Эпидемия чумы 1771 года привела к тому, что Симонов монастырь был закрыт, превращен в госпиталь и начал снова действовать только 4 апреля 1795-го, но от старого размаха уже не осталось и следа. В 1812 году обитель насчитывала всего тринадцать старцев. Противостоять разграблению французскими частями монастырь не мог. Юго-западная его часть сильно пострадала от пожара. Должны были взлететь на воздух его стены и башни. Но подведенные под башни подкопы не нанесли особенного вреда. Последующий ремонт и содержание обители стали осуществляться из государственных средств по окладу монастырей первого класса. На деле это означало, что, лишенный почти всех земельных угодий и доходов от них, монастырь получал 2017 рублей 50 копеек в год при штате в тридцать три монашествующих и двадцать пять служителей. На починку построек выдавалось не более 300 рублей.

Положение монастыря было бы совсем тяжелым, если бы не такие крупные жертвователи, как Мусины-Пушкины, Лепехины, Боборыкины, Терликовы, Иван Игнатов, Старцев, Алябьевы и Бахрушины. В течение XIX века они предоставляют монастырю на постройки и починку в общей сложности около миллиона рублей. В результате возводится громадная колокольня-храм на месте древней звонницы, Больничный корпус у Никольской (бывшей Знаменской) церкви, Трапезная палата (по обращении трапезы 1680–1683 годов в зимний собор) и два придела – Сергиевский и Валентиновский. Значительно был переделан древний Архимандричий корпус у главных ворот. Обновлению подвергся и главный Успенский собор в части ремонта стен и снаружи и внутри, глав и росписи стен.

Сегодня ни полного периметра монастырских стен, имевших в длину около 600 метров, ни ансамбля монастырских построек не существует. Монастырь был ликвидирован сразу после Октября, а в 1930 году началось строительство на месте разобранных зданий и стен Дворца культуры Пролетарского района (архитекторы братья Веснины), превращенного затем в Дворец культуры завода ЗИС. И все же есть смысл попытаться совершить прогулку среди исчезнувших памятников, одну из самых любимых москвичами в конце XIX – начале XX века, причем обычно сюда приезжали на речных пароходиках, чтобы подняться по крутому склону к Святым воротам.

Башня Дуло представляет один из наиболее интересных и талантливых образцов древнерусской оборонной архитектуры. Она служила главной сторожевой вышкой (в два яруса), центром защиты монастыря, но и хлебным складочным запасным амбаром. Особенно грандиозно впечатление, которое производит ее внутреннее помещение. Ряды окон маскируют тяжесть конструкции, которая, кажется, повисает в воздухе. Башня располагает четырьмя боевыми ярусами и каменным шатром. В основе фундамента лежат огромные валуны.

Исчезли обращенные к реке так называемые Водяные ворота, через которые в монастырь доставляли воду. В их толще сохранялись пазы, в которых ходили спускающиеся по особому проему в стене решетки, часто встречавшиеся в средневековых крепостях и называвшиеся герсами. Герсы обычно поднимались обратно на блоках из верхнего сторожевого помещения над воротами. В спущенном виде такие решетки полностью закрывали проемы ворот, которые к тому же обеспечивались и крепкими створами.

О грандиозной колокольне, к которой москвичи относились очень сдержанно, считая ее неуместной в ансамбле монастыря, историк архитектуры 1920-х годов С. А. Торопов писал: «Современная колокольня – типичный памятник мастера упадочного периода русского зодчества эпохи Николая I, прекрасного для своего времени техника-строителя, но плохого художника, так что Симоновская колокольня ценна как раз не с точки зрения искусства, а со стороны строительной техники этого времени... Ее архитектура необычайно скучна, тяжела, мало нарядна и представляет результат творчества по заказу. После известной катастрофы 1825 года (событий на Сенатской площади. – Н. М.) Николай I решил всячески руссифицировать и искусство. К. А. Тон, аккуратный, педантичный чиновник от архитектуры, мало даровитый ученик гениального Воронихина, как нельзя более подходил к роли беспрекословного исполнителя высочайшей воли. Классик по образованию, он при тогдашних скудных и сбивчивых сведениях в археологии работает по воле царя в „византийском“ и „русском“ стиле. Колокольня Симонова является выразительнейшим шедевром этого своеобразного „тоновского“ совмещения трех архитектурных стилей».

Сохранившаяся южная стена включает три башни: Дуло, Старую и Новую. Чрезвычайно массивная стена имеет за зубцами проход – галерею на арках, или так называемый верхний бой. Воронкообразные проемы внизу служили для защиты основания стены и назывались приспособлениями «подошвенного боя».

Галерея тянулась круговым обходом, проходя сквозь башни для удобства перегруппировки защитников. На ней располагались бойцы с орудиями, которые стреляли в щелевые просветы. Зубцы служили им каменными щитами. Причем эта линия зубцов стоит не на самой стене, а на особых выдвинутых из нее вперед кронштейнах.

Между кронштейнами в полу верхней галереи были оставлены отверстия для поражения подступавшего к самым стенам врага. В них сбрасывали камни, сыпали песок, известь и т. п.

Для того чтобы не подпускать врага к стенам и поражать его с боков фланговым огнем, на расстоянии выстрела возводились могучие башни, выступавшие далеко за линию стены. В зависимости от рельефа местности и диктуемых ею условий обороны башни могли быть круглые, квадратные, многоугольные, правильные и неправильные в плане. Внутри башен сооружалось несколько этажей. В их стенах также делались круглые или щелевидные отверстия, часто располагавшиеся в шахматном порядке.

Верх башен имел открытый балкон, отвечавший по назначению верхней галерее стен. Высокие шатры башен несли сторожевые вышки – смотрильни для сторожевого дозора. Ныне не существующая Солевая башня, помимо оборонного значения, служила и местом хранения запасов соли. Соль из монастырских солеварен запасалась на многие годы и составляла важнейший из источников содержания Симонова монастыря. Ее недостаток во время осады монастыря мог вызвать заболевание гарнизона цингой. Эта же башня называлась Вылазной, так как имела по сторонам малые «вылазные» воротца.

Следующая башня – Кузнечная – выступала углом из глади стены. Эта форма была наиболее выгодна для стрельбы в подступавшего неприятеля с верхних соседних «боев» стены.

Из старых построек монастыря сохранилась великолепная трапезная, при которой в свое время была также гостиная палата для приема наезжавших высокопоставленных лиц и с западной стороны гульбище-смотрильня в виде башни, чтобы любоваться открывавшимися видами на реку и на Москву. Очень интересны огромные подвалы под самой трапезной и древние палаты в башне-смотрильне. Первые предназначались для хранения продуктов, вторые когда-то служили жильем.

Долгое время в советские годы продолжали существовать монашеские кельи. Обычно очень узкие, они представляли как бы цепь отдельных жилых ячеек, каждая с собственным входом. Из-за многочисленности братии строителям приходилось обстраивать кельями почти весь периметр стен. За ними находились черные дворы. Это расположение подсказывалось также желанием, сохранить внутри монастырских стен как можно больше площади для фруктовых садов, служебных дворов и непременного кладбища, которое приносило обители постоянный и очень значительный доход.

Из могил XIX века здесь были наиболее известны погребения семей Загряжских, Олениных, Дурасовых, Соймоновых, Ислентьевых, Муравьевых, Вадбольских и многих других. Среди них сохранялась могила Д. В. Веневитинова, поэта, скончавшегося на двадцать втором году жизни и почтенного вырезанной на надгробном камне эпитафией: «Как знал он жизнь, как мало жил...»

В одном ряду с веневитиновской могилой находились памятники семьи Аксаковых – самого Сергея Тимофеевича и его сына Константина, всего на несколько месяцев пережившего отца.

С Симоновым монастырем связана одна из романтических страниц истории русской литературы. Около обители находился так называемый Лисьин пруд, около которого Н. М. Карамзин увидел свою героиню – «бедную Лизу», утопившуюся в его водах. С момента выхода повести пруд стал для москвичей Лизиным, и кто только не совершал паломничества к его берегам.