Генерал-губернатор доносил императрице о затруднениях, возникших при исполнении "Прожектированного плана". На одной Ильинке требовалось снести 180 лавок "с лучшими товарами". Чтобы выровнять и расширить улицу, сломали церковь Троицкого подворья. Другой церковью пожертвовали, чтобы создать небольшую уютную площадь. Тогда же сломали обветшавший Посольский двор, послуживший мануфактурой. На его месте (Ильинка, 8-10) Матвей Казаков возвел большой дом в классическом стиле, принадлежавший двум богатым московским купцам Калинину и Павлову. В нем открылось Купеческое собрание и Немецкий клуб. Рядом (Ильинка,12) этот же архитектор построил трехэтажное здание именитого купца Хрящева, исполнявшего должность московского бургомистра. Купцы с охотой вкладывали капиталы в домовладения. Потому что все та же мудрая императрица, принявшая в Москве титул "Матери Отечества", разрешила им обзаводиться домами, где можно было и жить, и торговать. Так на Ильинке появились здания, где за колоннадами помещались внизу магазины и лавки, а вверху - квартиры.
Таким образом, Ильинка в царствование Екатерины II поменяла декорации. На месте средневековых палат встали строем, плечом к плечу, дома одной высоты и одного стиля. Фасады украсились портиками. Улица приобрела редкую для Москвы завершенность. Ее "застывшая музыка" звучала так, словно она исполнялась оркестром, ансамблем. По словам очевидца, за два всего года на улице и в переулках появились "великолепною и огромною архитектурою обывательские дома, имеющие под собой лавки, число коих простирается до 60, и во всех почти торгуют галантереею, придавая сей части улицы города не мало красоты". К ней тянулись люди. Торговцы заводили здесь не только лавки. Некий купец Михайлов исхлопотал разрешение открыть "клоб", где можно было поиграть в бильярд, отобедать, но без выпивки. Такой же клуб получила разрешение держать в 1782 году жена иностранца Фавера, но и ей не дали права подрывать винную монополию. Заморские "фряжские" вина покупались в погребах под торговыми рядами.
Побывавший в Москве в царствование Екатерины II англичанин Кокс не преминул отметить, что в Китай-городе есть "единственная улица во всей Москве, где дома тесно примыкают друг к другу без всяких промежутков". Его поразили на других улицах контрасты, подобно которым не видел он в Лондоне. "Жалкие лачуги лепятся около дворцов, одноэтажные избы построены рядом с богатыми и величественными домами". И он же удивлялся, что "некоторые кварталы этого огромного города кажутся совершенными пустырями, иные густо заселены, одни похожи на бедные деревушки, другие имеют вид богатой столицы". Нечто подобное можно было встретить тогда даже на Тверской, к которой перешла роль главной улицы.
Но, утратив эту роль, Ильинка стала так красива, что попала в число лучших видов Москвы. Их выполнил по поручению императора Павла петербургский художник Федор Алексеев с учениками. Сына отставного солдата сторожа Академии художеств по прошению отца зачислили в академию, потом командировали совершенствоваться за границу за казенный счет. Рисунки и картины Москвы принесли Алексееву славу первого мастера русского городского пейзажа. Чтобы нарисовать Ильинку, художник установил мольберт на площади. Перспективу замыкает сломанная при Сталине церковь Николы Большой Крест. А справа видны помянутые выше дома Хрящева и других московских купцов. Каждый, глядя на рисунок, видит, какую красоту мы потеряли во время пожара 1812 года, испепелившего классическую Москву Матвея Казакова.
После Отечественной войны Ильинка восстанавливалась зданиями в стиле позднего классицизма, названном - ампир (от французского - empire, империя). Этот стиль сложился в империи Наполеона и привился в победившей императора Москве. Она по праву украшала фасады домов триумфальными портиками, колоннами, лавровыми венками, воинскими доспехами. Ильинка тогда в третий раз сменила декорации. В роли главного художника - архитектора "по фасадической части", выступал обрусевший итальянец Осип Бове. По его проектам поднялись у въезда на Ильинку с одной стороны величественные Верхние торговые ряды, с другой стороны столь же представительные - Средние торговые ряды. Двухэтажные фасады выглядели дворцами, украшенными портиками с колоннами в дорическом стиле. Здания эти ничем не напоминали торговые ряды.
За колоннадами торговали сукном, парчой, шелками, золотом и серебром, кожами. Был и музыкальный магазин Павла Ленгольда, куда часто заходил всем известный в Москве гитарист Михаил Высотский, умерший в один год с Пушкиным. Сын крепостного приказчика вырос в барских комнатах с детьми известного в свое время эпического поэта Михаила Хераскова, автора "Россияды". В честь Хераскова его крестника и любимца назвали Михаилом. На семиструнной гитаре он виртуозно исполнял фуги Баха, пьесы Моцарта, русские народные песни и свои сочинения. Его приглашали играть в лучшие дома. И к нему в дом стремились знаменитые современники, оставившие о гениальном артисте воспоминания в прозе и стихах.
Что за звуки! неподвижно внемлю
Сладким звукам я;
Забываю вечность, небо, землю,
Самого себя...
Это признание Михаила Лермонтова, как пишут, бравшего уроки игры на гитаре у Высотского. Ему поэт преподнес после одного из концертов стихотворение "Звуки". Учился у гитариста и Егор Маковский, музыкант, художник-любитель, чей дом был открыт для писателей, артистов и художников. В истории русского искусства он известен тем, что три его сына Константин, Николай и Владимир - стали признанными живописцами, а также тем, что по его инициативе в доме на Ильинке,14, собирался кружок любителей рисования с натуры. К делу своему они относились серьезно, класс напоминал храм искусства, украшенный картинами, античными статуями. Эту атмосферу нарушала "анатомическая фигура без кожи", по ней учились рисовать человека. Кружок 1 июня 1833 года получил статус Московского художественного класса. Его директорами стали опальный генерал Михаил Орлов, историк и библиофил Александр Чертков, собравший "Чертковскую библиотеку", адъютант генерал-губернатора Скарятин, избавивший энтузиастов от внимания полиции, принявшей было вечерние собрания любителей искусства за политические посиделки. Класс, преобразованный позднее в Московское училище живописи, ваяния и зодчества, три года собирался в Китай-городе.