских князей, велики ли его владения и много ли людей в его княжестве, вместе ли с ним живет его брат, или же он находится "на уделе " и, наконец, в каких отношениях находится Мазовия с "прусским магистром".
За несколько дней до отъезда Заболотского и Долматова из Москвы в Ливонию к магистру фон Лорингофе уехал гонец Федор Аксентьев с просьбой проводить русских дипломатов и мазовецкого посла к великому магистру Тевтонского ордена в Кенигсберг, а при возвращении на родину - до русских границ. Федор Аксентьев должен был дождаться Заболотского и Долматова, по приезде посадить их на корабль, но не в Риге, а в каком-либо другом месте, "чтобы их ход неведом был в Литовском земле". Псковскому наместнику и посадникам тоже было строго наказано сохранять в тайне поездку русских послав в Мазовию.
Заболотскому и Долматову следовало, находясь в Ливонии, подробно узнать о переговорах, которые незадолго до их приезда вел магистр Лорингофе с великим Литовским князем Александром, Затем русские послы должны были направиться в Кенигсберг и там предложить великому магистру поддержку и помадь на случай, если он затеет войну с Польшей.
К сожалению, кроме наказа послам, нет других документов, которые пролили бы хоть какой-нибудь свет на ход и результаты первого русского посольства в Мазовию.
Дети короля Казимира с самого начала своего правления обратили особое внимание на юго-восток, считая борьбу с турецкой опасностью наиболее важной внешнеполитической задачей своих государств. Ян-Ольбрахт и Александр подписали договор о совместной борьбе с османами еще в конце 1492 г. Самой уязвимой стороной этого плана была скудость королевской казны. Яну-Ольбрахту для получения необходимых средств пришлось пойти. на политические уступки своим дворянам. В феврале 1493 г. сейм утвердил ряд чрезвычайных финансовых мер, направленных на то, чтобы выкупить королевские имения и получить необходимые суммы для организации турецкого похода. Великое княжество Литовское и Тевтонский орден в Пруссии должны были поддержать Польшу. Это обстоятельство, по-видимому, и явилось причиной того, что русское посольство не имело успеха при дворе Ганса фон Тифена.
Отказ великого магистра заключить антипольский союз был воспринят Иваном III как доказательство враждебности Ордена по отношению к России. Поэтому в 1494 г. русское правительство закрыло в Новгороде Ганзейский двор, вместе с купцами-ганзейцами были изгнаны и факторы Ордена. Это нанесло серьезный материальный ущерб орденским негоциантам и усилило антирусские настроения среди рыцарей в Ливонии и в Пруссии.
В это же время заметно улучшились русско-датские отношения: в 1495 г. русские отряды двинулись в Карелию и начали там войну с главным противником Дании - шведским губернатором Стуре.
Уже весной 1495 г. шведы поняли, что ситуация очень серьезна. Это заставило Свена Стуре предпринять ряд мер для исправления создавшегося положения. 16 мая 1495 г. послы Стуре выехали в Гданьск, рассчитывая найти помощь против русских у польского короля Яна-Ольбрахта.
8 сентября 1495 г. московские воеводы осадили Выборг, поставив Свена Стуре в еще более тяжелое положение. Следующей весной союзники Стуре активизировались во всех странах. Ганс фон Тифен направил к герцогу Померании Богуславу специальное посольство, которое потребовало для Тевтонского ордена в Пруссии и Ливонии немедленной денежной помощи и присылки военных отрядов.
7 марта 1496 г. магистр в Ливонии Вольфтерфон Плеттенберг потребовал от фон Тифена передачи всех денег и войск, полученных в Померании, в свое распоряжение, заявив, что он намерен употребить их против русских.
В августе 1496 г. Свен Стуре добился больших успехов. В этом месяце шведы разбили русских воевод под Иван-городом и затем захватили крепость. Любопытно, что в письме от 19 сентября 1496 г. Фон Тифен не только известил Плеттенберга о падении Иван-города, но и сообщил о дальнейших шагах, которые шведские военачальники намерены были предпринять. Великий магистр предложил Плеттенбергу обратиться за помощью к императору.
Сам Плеттенберг был настроен еще более решительно, чем его патрон. Даже после заключения перемирия между шведами и русскими в марте 1497 г. Орден продолжал подготовку к войне. В письме от 23 апреля 1497 г. Плеттенберг запрашивал великого магистра Тевтонского ордена, расположен ли император к тому, чтобы соседние с орденом страны и ганзейские города оказали. Ливонии: помощь в борьбе с русскими. Одновременно Плеттенберг просил у великого магистра военную помощь, но фон Тифен смог ее оказать: в Пруссии только что окончилась эпидемия чумы и состояние страны было самым жалким. Кроме того, Тевтонский орден должен был принять участие в турецком походе на стороне своего сюзерена - польского короля. Денег на организацию похода не было и руководители- Ордена вынуждены были просить их даже у Плеттенберга, который сам постоянно выступал в роли просителя. Однако Плеттенберг, сославшись на все ту же извечную русскую опасность, отказал в помощи Кенигсбергскому капитулу, ибо в глазах орденских сановников Ливонии русские были опаснее турок, и когда Тевтонский орден оказался перед альтернативой борьбы с теми или другими, предпочтение отдавалось туркам. Можно добавить, что орденские отряды, размещавшиеся в Пруссии, тоже не отправились бы в турецкий поход, если бы не твердая воля Яна-Ольбрахта, который с 1494 г. постоянно воздействовал на великого магистра, принуждая его к участию в этой антитурецкой акции.