Спустя полгода Грин без ропота принял известие о своем увольнении из Министерства информации в связи с проведенной там кадровой чисткой. Немного погодя он стал редактором журнала «Спектейтор», однако едва ли это можно счесть заметным вкладом в дело защиты отечества. Таким образом, отличиться на войне писателю никак не удавалось. Но в 1941 году его вербует в британскую секретную службу младшая сестра, Элизабет.

«По натуре Грин был идеальным шпионом, — замечает в своей книге Норман Шерри, — и едва ли возможно что-либо объяснить в его жизни, не сказав, с каким рвением он предавался этому занятию». Вообще шпионство было семейным делом Гринов. Дядя Грэма, сэр Уильям Грэм Грин, был одним из главных организаторов Отдела морской разведки при Военно-морском министерстве; Герберт, старший брат Грэма (»паршивая овца» в респектабельном семействе), работал на японскую разведку в Англии и имел каких-то тайных клиентов в Испании; Элизабет была сотрудницей МИ-6 {{ БМИ-6 — битанская секретная разведывательная служба.}} и женой Родни Дениса, одного из высокопоставленных чинов этого ведомства.

Как утверждает Шелден, ссылаясь на воспоминания однокашников Грэма Грина из Беркампстедской школы, его отец всячески поощрял слежку и доносительство среди учеников, особенно если это касалось дурного поведения, вроде рукоблудия и однополой любви. В студенческие годы Грин совершил путешествие по Германии за счет немецкого посольства в Лондоне — в обмен он обязался написать цикл газетных статей в поддержку немцев, протестовавших против французской оккупации Рурской области, однако одновременно предложил поставлять информацию и французскому правительству. Шелден вполне обоснованно сомневается, что поездка на каникулы в Эстонию в 1934 году, как раз в то время, когда в соседней Латвии (где нужно было сделать авиапересадку) произошел фашистский переворот, была простым совпадением. И достоверно известно, что его поездка в Либерию, которую в «Дорогах беззакония» он живописал как донкихотское странствие «в сердце тьмы» по безотчетному велению сердца, была оплачена Аболиционистским обществом {{ Аболиционистское общество — орган движения за отмену рабства в колониях Великобритании, Франции и др. странах.}}, крайне заинтересованным в сборе разведданных о либерийском правительстве и его кровожадном лидере — полковнике Дэвисе. Согласившись сотрудничать с британской разведывательной службой, Грин откликнулся на зов судьбы, которого дожидался всю жизнь.

Однако его первые шаги в этой роли были до смешного неудачны. Профессиональная подготовка обернулась фарсом: на строевых учениях он хромал на обе ноги, а на занятиях по вождению то и дело падал с мотоцикла. Его первым назначением стала Сьерра-Леоне в западной Африке — пожалуй, самый незначительный из всех театр военных действий. Единственным занятием Грина, приносившим хоть какую-то практическую пользу (но при этом довольно утомительным и принижающим его достоинство), стал таможенный досмотр кораблей нейтральных стран. Его же собственная, и вполне типичная для него, инициатива свелась к предложению организовать передвижные бордели и укомплектовать их проститутками для сбора информации среди профашистски настроенных офицеров в соседнем Сенегале. Идея эта так и не нашла воплощения в жизнь, хотя на удивление серьезно рассматривалась руководством в Лондоне.

Во Фритауне Грин обретался в лишенном удобств бунгало на окраине города. На него с одинаковым подозрением косились и бывшие соотечественники, и соседи-африканцы, которые на местном наречии прозвали его «плохим человеком». Однако несмотря на это, к Западной Африке он проникся нежными чувствами и окрестил ее «всепроникающей страной — она проникает во все ваши поры». Пожалуй, эти чувства можно точнее описать (цитируя его роман «Суть дела») как «нежность, которую все мы испытываем к несчастной поре своей жизни, словно несчастье — наше естественное состояние» {{ Перев. с англ. Е. Голышевой и Б. Изакова.}}. Для этой книги (которая принесла Грину международную писательскую славу) Сьерра-Леоне и, в особенности, Фритаун послужили местом действия, и, как видно из дотошных изысканий Шерри, практически для каждого персонажа или события романа можно найти реальный прообраз. Однако все это было еще впереди. Книгой, над которой он работал во Фритауне, был один из лучших его романов «для развлекательного чтения», названный им «Ведомство страха», — действие переносит читателя в Лондон времен Второй мировой войны.

В 1943 году Грин был отозван в «центр» и переведен в португальский сектор пятого отдела МИ-6, занимающегося контрразведкой. («Похоже, было не важно, — походя замечает Шелден, — то, что он практически ничего не знал об этой стране, а также не умел ни читать, ни говорить на ее языке».) Его непосредственный начальник был завербован разведслужбой примерно в то же самое время, что и Грин. Звали его Ким Филби. Вскоре они стали друзьями.

Португалия была стратегической ареной разведдеятельности союзных держав, поскольку через нее, как через нейтральную страну, шел основной поток дезинформации, призванной ввести в заблуждение немецкое командование относительно планируемого вторжения союзников во Францию (главной фигурой здесь был агент под кличкой Гарбо, чьи необычайные способности к изворотливой лжи позже вдохновили Грина на создание образа Джима Уормолда в романе «Наш человек в Гаване»). В противоположном направлении через Португалию передавалась информация другого рода — касавшаяся заговора немецких генералов против Гитлера и имевшая целью оценить перспективы мирных переговоров с союзными правительствами, если попытки ликвидировать Гитлера увенчаются успехом. Для Грина это представляло особый интерес, поскольку его кузина Барбара, бесстрашно вызвавшаяся сопровождать его в поездке по Либерии (о чем она поведала в собственной книге), жила в Германии и была замужем за немецким католиком и аристократом, к тому же поддерживавшим антигитлеровский заговор. Оба они лишь чудом уцелели в жестоких чистках, последовавших после раскрытия заговора в июле 1944 года.

Как известно, Филби не поддерживал контактов с антигитлеровской группировкой в Германии, так как мирные переговоры (с учетом послевоенной расстановки сил на Европейском континенте) противоречили интересам Советского Союза. Возможно, в это же время он передавал русским особо секретные разведданные, полученные через «Ультра» {{ Разведывательная система союзных держав во Второй мировой войне.}} и касавшиеся дешифровки кодов немецкого командования силами агентства СИГИНТ в Блетчли-Парк, что было совершенно недопустимо, поскольку таким образом нацисты могли догадаться о существовании системы «Ультра». Как убедительно показывает Моклер, помимо Филби в МИ-6 были и другие сотрудники, посчитавшие нецелесообразным лишать союзника жизненно важной информации, и по крайней мере еще один из них не подчинился общей установке. Насколько Грин был осведомлен о том, что происходит вокруг? И Шерри, и Шелден приходят к выводу, что его неожиданная отставка из разведслужбы в мае 1944 года означала, что он имел кое-какие основания подозревать в Филби двойного агента. Грин уволился в один из самых интригующих периодов деятельности британской секретной службы — как раз накануне открытия в Европе второго фронта и все более растущего сопротивления Гитлеру в Германии. Почему в столь ответственный момент Грин решился оставить разведку и подыскал себе пустяковую работенку (похожую на ту, что высмеял в рассказе «Дел по горло») в каком-то «Комитете политической борьбы»? (Первым из порученных ему дел был выпуск журналов, которые сбрасывались на парашюте на территорию оккупированной Франции и должны были просвещать местное население на предмет новинок мировой литературы.)

Сам Грин так объяснял свою отставку: зная, что Филби хлопочет о повышении, он ушел, чтобы не мешать более достойному занять освобождающийся пост — служебные интриги вызывали у него отвращение. Но здесь опять неувязка с датами. Ким Филби лишь через полгода получил вожделенную должность и возглавил отдел контрразведывательных операций против СССР. Таким образом, у Грина не было особых оснований увольняться столь заблаговременно. В этой связи и Шерри, и Шелден полагают, что Грин все-таки уверился в двурушничестве Филби и решил покинуть сцену до того, как ему, по слову Э. М. Форстера {{ Эдуард Морган Форстер (1879—1970) — английский писатель.}}, придется выбирать между изменой другу и изменой родине. Грин никогда не признавал открыто, что именно этим вызван его уход из МИ-6, однако на вопрос Шерри о том, что бы он сделал, узнав, что Филби — предатель, ответил: «Наверное, по-дружески дал бы ему возможность в двадцать четыре часа удариться в бега, а потом сразу донес бы на него».