Сделав еще несколько попыток, он так и не смог преодолеть более 90 миль.

Тем временем Кавендиш продолжал свои опустошительные набеги, продвинувшись далеко на север. 3 сентября он послал пинас с 30 матросами в порт Навидад, следуя за ним на расстоянии нескольких часов. Навидад в то время был центром жемчужной монополии, простирающейся до Калифорнии, а также там была судостроительная верфь с небольшим поселением на берегу. Одно из суден, занимающихся жемчужным промыслом, недавно покинуло верфь и отплыло к северу, что было вполне своевременно, но на верфи оставались еще два судна грузоподъемностью приблизительно в 150 тонн каждое, которые Кавендиш уничтожил. Они принадлежали Хуану Тоскано и Антонио дель Кастильо и уже были почти готовы к спуску на воду. У входа в лагуну англичане подожгли несколько хижин, а также захватили посыльного, который вез письмо вице-королю с предупреждением о приближении пиратов. Согласно одному из документов аудиенции Гвадалахары, датированному 23 сентября 1587 года, он предписывал Луису де Карваялю с отрядом солдат направиться в Навидад, но к тому времени, когда тот прибыл туда, Кавендиш уже успел покинуть эти места.

Два дня спустя, 5 сентября, Кавендиш снялся с якоря и направился на юг к безлюдным заливам Сантьяго и Салагуа. Оставаясь там в течение недели, команда пополняла запасы воды, а затем развлекалась, плавая, ловя рыбу и ныряя за жемчугом. 13-го числа пираты взяли курс на север к заливу Малакка (по всей видимости, этот залив ныне известен как залив Тенакакита), что в одной лиге к западу от Навидада. Здесь Кавендиш, взяв 30 человек, высадился на берег и направился к деревне Акатлан, где они осквернили церковь и сожгли большинство домов местных жителей. Покинув Малакку 14 сентября, оба судна через четыре дня бросили якорь в бухте Чакала, где высадились на берег двумя группами. Одна из них обнаружила две лачуги на берегу, а другая потратила весь день, напрасно прочесывая всю окрестность в поисках провизии, в которой они очень нуждались. В конце концов они захватили несколько пленных из числа местных жителей в надежде обменять их на продовольствие. Жены несчастных доставили продукты на берег, но два пленника все же были увезены Кавендишем 20 сентября, в день, когда он покинул Чакалу.

В целях пополнения запасов продовольствия пираты сделали пятидневный привал на острове Святого Эндрю (вероятно, один из островов архипелага Лас-Трес-Мариас), где они поймали несколько игуан и птиц. 4 октября англичане с тем же намерением бросили якорь в безлюдной гавани Масатлан, где, главным образом, ловили рыбу. Обнаружив, что оба судна нуждаются в ремонте, Кавендиш взял курс на север к одному из островов вблизи гавани Масатлан. В течение двенадцати дней, проведенных там, пираты кренговали и чинили два своих судна, а пинас подвергли капитальному ремонту. Один из пленников бежал, проплыв приблизительно одну милю до материка, в то время как другой помогал пиратам в поисках воды, показывая им, где нужно копать землю, чтобы добыть воду. В какой-то момент англичане увидели отряд численностью приблизительно в 30 или 40 всадников, появившийся на противоположном берегу. Они, вероятно, были из форта Масатлан, незадолго до этого построенного в 14 милях от берега.

19 октября небольшой флот покинул свое пристанище и через пять дней пересек Калифорнийский залив, направляясь к мысу Сан-Лукас, что на самом юге Нижней Калифорнии, где Кавендиш решил ждать манильские галеоны. Они бросили якорь в небольшом заливе позади мыса, где нашли пресноводную реку, кишащую рыбой, древесину, а также много зайцев и кроликов. Одно из судов было предусмотрительно оставлено нести яхту вдоль мыса, а часовые дежурили на холмах, откуда хорошо просматривались просторы Тихого океана. Некоторые авторы выдвигали предположения, что залив, называемый Кавендишем Агуада-Сегера, на самом деле был заливом Сан-Хосе-дель-Кабо, а не заливом Сан-Лукас, но, судя по словам одного из ловцов жемчуга, посетившего и описавшего его в 1632 году, можно смело сделать вывод, что это был залив Сан-Лукас (Эстебан Карбонэль, магистр естественных наук, говорит, что там, на берегу, были найдены черепки фарфоровой посуды, оставленные после визита" английских корсаров).

В 1587 году два галеона, шедшие из Филиппин в Акапулько, пересекли Тихий океан, это были "Nuestra Senora de Esperanza" ("Нуэстра Сеньора де Эсперанса") и "Santa Ana" ("Санта Ана"). Лоцману первого из этих судов Педро де Унамуно - было поручено произвести исследования в северной части Тихого океана, с тем чтобы найти легендарные острова Рика-де-Оро, Рика-де-Плата Исла-дель-Арменьо. Он пристал у берегов Верхней Калифорнии, высадился там, совершил экспедицию в глубь материка, а затем, в начале ноября, продолжил плавание вдоль побережья в южном направлении, огибая мыс Сан-Лукас. Очевидно, он плыл слишком далеко от берега, чтобы быть замеченным часовыми, выставленными Кавендишем. 12 ноября Унамуно достиг залива Бандерас, где встретил баркас. Он шел из Навидада и должен был пересечь залив и предупредить галеоны об опасности встречи с пиратами. Однако баркас не сумел преодолеть залив.

Второй галеон, "Santa Ana", построенный в порту Реалейя, успел совершить только один рейс на Восток. Будучи очень громоздким, медлительным и маломаневренным, этот 700-тонный галеон в этом фатальном для него рейсе не имел никакого вооружения, кроме нескольких ржавых мушкетов и аркебуз. Кроме того, его палубы были настолько переполнены товаром, что едва хватало места для команды и пассажиров, числом более 300 человек. Командовал галеоном Томас де Альзола, а среди торговцев на борту находился будущий генерал и исследователь Себастьян Визкэйно.

Вечером 14 ноября 1587 года, спустя более чем четыре месяца после выхода из Манилы, "Santa Ana" медленно следовала мимо мыса Сан-Лукас*. [В английской и испанской версиях относительно этого сражения имеются некоторые незначительные несоответствия. В том, где версии разнятся, автор следует описаниям событий, изложенным испанским источником, который составлялся с детальных описаний Альзолы.] Ее дозорный заметил на горизонте два парусных судна, но Альзола принял их за испанские шхуны, занимающиеся жемчужным промыслом. Однако на следующее утро, когда испанцам представилась возможность отчетливо увидеть два корабля и пинас Кавендиша, они сразу признали в них врагов. Видя, что англичане на всех парусах несутся на его галеон, Альзола собрал всю команду, пассажиров, раздал им оружие и все, что могло таковым послужить (мушкеты, аркебузы, мечи, копья и камни), и закрепил за каждым импровизированный пост. После нескольких часов преследования "Desire" смог подойти к галеону на близкое расстояние и открыло по нему огонь из всех орудий. Затем, зацепившись за середину правого борта абордажными крюками, около сорока пиратов, несмотря на град камней, сыпавшихся на них с более высокой палубы "Santa Ana", сумели пробиться на ее борт. На судне завязалась рукопашная схватка, во время которой Альзола застрелил одного из офицеров Кавендиша, вскарабкавшегося на основную мачту и пытавшегося перерубить оснастку и такелаж. Потеряв двоих людей убитыми и нескольких ранеными в ходе ожесточенного сражения, англичане были вынуждены временно отступить.