Однако к северу от Панамы для укрепления портов и защиты ценных грузов и серебра, которые перевозились морским путем из Перу в Мексику, не было сделано ничего. Еще более удивительно то, что манильские галеоны оставались полностью без защиты.

Начавшись в 1573 году, торговля, которую вела Новая Испания с азиатскими странами через воды Тихого океана, активно развивалась. К 1586 году общая стоимость серебра, вывозимого из Акапулько на судах, направляющихся в Китай, составляла более 1 миллиона песо, а десять лет спустя стоимость ежегодного количества вывозимого серебра достигла 12 миллионов песо. Большая часть этого серебра шла из Перу, несмотря на неоднократные указы короля Испании, запрещающие продажу китайских товаров в этом королевстве. Можно понять, почему вице-короли не решались открыто обеспечивать королевской защитой суда с контрабандным товаром, курсирующие между Перу и Мексикой, но удивительно то, что спустя восемь лет после налетов Дрейка не было предпринято никаких шагов для защиты королевских галеонов, а также на протяжении всего западного побережья Мексики не было установлено ни одного орудия. Велось много разговоров о возведении фортификационных сооружений в Акапулько, но реально не было сделано ничего. В начале 1587 года в письме к королю вице-король Новой Испании благодарит его за известие о приближении английских военных судов к акватории Тихого океана и заверяет, что обороноспособность его королевства находится в хорошем состоянии. Более того, он отмечает, что на западном побережье Новой Испании нет ничего, что могло бы привлечь пиратов, так как он запретил кому бы то ни было селиться там! Подобная недальновидность привела к тому, что манильские галеоны оставались уязвимыми. На этих судах, идущих в западном направлении, обычно было несколько солдат, следующих на Филиппины, а иногда даже несколько орудий. Но на обратном пути в Акапулько каждый дюйм палубы огромного судна был забит связками и тюками ценного груза, и для артиллерийских орудий просто не оставалось места. Учитывая тот факт, что галеоны всегда следовали одним и тем же маршрутом, пролегающим вдоль калифорнийского побережья, без сопровождения и без оружия на борту, трудно оправдать ту беспечность и спокойствие, которую демонстрировал вице-король. Тем более, что англичане знали об этом и даже имели карты и лоции китайского маршрута (факт, который был хорошо известен испанцам).

Однако нужно помнить, что в сферу его деятельности также входило обеспечение безопасности в Мексиканском заливе и Карибском море, где пиратство было гораздо большей проблемой, чем в районе Тихого океана. Фернандес Дуро в своей книге "Испанская армада" утверждает, что отсутствие в те времена каких бы то ни было защитных средств в акватории и на побережье Тихого океана было ошибкой не вице-короля, а самого короля Испании, который не желал тратить денег на укрепления и фортификационные сооружения, а также на содержание и обслуживание флота береговой охраны, так как считал иностранные пиратские вторжения в этих местах лишь временным злом.

С 1585 года Испания находилась в состоянии войны с Англией. Удачно балансируя на грани патриотизма и личного интереса, две группы авантюристов, воодушевленные феноменальным успехом Дрейка, в начале 1585 года решили последовать его примеру. Джордж Клиффорд, граф Камберлендский, снарядил два судна с командой в 200 человек, которыми командовали Роберт Витрингтон и Кристофер Листер, к ним впоследствии присоединилось еще два судна. Одно из них принадлежало сэру Уолтеру Рали. Вторая, и единственная, экспедиция, достигшая Тихого океана, была снаряжена и находилась под командованием Томаса Кавендиша (или Кендиша, как часто произносили его фамилию), молодого джентльмена, родившегося в Суффолкском графстве в 1560 году. Кавендиш был весельчаком и задирой при дворе королевы Елизаветы, жил не по средствам и решил стать капером, чтобы восстановить свое растраченное состояние. Несмотря на нежное дворянское воспитание, Кавендиш, в отличие от простолюдина Дрейка, был жесток к своим противникам. Он был компетентным навигатором и гидрографом. Его навыки в военно-морском деле трудно переоценить, вряд ли можно было бы найти противника, равного ему. К началу экспедиции ему было лишь двадцать шесть, но за плечами у него был определенный опыт в навигационном деле, приобретенный во время колонизационного вояжа в Америку в 1583-1585 годах.

Кавендиш покинул плимутскую гавань 31 июля 1586 года* [Григорианский календарь был принят Испанией в 1582 году, в Англии его приняли 170 лет спустя. Следовательно, между английским и испанским исчислениями имеется разница в десять (до 1700 года) или одиннадцать (после 1700 года) дней. Для удобства и слаженности повествования все дальнейшие даты будут приводиться согласно григорианскому календарю.] на трех судах с командой в составе 123 человек, некоторые из которых были с Дрейком во время его кругосветной экспедиции. Флагманский корабль Кавендиша "Desire" ("Вожделение") грузоподъемностью в 120 тонн был хорошо вооружен, имея на борту 29 медных и чугунных орудий и два перьера, вероятно расположенные в носовой части. Второе судно, "Centent" ("Смысл жизни"), имело грузоподъемность только 60 тонн. Кроме того, в составе экспедиции был еще барк "Hugh Gallant" ("Доблестный Хью"), впоследствии специально затопленный недалеко от берегов Эквадора из-за уменьшения численности команды. Цель экспедиции Кавендиша была очень простой: разорять порты, нападать на суда и грабить противника. Кроме того, получение дополнительной информации гидрографического характера и содействие торговым отношениям с Ост-Индией также были целями его экспедиции.

Многие члены команды Кавендиша погибли во время вспышки цинги недалеко от берегов Африки, а во время трудного перехода через Магелланов пролив вся команда страдала от недостатка продовольствия. Они вошли в воды Тихого океана 6 марта 1587 года, по пути совершая набеги на побережья Чили и Перу, но добыча была весьма скудной. Центральная Америка предстала перед их взором 11 июля. К тому моменту команда Кавендиша на обоих судах насчитывала около ста взрослых членов команды и юнг: шестьдесят - на "Desire" и сорок - на "Content".