Назначение архиепископом Ростовским не слишком обрадовало святого Федора. Прожил он в Ростове недолго, скончался в 1394 году. Памятью о нем остались основанный архиепископом женский монастырь в честь Рождества Богородицы и, как принято считать, им же самим написанная икона Богородицы, ставшая местной святыней. Мощи святого сохранялись под спудом в ростовском Успенском соборе.
Симонов монастырь становится своеобразной академией, воспитывающей многих православных князей церкви. Одним из первых следует назвать преподобного Кирилла Белозерского. Родившийся в Москве в 1337 году, Кузьма (мирское имя) был юношей пострижен в монахи, а шестидесяти лет от роду, в 1397 году, ушел в Белозерскую область к озеру Сиверскому, где основал знаменитый Кирилло-Белозерский монастырь, в котором прожил еще тридцать лет. От Кирилла осталось три литературных памятника – послания к трем братьям князьям, по определению Шевырева, «написанных простым языком и исполненных иноческого смирения».
Воспитанником Симонова монастыря был и митрополит московский Иона. Иона родился в Солигаличе, двенадцати лет принял постриг и впоследствии перевелся в московскую обитель. Суровый хранитель монашеских устоев, он не раз подвергался гонениям, и тем не менее в 1427 году был поставлен епископом Рязани и Мурома, а после смерти митрополита Фотия собором иерархов избран в митрополиты.
Однако по установленному порядку подобное избрание требовало подтверждения от Константинопольского патриарха. В этом Иону опередил другой соискатель. Ионе пришлось дождаться его низложения, и только тогда с согласия патриарха он получил посвящение в митрополиты Московские, но уже собором русских священников в Москве (1448). Отныне русская церковь становилась полностью независимой от константинопольской.
Уважение и доверие к Ионе были так велики, что великий князь в 1451 году, оставляя столицу, чтобы собрать войско против ногайцев, охрану города доверил Ионе с боярами. По свидетельству современников, когда ногайцы подожгли одно из московских предместий, Иона, отстаивая Кремль, в густом дыму и пламени совершил крестный ход по кремлевским стенам, и пламя утихло. И это только одно из чудес, связываемых с именем святителя.
Оставшиеся после Ионы сочинения относятся к лучшим памятникам древнерусской литературы. Это «Евангелие келейное» и тридцать восемь учительных посланий. Одни из них толкуют о благосостоянии государства и порядке внутреннего управления, другие – об охране православия, многие содержат утешения скорбящим, обращавшимся к нему за помощью частным лицам.
Деятельность московского митрополита Геронтия, тесно связанного с Симоновым монастырем, – время правления Ивана III Васильевича. Поставленный в митрополиты из епископов Коломенских, Геронтий вызвал немалое замешательство в церковных кругах произведенным им обрядом освящения кремлевского Архангельского собора в 1479 году. Геронтия обвинили в том, что он при совершении обряда ходил неправильно – «ходил не по солнцу». Возникшие прения способствовали распространению и укреплению жидовствующей ереси, почему митрополит решил добровольно удалиться в Симонов монастырь. Великому князю Ивану III стоило большого труда уговорить Геронтия вернуться на кафедру. Его помощь руководству государства была тем более нужна, что митрополит постоянно уговаривал великого князя окончательно свергнуть татарское иго. Не стало Геронтия в 1489 году.
К той же симоновской плеяде относился и знаменитый инок Вассиан, в миру князь Василий Иванович Косой Патрикеев, который так яростно возражал против развода Василия III с великой княгиней Соломонией Сабуровой. Вассиана постигла жестокая опала, обостренная враждой к нему многих князей церкви: князь был убежденным противником монашеского стяжательства.
Вассиан Косой, в миру князь боярин Василий Иванович Патрикеев, не по своей воле принявший монашество во время опалы великого князя Московского Ивана III на старую боярскую партию. Местом его первоначального пребывания под монашеским клобуком стал Кирилло-Белозерский монастырь, где неожиданно для близких князь обратился к «книжным наукам» и проповеди заволжских старцев во главе с Нилом Сорским. Нил Сорский был постриженником того же монастыря и вблизи от него основал свою пустынь, проповедуя пустынножительство монашествующих.
Преимуществом Вассиана была его начитанность, блестящее знание современной литературы и наличие собственных незаурядных литературных талантов. Он умел отстаивать свои взгляды и успешно это делал, особенно в острой борьбе с Иосифом Волоцким, выступившим в период Собора 1504 года с увещанием великому князю основать в Московском государстве инквизицию и начать казнить еретиков. Вассиан не допускал и мысли о смертной казни во имя христианства как противоречащей самой сущности христианских догм.
Родственник великого князя Василия III, Вассиан сначала пользовался его полным доверием как правдивый и беспристрастный советчик. Он получил возможность переехать в Москву и поселился в Симоновом монастыре, изредка наезжая в кремлевский Чудов. Полемика с Иосифом Волоцким не принесла ему столько противников, сколько его возражения против владения монастырей вотчинами.
Ревностного сторонника и помощника в этом последнем Вассиан получает в лице Максима Грека, с которым знакомится в том же Чудовом монастыре. И Вассиана, и Максима Грека поддерживает митрополит Варлаам, но в 1522 году митрополичий стол занимает иосифлянин Даниил, который в своем противоборстве с ними начинает опираться на великого князя. Именно в это время Василий III задумывает перемену государственного курса и связанную с ним женитьбу на княжне Глинской.
Категорические возражения Вассиана приводят к тому, что по приговору собора он ссылается в тот самый Иосифо-Волоколамский монастырь, с которым враждовал, и вскоре умирает в его стенах, как утверждали современники, «насильственной смертью». Ту же версию его кончины подтверждает и князь Андрей Курбский.
Тяготение знати к Симоновой обители оставалось постоянным. Именно здесь разыгралась трагедия касимовского царевича Симеона Бекбулатовича, принявшего православие и по прихоти Ивана Грозного венчанного в 1574 году на русское царство. Грозный сам оказывал ему царские почести, требовал того же и ото всех придворных.
Название свое обитель получила от одного из первых попечителей – инока Симона, в миру боярина Стефана Васильевича Ховры, пожертвовавшего монастырю собственную землю.
В документах, связанных с Москвой, имя боярина появляется в последнем десятилетии XIV века, сразу после Куликовской битвы. К Московскому князю переходит на службу грек Стефан Васильевич по прозвищу Ховра, Хомра или Комра. В отношении последнего существовали разночтения. Первый вариант имел русский перевод: ховра – свинья, неряха, ховрить – грязнить, неряшничать. Родословная книга и вовсе утверждала прозвище за сыном Стефана – Григорием. Григорий Стефанович был известен тем, что строил в Симоновом монастыре каменную соборную церковь Успения, одну из самых больших в Москве после кремлевских соборов. Строительство закончилось в 1405 году, и с того времени монастырь стал усыпальницей его рода.
Владимир Григорьевич пользовался отцовским (или дедовским) прозвищем как фамилией – Ховрин. Был он доверенным великоняжеским казначеем и располагал собственным двором в Кремле. От предков унаследовал Ховрин страсть к строительству, воздвиг каменную церковь в основанном им самим Крестовоздвиженском монастыре, там же совершил свой подвиг в битве с татарами.
Вторая каменная церковь была им сооружена на своем кремлевском дворе – у Спасских ворот, неподалеку от разобранного со временем Чудова монастыря. Помимо дома в Кремле И. Е. Забелин в «Материалах по истории Москвы» называет еще двор Ховрина на Подоле, у Боровицких ворот, перешедший затем к великим князьям. Потомки Григория Ховры располагали значительными земельными наделами. Число и размеры последних постоянно увеличивались, поскольку должность великокняжеского казначея переходила у Ховриных из поколения в поколение на протяжении XV–XVI веков.