В то время, когда происходили все эти события, умер великий магистр Тевтонского ордена Ганс фон Тифен. Его сменил граф Вильгельм Изенбург унд Гренцау. Он принадлежал к знатной фамилии, тесно связанной с Тевтонским орденом. Три его старших брата Вилли, Герлах и Салентин были рыцарямиОрдена. Пойдя по стезе старших братьев, Вильгельм вскоре обогнал их: 25-ти лет от роду в 1495 г. он получил звание великого комтура, а когда фон Тифен скончался согласился занять пост великого магистра лишь временно. Он принял звание штатгальтера, отказавшись от сана великого магистра в пользу саксонского герцога Фридриха, мотивируя свое решение тем, что установление связей с могущественным родом саксонских герцогов будет крайне полезно Ордену. Во время "междуцарствия", пока велись переговоры с Фридрихом Саксонским, Изенбург развернул бурную антирусскую деятельность.
В 1497-98 гг. штатгальтер Изенбург вел оживленную переписку с Максимилианом Габсбургом, имперскими князьями, папой и кардиналами, в которой представлял Пруссию и Тевтонский орден "оплотом и стеной христианства против русских, татар и турок". Осенью 1497 г. Изенбург активно вмешался в переговоры между королем Иоанном Датским и Свеном Стуре. 31 октября 1497 г. он предложил Плеттенбергу немедленно взять на себя роль посредника в датско-шведских переговорах, добиться скорейшего подписания мира между ними, а затем за их счет усилить антирусскую коалицию. В Стокгольме инициатива Плеттенберга встретила полное понимание. 14 мая 1498 г. в Ливонию было послано письмо с предложением заключить союз против русских.
Через год после этого, летом 1499 г. Плеттенберг получил от Иоанна Датского еще одно предложение такого же рода. Осенью 1499 г. в Данию отправилось ливонское посольство во главе с комтуром замка Пярну Эвертом Верникхузеном. В составе посольства были рыцарь Иоганн Плеттенберг и настоятель церкви в Руйене Конрад Симонис. Посольство проследовало через Кенигсберг, где послы обещали извещать орденских сановников о ходе переговоров с королем Иоанном через комтура Кенигсбергского замка Бертольда фон Альтмансхофена.
В ноябре 1499г. ливонские послы в замке Фленсбург получили аудиенцию у короля Иоанна и добились согласия на заключение двухстороннего союза против русских. В конце 1499 г. Верникхузен, Иоганн Плеттенберг и Симонис вернулись в Ливонию. Ко времени их возвращения магистр Плеттенберг решил расширить антирусскую коалицию за счет вовлечения в ее ряды великого княжества Литовского.
В 1498 г. представители ганзейских городов, приехав в Нарву, начали переговоры с русскими о восстановлении нарушенного в 1494 г. мира. Ганзейцы настаивали на возвращении конфискованных в Новгороде товаров и освобождении купцов, арестованных при закрытии двора Святого Петра.
В свою очередь, русские требовали удовлетворения за ущерб, который потерпели русские купцы в Ливонии, и за насилия, совершенные над ними. Кроме того, представители Новгорода потребовали "очистить православные церкви и русские концы в ливонских городах и дать обязательство никогда более не причинять им ущерба".
Русско-ганзейские переговоры завершились неудачей. Между тем Вольтер фон Плеттенберг продолжал сколачивать антирусскую коалицию.
Позднем весной 1500 г. он начал переговоры с Александром Казамировичем о союзе против России. Магистр удачно выбрал момент, ибо как раз перед этим Черниговско-Стародубский князь Семен Иванович Можайский и Новгород-Северский князь Василий Иванович Шемячич "ударали челом" Ивану III, прося его взять их вместе с отчинами из-под руки Александра Казимировича под свою высокую руку. Понимая, что Александр не отдаст без войны обширных и богатых уделов Можайского и Шемячича, великий Московский князь 3 мая 1500 г. двинул к литовскому рубежу свои отряды. Все лето московские рати "воевали Литовскую землю". К августу 1500 г. русские войска заняли Брянск, Путивль, Стародуб, Гомель, Новгород-Северский, Мценск и многие другие города. Великий Литовский князь все лето и осень посылал своих гонцов и послов в Ливонию, в Польшу, в Молдавию и в Крым, предлагая союз против России, но Иван III ответными демаршами умело парализовал действия литовских дипломатов. В результате ни Крым, ни Молдавия, ни даже Польша не отважились поддержать Александра Казимировича. Только Владислав Венгерский и Вольтер фон Плеттенберг открыто встали на сторону Литвы. Ливонцы начали переговоры с Литвой летом 1500 г. и вели их довольно долго. В декабре 1500 г. в письмах к великому магистру Тевтонского ордена Плеттенберг часто обсуждал различные стороны этого вопроса. Он просил оказать помощь Ливадии, если она начнет войну с русскими, убедить папу Александра VI не брать с Ливонии налога на проведение турецкого похода и оказать поддержку в организации крестового похода против Великого Московского княжества.
3 марта 1501 г. между Литвой и Ливадией был подписан союзный договор о борьбе против русских. Этому договору, по свидетельству ливонского хрониста Бальтазара Рюоссова, "чрезвычайно радовались вое литовцы и ливонцы". Однако заключение договора не было неожиданностью для Москвы. В апреле 1501 г. воеводы Ивана III закончили приготовления к началу кампании.
Военные действия начали ливонцы. 2 мая 1501 г. фогт Нарвы сообщил в Ревель о том, что им было совершено нападение на псковскую землю. Немцы понесли настолько серьезные потери, что Фогт просил, как можно скорее прислать к нему исполнение.
Однако литовцы еще не успели подготовиться к войне и поддержать своих союзников. А вскоре в Литве произошло событие, расстроившее все планы ведения воины: 17 июня 1501 г. скончался польский король. Ян-Ольбрахт и Александр Казимирович надолго отвлекся от военных дел, вплотную занявшись делами престолонаследия.
Ян-Ольбрахт умер в Торуни, в то время, когда Польша испытывала сильнейшие внешнеполитические затруднения, сопряженные с неудачами во внутренних делах. В 1498 г. турецкие войска дважды нападали на Польшу, оба раза доходя до Подолии. В 1499 г. турок сменили татары. Они повторили набег в следующем, 1500 году. Воспользовавшись этим, Польше отказался повиноваться Тевтонский орден. Тогда Ян-Ольбрахт вынужден был выступить в поход на Пруссию, но не успел довести начатого дела до конца, скончавшись во время похода. Крайне тяжелое положение, в котором оказались Польша и Литва, заставило их пойти навстречу друг другу.
В 1501 г. вновь возродилась старая тенденция к заключению унии. Конечно, и в Польше, и в Литве было немало ее противников, но верх взяли ее сторонники.
В октябре 1501 г. великий Литовский князь Александр был официально избран на заседании польского сейма королем Польши. Таким образом, возобновилась и личная уния Польши и Литвы. Договор об унии был подписан в Мельнике. Он предусматривал созыв объединенных польско-литовских сеймов для решения вопросов, представляющих взаимный интерес, в том числе для выборов общего короля и великого князя, военной помощи друг другу. Однако уже ближайшее будущее показало, что большинство параграфов Мельницкой унии оказались лишь благими пожеланиями. Польша не помогала Литве в войне с Россией и среди влиятельных феодалов великого Литовского княжества возникло движение за ликвидацию Мельницкой унии. Да и сам Александр Казимирович был не доволен теми ее пунктами, которые, касаясь статуса короля и процедуры выборов, сильно ограничивали его самостоятельность. Вопреки его воле, польский сейм не дал денег для ведения войны с Россией и, таким образом, постоянным союзником Литвы оставался лишь левонский магистр Тевтонского ордена Плеттенберг.
В августе 1501 г. он двинулся в поход на Псков. 27 августа немцы разбили в бою под Изборском головной русский полк князя Ивана Ивановича Горбатого и 7 сентября осадили Остров. Горбатый и здесь оказался не на высоте. Стоя в трех верстах от Острова, он только смотрел, "как немцы городок биша и огевыи стрелы пущаше".
Русские воеводы перехватили инициативу лишь осенью 1501 г. 24 октября Даниил Щеня и Александр Оболенский начали контрнаступление против Плеттенберга. 23 ноября 1501 г. Плеттенберг отправил великому магистру Тевтонского ордена письмо, свидетельствовавшее о том, что русское наступление повергло его в ужас. Он умолял своего сюзерена "послать на помощь несчастным, как можно больше сил и в возможно более короткие сроки для отражения внезапного стремительного натиска русских".