Сын Владимира Ховрина Иван достиг при этой должности сана боярина. Прозвище Голова, данное ему, по словам легенд, за то, что был крестником великого князя, превратилось в фамилию для потомков. Головины сменили Ховриных, хотя память о последних и не стерлась. Владимиру Григорьевичу и Ивану Владимировичу Голове Москва и Кремль обязаны строительством Успенского собора. Они обеспечили организацию и финансирование этих работ.

Но Григорий Ховра, который со своей женой Агриппиной в Симонове «церковь большую каменную воздвигли и кельи многие поставили», не был первым крупным вкладчиком монастыря. Уже Дмитрий Донской на содержание обители дал «воды Еллинские и Лелюховские на Волге, близ Нижнего Новгорода, с озерами, песками и заводями», оборудованный соляной завод у Соли Галицкой с двумя солевыми колодцами и Медвежьи озера в Московском уезде. На земельные наделы не скупились ни старший сын Дмитрия Донского, Василий I, ни младший, который проживал здесь и скончался иноком.

Внимание к монастырю определялось помимо всего остального тем, что Симоновская возвышенность была очень удобна для обороны речного пути по реке Москве и сухопутного по Коломенской дороге, ведшей к Кремлю. Новый Симонов монастырь был настоящим военным фортом и на реке, и на дороге.

В половине XV века Симонов монастырь располагал уже значительными земельными владениями в Московском, Можайском, Ржевском, Белоозерском, Углицком, Костромском, Галицком, Нижегородском, Владимирском, Переславском и Муромском уездах. В них монастырь собирал рожь, овес, сено, горох. Он заводил доходные промыслы: соляные варницы у Соли Переславской, мельницы на реке Яузе и в других местах Московского уезда, рыбные ловли на Волге, в Ржевском уезде на озерах Сыроменце и Керегоще, на реке Селижарове. И все это богатейшее хозяйство освобождалось от княжеских промысловых налогов и торговых пошлин.

Рост доходов позволяет монастырю начать на своей территории заменять деревянные сооружения каменными. В 1485 году была построена Трапезная палата. Примерно в те же годы на вкладные деньги казначея Ивана III Владимира Ховрина возводятся церковь Преображения, «колокольница» и кирпичная ограда.

В XVI веке правильное ведение монастырского хозяйства продолжает увеличивать доходы, не говоря о расширении владений за счет дарений и вкладов. Так появляются владения Симонова монастыря в Псковской земле, Новгородском крае, Тверском, Коломенском и Дмитровском уездах. Очень большими были и поступавшие в обитель денежные вклады. Так, Иван Грозный дает 1400 рублей, из них 700 на «поминовение убиенных», а вторая половина – «опальных людей». Общий вклад постриженника Симонова монастыря Ионы Гнильевского достигает 900 рублей. Казначей Ивана Грозного Петр Иванович Головин жертвует 300 рублей на постройку новой обширной трапезной палаты, поскольку в старой сто семьдесят старцев обители уже разместиться не могли.

В монастыре начинались большие каменные постройки. Перестраивался Успенский собор монастыря. На подсобных работах здесь использовались вотчинные симоновские крестьяне со своими лошадьми, в связи с чем на срок с 1543 по 1549 год они были освобождены от всех пошлин на царя. Возводится громадная трапезная палата с церковью и службами (ныне не существующая).

Вклады в монастырь текли рекой, не говоря о том, что монастырские постриженники должны были приносить с собой в обитель облачения, сукна, приводить коней, сбрую. Делались многочисленные приношения по пятидесяти рублей на вечный помин. Борис Годунов при обмене пустошей дал вкладу 600 рублей. В 1593 году у входных ворот была построена каменная церковь Происхождения честных древ Креста – в память отражения нашествия полчищ Казы-Гирея.

Немалое значение имело и то, что именно Симонов монастырь был взят Грозным «в опричнину». Для царя было важно, что около монастыря, у восточной его стены, ногайскими татарами велась торговля лошадьми. Пригонялось до шестнадцати тысяч голов при пяти тысячах торговцах и пятидесяти ответственных послах. Гарнизон монастыря постоянно «доглядывал» за этим скоплением чужеземцев.

Большой ущерб нанес Симонову монастырю период Смутного времени. В 1610 году его осаждали казаки во главе с Иваном Болотниковым, от которых монастырский гарнизон отбивался при помощи монахов. Из грамоты князя Пожарского от 1613 года следует, что находилась обитель в состоянии крайнего разорения, которое коснулось всего монастырского хозяйства. Монастырь перестал получать обычные свои доходы. На его землях вперемежку хозяйничали поляки, литовцы, не отказывали себе в незаконных поборах и местные власти.

Грамотой от 22 февраля 1613 года от лица Пожарского и «по боярскому приговору и по совету всей земли» запрещается брать с Галицкой Симонова монастыря вотчины «казачьи кормы и подати», потому что «с Симоновских вотчин возят запасы в монастырь на монастырских всяких осадных людей», иначе говоря – на постоянный гарнизон, состоявший из двухсот человек.

Грамотами 1613, 1622 и 1623 годов все прежние земельные владения закрепляются за обителью. В 1621-м сюда поступает новый значительный вклад в Ярославском уезде от князей Мстиславских: «два погоста, сельцо Ивановское, 94 деревни, 13 пустошей и 6 починков с лугами, лесами и всякими угодьями». Мстиславские же строят рядом с главным Успенским собором монастыря церковь Одигитрии – Толгской Божьей Матери.

В 1643 году родственниками царя Михаила Федоровича по матери – Сулешевыми, потомками татарских мурз, вносится богатейший вклад земельными владениями, строится рядом с собором церковь Знамения, делаются поражавшие современников богатством – стоимостью до двух тысяч рублей – царские врата в Успенский собор. Но едва ли не главное – монастырь получает от Сулешевых материал и одну тысячу рублей на постройку новой ограды, существующей в фрагментах и поныне, – могучей стены военного назначения с пятью громадными башнями. Общая сумма пожертвований приближалась к восьми тысячам золотых рублей.

Пользуясь постоянно прибывавшими вкладами и собственными доходами, монастырь приступает к строительству каменных зданий на своей территории. Наряду со стенами возводятся три больших здания монашеских келий. Рядом с древней трапезной 1485 года появляется каменный корпус для мастерских монастыря: иконописной, швейной, сапожной, столярной и других. Сразу после вступления на престол царя Федора Алексеевича возводится каменная церковь Знамения на Луговых восточных воротах вместо разобранных старых храмов Одигитрии и Знамения.

В 1680 году была подряжена артель каменщиков из семидесяти человек из оброчных крестьян разных помещиков за 1100 рублей для постройки громадной трапезной с церковью вместо той, что существовала с XVI века с западной стороны собора. В 1683-м та же артель надстраивает Конюшенный корпус. В следующем году появляется каменная больница рядом с Ксенофонтовской церковью, рассчитанная на двенадцать постелей для старцев.

Вступление на престол Петра I положило конец процветанию Симонова монастыря, как, впрочем, и почти всех обителей в России. Введенное Петром Синодальное Экономическое правление отбирало на свои нужды большую часть монастырских доходов. Земельные владения Симонова монастыря в то время достигали 6000 десятин средней и «худой» земли, около 2000 десятин пашенного – обращенного под пашню – и непашенного леса. Крестьян насчитывалось более 12 000 душ.

Окончательный упадок наступает после объявленной Екатериной II секуляризации монастырских владений в 1764 году. Общая сумма поступлений в год составляла в Симоновом монастыре 4389 рублей 45 копеек. Из них 1622 рубля отчислялось в Синодальное Экономическое правление и 526 рублей 26 копеек на содержание отставных военных чинов. На приходе монастыря оставалось 2241 рубль 19 копеек, из которых около 173 рублей приходилось сбрасывать на недоимку крестьян.

Тем самым общая сумма чистого годового дохода составляла 2000 рублей. Отсюда 313 рублей шло на жалованье монашествующим, 165 рублей – слугам, на одежду и обувь послушникам 190 рублей, остальные тратились на церковные нужды и прокормление всей братии. Естественно, при таком скромном бюджете говорить о новых постройках вообще не приходилось.