Можно думать, что архитектура жилых домов Чуфут-кале сохраняла традиции крымско-татарского зодчества, образцы которого еще встречаются в старых крымских городах и селах. Этот тип жилой усадьбы издревле распространен среди населения Балкан и Малой Азии, а также среди оседлого населения горной Таврики независимо от его этнического состава.

С возведением Восточной оборонительной стены в XVI в. город расширился, став крупным торговым и ремесленным центром Юго-Западного Крыма. Крымские ханы, начиная с Хаджи-Гирея, предоставляли жителям крепости льготы за ее охрану, выдавая им специальные грамоты — охранные ярлыки. Из этих грамот видно, что крепость с начала XVIII в. именовалась просто Кале, а с 1612 г. стала называться Чуфут-кале — в переводе "иудейская крепость". Это связано с тем, что преобладающим населением в крепости стали караимы — секта последователей Ветхого завета Библии, не признающая Талмуда, и сложившаяся еще в XVII в.

В первые века нашей эры иудаистская религия претерпевает существенные изменения: к Библии прибавляются комментарии и устные дополнения, образовавшие Талмуд. Учение Талмуда, сложившееся после разрушения Иерусалимского храма, между 135 и 740 гг. н. э., встретило сильную оппозицию, сторонников которой во главе с раввином Аманом стали называть караитами. Само это название восходит к более древней эпохе, когда оно относилось к евреям диаспоры, переселенным из Ассирии и Вавилона в Армению и строго сохранявшим старые традиции закона Моисеева.

Караиты, «читающие», настаивали на свободном чтении верующими Библии. Ортодоксальные же иудеи чтение Библии не разрешали, ограничиваясь устным законом — Талмудом, который стал главным источником по обрядности и правовым вопросам. Настаивая на возврате к первоначальной чистоте ветхозаветного учения, караимы опираются на идеи саддукеев и эссенов (ессеев) с их уважением традиции, верой в загробную жизнь, принципами социальной справедливости.

Согласно источникам XVI и следующих столетий караимские общины существовали в Кафе, Солхате, Карасубазаре, Гезлеве (Евпатории), Мангупе и Чуфут-кале. Согласно их собственным преданиям, они пришли в Крым вместе с татарами в XIII–XIV вв., переселяясь из Персии, Бухары и Черкесии.

В средине века караимы составили особую в этническом и религиозном плане группу, обособленную идеологически и территориально. Татары, считая талмудистов и библеистов одинаково иудеями, все же отличали караимов: во-первых, их язык среди древних весьма близок половецкому, а среди современных — крымскотатарскому, вместе с которым он входит в кыпчакскую группу тюркских языков, тогда как древнееврейский язык был у них лишь языком культа; во-вторых, быт караимов, одежда, пища и т. д. почти не отличались от татарского. Большинство караимов занималось ремеслом, чаще всего кожевенным, земледелием, садоводством. Меньшинство составляли торговцы, державшие лавки в Бахчисарае, однако они, согласно ханскому указу, не могли жить в городе и на ночь должны были отправляться домой, в Чуфут-кале. Верхушка караимской общины пользовалась определенными льготами, была освобождена от ряда податей. Любопытно, что ту же политику продолжило правительство Екатерины II: согласно указу от 18 января 1795 г., караимы, в отличие от талмудистов, освобождались от двойной подати и получали право приобретать недвижимость; в дальнейшем было разрешено присваивать им офицерские чины и звания и проживать на всей территории империи.[90]

Непременное посещение "Еврейской Помпеи" (по выражению Вяземского), царскими особами, начиная с Екатерины II, усилило интерес к истории караимов и особенностям их вероисповедания. Губернатор Новороссийского края поставил такую задачу перед караимским гахамом Симхой Бобовичем, который привлек к изучению караимских древностей Абрама Фирковича (1787–1874). Уроженец г. Луцка, он получил в двухгодичной караимской школе традиционное образование, состоявшее из изучения древнееврейского языка, Библии и литературы. Это был ученый, прекрасно знавший классические тексты, но не ориентировавшийся в современных методах научного исследования с его критическим подходом. Он основал в Евпатории издательство, где публиковал произведения караимских классиков. В 1830 г., имеете с С. Бобовичем, Фиркович отправляется в Палестину, где собирает большую коллекцию рукописей, продолжает эти поиски на Ближнем Востоке, Кавказе, в Египте. Предметом его особого внимания становятся генизы — хранилища старых обветшавших книг при синагогах. Здесь он обнаружил уникальные рукописи.

Фиркович, опираясь на собранные им во время путешествии материалы, предложил следующую версию происхождения караимов. В VI в. вместе с войсками персидского царя Камбиза в Крыму появились израильтяне, которые основали здесь несколько городов, в том числе крепость Села-иегудим — Иудейская скала. Они сохранили религию чистого доталмудического библеизма, которую от них переняли, уже в VIII в., хазары. Как результат происходившего смешивания, нынешние караимы — это потомки хазар. Мнения ученых разделились: одни (представители академической пауки — В. В. Григорьев, В. Д. Смирнов и др.) приняли "хазарскую теорию" происхождения караимов. Напротив, ряд представителей еврейской историографии определяли иудаизм, принятый хазарами, как раввинистический, а этническую принадлежность караимов определяли как еврейскую, допуская некоторую примесь тюркской крови. Отрицая участие хазар в этногенезе крымских караимов, они связывали их появление в Крыму с татаро-монгольским завоеванием в XIII в. При этом появление евреев в Крыму уже до н. э. не оспаривается и подтверждается археологическими источниками.

Этногенез караимов, иудаистов по вероисповеданию, тюрков по языку и обычаям, и по сей день составляет предмет острых научных споров. Острота вопроса обусловлена и политическими причинами: караимы в прошлом веке окончательно отмежевались от других иудейских групп, получили равные с русскими права, тогда как ортодоксальные иудеи несли все тяготы дискриминационной политики в старое и новое время.

Дорога в Чуфут-кале ведет от окраины Бахчисарая — Староселья, постепенно углубляясь в ущелье вдоль отвесных скал. Вскоре в них появляются пещеры — это остатки высеченного в скалах Успенского монастыря. Сохранились и его старинные наземные постройки, обновляющиеся при восстановлении монастыря — дом игумена у дороги, небольшая часовня, фонтан, два здания монастырской гостиницы. Широкая лестница, постепенно врезающаяся в скальный массив, ведет на площадку второго яруса. Отсюда более узкая лестница приводит в главную, Успенскую церковь, вырубленную в отвесной скале. Обширный светлый зал со стенами, побеленными известью, украшен колоннами, между которыми видны следы поздней росписи. В стене напротив — оконные проемы, из которых открывается вид на ущелье и местность, где располагалось греческое поселение Мариамполь. Снаружи над церковью в специальной нише, украшенной витыми колонками, и по бокам от нее — роспись середины XIX в., выполненная прямо на скале. При возрождении монастыря в наши дни она закрашена современной росписью.

Мы не будем спорить с историками, склонными относить основание — или обновление — монастыря к XV веку. Высказано мнение, что монастырь, ранее располагавшийся в пещерах у южных ворот Чуфут-кале, перенесен сюда после захвата крепости крымскими ханами.[91]