Приблизительно в июне 1714 года в залив Бандерас вошла, возможно, та же, а может быть, и другая каперская экспедиция, состоящая из двух судов. Большее из них было захвачено у берегов Перу, у города Хуанчако, другое же описывалось испанцами как английский каперский корабль. Они вошли в залив под французским флагом, но позднее выяснилось, что это были английские торговцы контрабандным товаром. Власти Гвадалахары отправили к заливу отряд солдат, но командир отряда быстро подружился с незваными гостями и сам купил у них несколько безделушек. В конце концов глава аудиенции Гвадалахары Антонио дель Реаль-и-Куестада лично спустился к побережью и конфисковал у англичан суда и товары, а самих контрабандистов взял под стражу. Одним из взятых в плен капитанов приватиров на этот раз, возможно, был сам Джон Клиппертон.
В следующем, 1715 году еще два английских судна с откровенно пиратскими замыслами обогнули мыс Горн. Одно из них - "Prince Eugene" ("Принц Евгений"), по всей вероятности, находилось под командованием Джона Клиппертона, принимавшего участие в экспедиции Дампье 1703-1704 годов. Подойдя к берегам города Паита, они захватили два испанских судна с товаром на общую сумму 400 тысяч песо. Вице-король Перу выслал навстречу пиратам военный корабль с 40 орудиями на борту, который настиг и захватил одно из вражеских судов в Панамском заливе. Часть награбленного товара была возвращена, а члены захваченной в плен команды вскоре повешены в Лиме. Другое пиратское судно, "Prince Eugene", сопровождаемое трофейным кораблем, ускользнуло на север, но вскоре они также были захвачены испанским военным кораблем, а затем, в начале 1716 года, пойманные пираты были высланы из страны по распоряжению главы аудиенции Гвадалахары. В этих источниках не упоминается имя Клиппертона, но Бетаг ("Вояж вокруг света") описывает корабль "Prince Eugene" как "то же судно, на котором капитан Клиппертон был взят в плен во время своего последнего тихоокеанского вояжа". С другой стороны, документы королевской канцелярии от 1719 года гласят, что "лорд Клиппертон" был захвачен в заливе Бандерас в 1714 году. В любом случае, независимо от даты его поимки, вскоре он был освобожден, после чего вернулся на родину в Англию, с тем чтобы в феврале 1719 года вновь отправиться в свой очередной набег.
После смерти Людовика XIV в 1715 году испанский король Филипп V заявил о своих претензиях на французский престол. Результатом этого явилась новая война, в которой Франция, Голландия и Англия объединились против Испании. И снова английские приватиры с одобрения своего правительства начали рыскать по морям в поисках испанских сокровищ. Насколько нам известно, во время этой войны, которая закончилась в 1720 году, в Тихий океан была отправлена лишь одна приватирская экспедиция. Эта экспедиция, состоящая из двух судов, была снаряжена и профинансирована группой торговцев-авантюристов. Корабль "Success" ("Успех"), находящийся под командованием Джона Клиппертона, имел на своем борту 36 орудий, и в начале похода его команда насчитывала 180 человек.
До этого Клиппертон участвовал в двух пиратских экспедициях по Тихому океану: во время первой он служил помощником Дампье и впоследствии дезертировал, а во второй раз сам был капитаном пиратской команды, вместе с которой и был схвачен испанцами. Кораблем "Speedwel" ("Вероника"), с 24 орудиями и командой, насчитывающей 106 человек к началу экспедиции, командовал лейтенант военно-морских сил Джордж Шелвок. Вторым капитаном или главным помощником капитана на "Speedwel" был Саймон Хатлей, или Хатели, который плавал с Дампье в 1703-1705 годах, а также принимал участие в экспедиции Вудса Роджерса, предпринятой в 1708-1711 годах.
Оба - и Шелвок, и Клиппертон - обладали буйным и необузданным темпераментом и не ладили ни между собой, ни с командой.
Большую часть времени Клиппертон проводил напиваясь в своей каюте, а Шелвок, будучи чрезмерно придирчивым, был не в состоянии наладить дисциплину в команде. Изначально предполагалось, что эта экспедиция будет совместной, но через неделю, после того как корабли покинули Плимут в феврале 1719 года, команды разошлись и встретились друг с другом лишь два года спустя. Воспоминания об этих походах оставили Шелвок и Бетаг. Последний был капитаном на "Speedwel". В марте 1720 года он был схвачен испанцами. Он описывает круизы "Success", используя журнал помощника Клиппертона Джорджа Тэйлора.
Клиппертон вошел в воды Тихого океана через Магелланов пролив в конце августа 1719 года, а три недели спустя его судно подходило к островам Хуан-Фернандес. К тому времени уже 30 человек из его команды умерли от цинги. После месяца, проведенного на острове, в течение которого команда чинила и кренговала "Success", приватиры направились к материку, где у побережья Перу захватили несколько судов. Одно из них, 70-тонный барк, переименованный каперами в "Chichly" ("Чичли"), было переоборудовано под каперское судно и снабжено 8 орудиями. Его команда составила 23 человека, а возглавил ее капитан Митчелл.
В декабре 1719 года "Chichly" взяло курс на север и было замечено около полуострова Никоя, а затем исчезло. Со слов Шелвока, Клиппертон приказал Митчеллу, "чтобы тот следовал на некий остров у побережья Мексики" и ждал его там. Впоследствии Клиппертон не смог найти этот остров. Когда он вошел в порт Велас, то узнал, что Митчелл уже побывал там до его прибытия, но больше им не суждено было встретиться. Возможно, этим островом был атолл Клиппертона, который мог быть использован как плацдарм для нападения на манильский галеон, следующий в западном направлении.
Тем временем в январе 1720 года Клиппертон, во избежание встречи с испанским военным флотом из трех кораблей под командованием дона Бартоломе де Ундензу, направился к Галапагосским островам. 1 февраля немногим севернее Галапагосских островов ему удалось вернуть корабль "Prince Eugene", тот самый, который был у него захвачен во время предыдущего вояжа. На борту судна, шедшего в Лиму, находился маркиз Вилла-Роша с семьей. Затем корабль Клиппертона, сопровождаемый "Prince Eugene" и, возможно, еще одним судном, направился в порт Велас, возможно, имелся в виду залив Кулебра, что на западной оконечности полуострова Никоя, куда и прибыл 19 марта 1720 года. К тому времени численность команды Клиппертона уменьшилась приблизительно до 85 взрослых мужчин и юнг.