Для Владимира Андреевича Храброго Кремль представлял место зимнего пребывания, подмосковное село Ясенево – летнего. Князь Серпуховской и Боровский, не хотел расставаться со своим двоюродным братом Дмитрием Донским, жил с ним, по словам грамот тех лет, «в любви и дружбе». В раздоры не входил. Помогал защищать Москву от набегов Ольгерда. Защищал от ливонских рыцарей Псков. А еще известен был тем, что первым заказал знаменитому иконописцу Феофану Греку написать на стене одной из своих палат вид Москвы – едва ли не первый, самый ранний из упоминаемых в истории русского искусства пейзажей.

А. Васнецов. Московский Кремль при Дмитрии Донском. 1922 г.

Оставалось у Владимира Андреевича время и на собственное удельное княжество. В 1374 году заложил князь «град Серпухов дубов» – могучую оборонную крепость, а чтобы привлечь в него население, дал «людем и всем купцам ослабу и льготу многу».

Герб Серпухова.

Не изменил Владимир Андреевич Москве и после смерти Дмитрия Донского, когда великокняжеский стол занял Василий Дмитриевич, старший сын покойного. «Докончание» – договорная грамота о союзе князей 1401–1402 годов обещала Москве по-прежнему поддержку князей Серпуховских и Боровских, но условием их верности ставила соблюдение прав и границ родовых их владений, в том числе принадлежавшей Владимиру Храброму одной трети города Москвы. «А трети Ми Московские, отдела и вотчины брата своего, князя Володимера, и его детей, и всех их вотчины, и тех мест, которых ся есмь им отступил в вудел и в вотчину, того мне и моим детям под своим братом и под его детьми блюсти, и боронити, а не обидити, ни вступатися», – обещал за себя и за всех своих потомков Василий I Дмитриевич.

Правивший в Вильнюсе Ольгерд Гедиминович вмешивался в дела Новгорода и Пскова, добился немалого влияния в Смоленске, хотел вместе с золотоордынским ханом «воевать Москву», но после очередной неудачи предпочел породниться с Московским князем, женившись на сестре его жены, тверской княжне Ульяне Александровне.

Только не утихомирили родственники своего буйного Ольгерда. Попытки «воевать Москву» продолжались. Между двумя московскими походами, за девять лет до Куликовской битвы, Ольгерд отдал свою дочь Елену-Олену за серпуховского князя. Так оказался Владимир Андреевич женатым на двоюродной сестре собственной матери, а две княгини как нельзя лучше подошли друг другу, и обе сердцем прикипели к Москве, как, впрочем, не на долгое время и два ее родных брата – Андрей Полоцкий и Дмитрий Брянский, воспетые все той же «Задонщиной».

"Славий птица! абы еси выщекотала сии два брата, два сына Ольгердовы, Андрея Полоцкого и Дмитрия Брянского. Те то бо суть сынове храбри, на щите рожены, под трубами повити, под шеломы взлелеяни, конец копия вскормлены, с восторого меча поени в Литовской земле. Молвяще Андрей к своему брату Дмитрию: «Сама есма два брата, дети Ольгердовы, внучата Гедымонтовы, правнуки Скольдимеровы. Соберем себе милую дружину, сядем, брате, на свои борзые комони, посмотрим быстрого Дону, испием шеломом воды, испытает мечев своих литовских о шеломы татарские, а сулиц немецких с байданы бесерменские (басурманские кольчуги. – Н. М.)».

Воображаемый облик Ольгерда, восходящий к изображению в хронике Алессандро Гваньини «Описание европейской Сарматии». XVI в.

И рече ему Дмитрий: "Не пощадим, брате, живота своего за землю Русскую и за веру христианскую, за обиду великого князя Дмитрия Ивановича. Уже бо, брате, стук стучит, гром гремит в славном граде Москве, то ти, брате, не стук стучит, не гром гремит, стучить сильная рать великого князя Дмитрия Ивановича, гремять удальцы русские злачными шеломы, червлеными щиты.

Седлай, брате Андрей, свои борзые комони, а мои ти готови, напреди твоих оседлани".

Но как не успокаивался воинственный Ольгерд, так не уступали отцу и сыновья. В Куликовской битве князь Андрей участвовал с псковскими войсками, пробыл на московской службе еще пару лет, а там вернулся в Литву, отнял у брата Полоцк. В 1386 году тем же братом сам был взят в плен и заключен в Хенцынский замок. После бегства из заключения Андрей Полоцкий перешел на службу к литовскому князю Витовту, под знаменами которого и погиб. Кровные связи значили при случае много, а подчас и ничего.

Владимир Андреевич поделил в духовной грамоте между членами своей семьи уделы, поделил и московскую часть. Сыну Ивану приходилось «село Колычевское на Неглимне мельница», Ярославу – тони рыбные у Нагатино, Андрею – Калиткиново село, Василию – «Ясеневское село с деревнями да Паншина гарь». Лучшие же московские земли отходили княгине Олене. Тут и «село Коломенское со всеми луги и з деревнями», тут и «Ногатинское со всеми луги и з деревнями», и «Танинское село со Скоревм», и «Косино с тремя озеры». И хоть подумать о кончине княгини было страшно, жизнь брала свое, и составлять завещание приходилось на все случаи: «а розмыслит Бог о княгине моей, по ее животе» пусть берет Иван Коломенское, Семен – Ногатинское, а Василий – Танинское. При жизни матери дарить Семена подмосковным селом Владимир Андреевич почему-то не захотел.

Оказался князь прав в своей заботе об Олене. Пережила Елена Ольгердовна мужа, пережила своих сыновей и, когда в 1433 году составила собственную духовную грамоту, думала уже о невестках-вдовах да внуках. Семен Владимирович не дождался Ногатинского – передавала его княгиня Олена, тогда уже монахиня родового Рождественского монастыря Евпраксия, вдове Василисе. Жена умершего Василия Ульяна получала село Богородское с деревнями. Видно, не была Олена лютой свекровью, видно, наследовала мягкий нрав своей матери, витебской княжны Марьи Ярославны. Пеклась она и о внуках.

В «Истории Москвы» И. Е. Забелин допустил ошибку, утверждая, что Елена Ольгердовна передала часть своего двора на кремлевском Подоле, под скатом обращенного к Москве-реке холма, супруге великого князя Василия II Васильевича Темного. Великой княгиней и в самом деле была внучка Олены Марья, но только не Ивановна, о которой хлопотала бабка, а Ярославна. Это Марье Ивановне отказала она «место под двором под старым на Подоле, где были владычии хоромы (двор Коломенского владыки. – Н. М.), а по животе внуку Василию». Василий Ярославич оставался последним представителем мужской части когда-то такой многолюдной княжеской семьи.

Коломенское рассудила княгиня отдать великому князю, а о Рождественском монастыре, «где ми самой лечи», решила – передать для вечного поминовения всех родных село Дьяковское со всеми деревнями и село Косино с тремя озерами.

Так случилось, и случалось нередко. И род многолюдный, и обещания московским князем даны были крепкие, и завещательницы сравнительно недавно не стало, а все московские земли рода Владимира Храброго вошли в 1416 году в духовную великого князя Василия II Васильевича Темного как его собственность и владение. Только за княгиней Василисой, вдовой Семена Владимировича, продолжало состоять село Ногатинское, которое «по животе ее» переходило к великой княгине.

Вопросы наследования относились в Древней Руси к самым сложным и спорным. Земля давалась и в удел или в вотчину, за службу, при разделе родительских владений. Владения княгинь делились на дареные, прикупные, наследственные, но и то права их должны были каждый раз подтверждаться. Чаще всего небольшая часть мужниных владений сохранялась за вдовой только пожизненно. Отходили к великому князю и земли князей, умиравших без наследников. Немалая доля завещалась ему всякими родственниками и родственницами, чтобы укреплять княжеский стол. В духовной грамоте великого князя Василия Васильевича закреплялось за его княгиней «село Дьяковское, что выменила у княгини у Василисы». Существовал и подобный род «промена» владений, к которому обращались и великие, и удельные князья.