Основание монастыря окружено легендами. Одна из них пересказана русским историком XVII в. автором "Скифской истории" послом московского царя Михаила И. Лызловым: "Бысть некогда в оных каменных горах змий великий, людей и скоты пожиравший, и того ради людие от места того отбежавши, пусто оставиша; но яко тамо во оно время жили еще греки и генуенсы, молишася Пресвятой Богородице, дабы их от онаго змия свободила; и тако единаго времени в ноши узреша в горе той свещу горящу идеже не могущи крутия ради и острыя горы взыти, вытесавши ступени из камени и приидоша тамо, идеже свеща горяще и обретеша образ Пресвятыя Богородицы и свещу пред ним горящу; тамо же близко того образа и змия оного обретеша мертва разседшася. И тако радости будущи воздаша велил благодарение Богоматере избавльшей их от такого злаго змия; его же изсекши в части, сожгоша огнем. И от того времени жителые тамошнии часто начаша ходити тамо, и молитися Пресвятой Богородице".[92]

Согласно другому преданию, "в давно минувшие времена пастух одного князька-топарха, по имени Михаил, загнал однажды для пастьбы стадо свое в нынешний Успенский овраг и увидел здесь на скале в 10 саженях от земли икону Богоматери и пред нею свечу. Пораженный чудесным явлением, он тотчас дал знать об этом своим начальникам, и когда весть дошла до слуха князька, он приказал снять икону и перенести в его дом, находившийся в окрестных горах. Несмотря на благоговение, с каким была принята святая икона домохозяином, на другой день ее не оказалось в доме: она опять стояла на прежнем месте, на скале. То же повторилось и в другой раз, когда вздумали снова взять ее со скалы. Тогда все поняли, что Богоматери не угодно, чтобы святой лик ее находился в другом каком месте, кроме той скалы, где он явился: не медля решили устроить малый храм в самой скале, против того места, где явилась святая икона. Изсекли внутри скалы пещеру, а снаружи лестницу к ней, и в сей пещере-храме поместили новоявленную икону. Явление святой иконы произошло 15 августа, посему новый храм посвящен Успению Богоматери".[93]

В трогательных словах преданий содержится немало признаков ее гораздо более древнего происхождения, когда "злой змий, пожиравший людей и скот" был еще привычным персонажем легенд. Весьма примечательно, что во второй легенде назван по имени пастух, обнаруживший икону, тогда как князь-топарх по имени не назван. Имя первого — Михаил, в честь Архангела Михаила, который особенно часто изображался с мечом, пронзающим горло змия-дракона. Храмы в его честь обычно заменяли на вершине холмов и гор прежние святилища Аполлона — убийцы Тифона, или других солнечных божеств. Примечательно и то, что сама Богоматерь пожелала освятить своим ликом неприступную скалу, из которой льется целебный источник.

Добавим к этому другие свидетельства почитания этого места в глубокой древности. Художник и исследователь Крыма Д. Струков в "Древних памятниках христианства в Тавриде" пишет, что в храмовый праздник — день Успения Богоматери 15 августа — служба происходит, из-за стечения народа, на площадке перед монастырем, на каменном сооружении, похожем на дольмен, судя по опубликованному им рисунку.[94] Над самим монастырем известный археолог Н. И. Репников обнаружил каменные ящики тавров.

Наконец, монастырь пользовался почитанием не только у греков-христиан, но и у татар и даже у самих бахчисарайских ханов. По сообщению Лызлова, "некогда хан крымский Ачи-Гирей (Хаджи-Гирей — Г. Ф.) воююще против супостатов своих, просил помощи от Пресвятые Богородицы (в Успенском монастыре), обещающе знаменитое приношение и честь образу ее воздати и творяще тако: егда бо откуда с корыстию и победою возвращаеся, тогда избрав коня или двух елико наилучших, продавше и накупивши воску и свеч сделавши и поставляше тамо через целый год, еже и наследники его, крымские ханы, многажды творяху".[95]

Успенский монастырь возможно гораздо древнее. Возможно основание его связано с наплывом иконопочитателей в конце VIII в. Если в окрестных долинах христианское население, как о том свидетельствуют могильники, существовало с VI в., то вполне естественно появление в это время церквей и монастырей. Тем более это относится к такому издревле почитаемому месту как Успенская скала с ее животворным источником. В прошлом веке неоднократно отмечалось постоянное духовное общение монастыря с находящимся близ Трапезунда монастырем в Сумеле: он был основан в 386 г. и в его главном храме во имя Успения Богоматери находилась чудотворная икона Одигитрии. Согласно преданию, именно в этом храме находилась икона Богоматери, которая чудесным образом была перенесена на Успенскую скалу близ Бахчисарая.

Известный отечественный археолог н историк Н. И. Репников, имевший возможность видеть икону, отмечал ее древность и относил ее написание к VIII–IX вв. В то время (до 1918 г.) она находилась в Успенском храме близ Мариуполя, в Приазовье, куда ее вывезли православные греки во время переселения 1778 г. Далее следы ее теряются.

Однако оставшиеся в Крыму христиане не допустили упразднения Успенского храма: с 1781 по 1800 гг. там служил греческий священник Константин Спиранди. На место вывезенной греками чудотворной явленной иконы Богоматери Одигитрии, была помещена в храме икона Успения Богоматери — дар Бахчисарайского коменданта полковника Тотовича (серба по происхождению). От этой иконы продолжали совершаться чудотворения, и почитание этого святого места среди местных жителей выражалось в том, что 15 августа, в день Успения Богоматери, к Успенской скале собиралось множество богомольцев; среди них бывали и государи российские и члены царского дома.

Бахчисарайский Успенский скит был открыт в 1850 г. благодаря энергии и стараниям архиепископа Херсонского и Таврического Иннокентия, выступившего с предложением о восстановлении древних святых мест в Крыму.

Пещерные церкви и монастыри ассоциировались с древней Фиваидой, они живо напоминали присутствующим места собраний первых христиан, спасавшихся среди пустынь и ущелий. Более всего это напоминало Афон, "святую гору", и эта преемственность была особо подчеркнута присутствием митрополита греческого Агафангела, представителя древнего Афона при освящении нового. Архиепископ Иннокентий в словах, исполненных силы и высокой библейской поэзии, так выразил значение "Успенской скалы": в течение многих столетий к ней привлекала "живая вера в Господа" и "любовь к Пречистой Матери Его", которая "в дивной иконе своей от лет древних избрала гору сию в жилище себе".[96]

Постепенно монастырь украсился новыми зданиями и храмами. В нем уже различали три яруса: внизу, в долине, находились трапезный корпус со службами, две гостиницы; в среднем были возведены легкая ажурная Иннокентиевская церковь, дом настоятеля, фонтан в виде часовни, три пещерных кельи; в верхнем ярусе находились Успенская пещерная церковь, церкви евангелиста Марка и св. Константина и Елены, колокольня и тринадцать пещерных келий. Сюда поднимались по вырубленным в скале лестницам, благоговейно совершая восхождение в убежище первых христиан, пережившее века гонений. Это живое переживание не нуждалось в археологических свидетельствах и доказательствах. Попутно скажем, что отсутствуют они и сегодня, однако "фантастическое впечатление", производимое на северных жителей Успенским монастырем, близко напоминающим древние палестинские и греческие горные обители, сохраняется и сегодня.

Следуя от церкви вдоль скал направо, можно увидеть длинный скальный навес со следами прежних наружных пристроек — келий монахов. Тропа приводит к лестнице из 84 ступенек, вырубленной в отвесной скале и ведущей вверх, на плато, где когда-то были монастырские угодья. Лестница, огражденная сбоку каменным парапетом, отлично сохранилась и по ней, как и прежде, можно подняться на плато.