"Боже, как ты красива! У тебя лицо как у древнеримской статуи". Мадонна попалась на крючок: "Никто никогда прежде не говорил мне ничего подобного. Вся моя жизнь переменилась". Позже Мадонна говорила о нем: "Он был моим наставником, моим отцом, моим изобретательным любовником, моим братом, всем, потому что он понимал меня". Флинн имел огромное влияние на жизнь Мадонны в оставшиеся школьные годы. Под его влиянием Мадонна увлеклась танцами, за ним она следовала во всем, включая сексуальные связи с его друзьями.

Мадонна цинично относилась к девственности, заявляя:

"Я рассматриваю потерю своей девственности в качестве стартера моей карьеры". В семнадцать лет она наконец совратила Флинна, чтобы показать ему, как она его любит. Это был романтический эпизод, который больше никогда не повторился, потому что его вообще не интересовали женщины. Флинн и советник школы помогли Мадонне стать стипендиаткой Высшей Мичиганской школы музыки в 1977 году. Флинн умер от СПИДа 27 октября 1990 года. Мадонна оплатила все его медицинские счета и произнесла хвалебную речь на его похоронах. Из-за Флинна (и из-за Кристофера, ее брата-гомосексуалиста) Мадонна стала регулярно передавать доходы от своих выступлений на борьбу со СПИДом (Шелтон, 1993). Мадонна в течение года обучалась танцам в Мичиганском университете в классе Энн Эрбор, до того момента, когда ее судьба решилась в "Большом яблоке".

В июле 1978 года Мадонна переехала в Нью-Йорк. Ей было двадцать лет, в наличии у нее были тридцать семь долларов, балетные тапочки и мечта. Она была одинокой, голодной и часто изнуренной до изнеможения в течение этих первых лет, пытаясь прорваться в шоу-бизнес на самом жестком рынке в мире. Вспоминая об этом времени, она рассказывает: "Я писала в своем дневнике, что молюсь о том, чтобы у меня появился хотя бы один друг... Но никогда, ни разу мне не пришло в голову вернуться домой. Никогда!" После нескольких танцевальных просмотров на Бродвее, в большинстве своем неудачных для нее, Мадонна перебрала много способов заработать деньги на пропитание - например, она позировала обнаженной в художественной студии. (Эти портреты в конце концов попали на страницы журналов "Playboy" и "Penthouse" всего за месяц до ее свадьбы со Шеном Пенном в 1985 году.) Она даже снялась в подпольном порнографическом фильме, не ради денег, а ради того, чтобы найти свое место в шоу-бизнесе. Она безуспешно участвовала в пробах для фильмов и мюзиклов. В это время Мадонне едва удавалось свести концы с концами, ей даже приходилось рыться в мусорных ящиках Манхэттена, чтобы выжить. Это очень жесткое испытание - питаться отбросами и при этом самоотверженно стараться придерживаться вегетарианства, чтобы сохранить форму для участия в строгих танцевальных просмотрах и репетициях.

Мадонна сблизилась с некоторыми художниками-графиками и переехала жить к одному из них, Норрису Барроу. На вечеринке, устроенной Норрисом, одним из гостей был Ден Гилрой, музыкант, комедиант и сочинитель песен. Вскоре Мадонна и Гилрой переехали в Куинс, в бывшую синагогу, украшенную еврейскими символами и экспонатами. (Такие импульсивные повороты в карьере станут отличительной чертой ее стиля жизни). В первую же ночь в синагоге Гилрой надел на Мадонну гитару и стал учить ее брать аккорды. Она вспоминала: "В этот момент что-то переключилось в моей голове". Музыка, а не танцы - вот что станет ее билетом к звездам.

Спустя две недели после знакомства с Гилроем эта сверхамбпциозная женщина встретила Патрика Эрнандеса. В мае 1979 Патрик Эрнандес, второстепенная звезда диско, выпустил хит под названием "Рожденный, чтобы жить", который принес 25 миллионов долларов. Его продюсеры искали новых молодых исполнителей, чтобы поддержать его. Просмотрев Мадонну, они были поражены ее страстной манерой выступления и предложили ей отправиться в Париж, где собирались сделать из нее звезду. Ей надоело питаться на помойках, и она согласилась немедленно. Это обернулось тремя месяцами бурной" жизни, и Мадонна, казалось, проспит свою эфемерную возможность достичь вершин в карьере шоу-бизнеса. Одна из продюсеров, Пеллерин, так описывает экскурсию Мадонны в Париж: "Она была очень красива и бегала на свидания с массой французских парней. Но она думала, что все они для нее слишком старомодны, и была совершенно свободна. Очень свободная, очень либеральная. Ей хотелось как можно больше мужчин". Воспоминания Мадонны об этом опыте были предельно кратки: "Меня вообще прельщает безделье". Она немного знала французский и как-то бросила в раздражении пророческое замечание Эрнандесу: "Сегодня успех твой, а завтра он будет моим".

Мадонна вернулась домой в Нью-Йорк и снова стала жить с Дэном Гилроем, мятежным молодым музыкантом, ее другом и любовником. Он стал ее наставником и научил ее играть на ударных и на гитаре, и она проводила дни, от нечего делать музицируя и сочиняя песни. К 1981 году она написала четырнадцать песен, многие из которых вошли в ее репертуар через несколько лет. Потом она сошлась со Стивом Бреем, с которым дружила в колледже и который теперь играл на ударных и писал песни. При его поддержке она сформировала собственную группу, известную под многими именами: "Миллионеры", "Современные танцы", "Эмми" и "Мадонна". В это время Мадонна встретила Камилла Барбоуиа, агента, который стал ее менеджером, наставником и любовником. Барбоун помог завести ей важные связи и привел в порядок ее дела. Он представил ее Марку Кэминсу, который устроил ее контракт с "Sire Records", подразделением "Warner Records", которое занималось начинающими артистами. Сеймур Штейн, президент "Sire", говорил в интервью журналу "People": "Когда она вошла в комнату, то заполнила ее своей энергией и решительностью. Она сразу поразила меня. Можно сказать, что ее энергия достойна ее таланта" Марк Кэминс отдал должное ее харизматическому стилю, когда говорил в "Time": "У нее невероятное чувство стиля. У нее есть аура".

Мадонна записала свой первый альбом на студии "Warner". Он вышел в июле 1983 года с песнями, большинство из которых она написала в предшествующие несколько лет, например: "Праздник", "Счастливая звезда" и "Граница". Последняя из них попала в список лучших и стала хитом номер один весной 1984 года. Журнал "Rolling Stone" назвал ее второй в списке лучших дебютантов 1984 года после Синди Лаупер. В 1985 году "Rolling Stone" назвал ее второй после Тины Тернер по нескольким категориям: лучшая певица, самая сексуальная и лучше всех одевающаяся женщина.

Второй альбом Мадонны, "Подобная девственнице" (1984), и музыкальный видеоклин под тем же названием катапультировали ее в центр внимания и в одночасье превратили ее в поп-икону. Ее хиты "Подобная девственнице", "Прикосновение" и "Материальная девушка" лидировали среди записей и радиопередач в конце 1984 - начале-1985 годов. Клип "Материальная девушка" был пародией на песню "Бриллианты - лучшие друзья девушки", исполненную группой "Gentlemen Prefer Blondes". Здесь она впервые откровенно идентифицировала себя со своим идолом и героиней Мэрилин Монро. Этот клип и запись обеспечили ей национальное признание как "белокурой шлюшки с надувными шариками". Феминистки открыто осудили ее, утверждая, что она зарабатывает деньги на видео, выставляя напоказ свою бесстыдную сексуальность.

В это время Мадонна все больше приобретала репутацию человека, то и дело меняющего менеджеров, продюсеров, друзей и использующего всех, кто только мог помочь в продвижении ее карьеры. Большинство из этих людей имели разные мнения о Мадонне как о личности. Однако у Мадонны был неунывающий характер, который мы часто находим у прагматически ориентированных мечтателей. Сама она так отвечала на эти обвинения: "Из всех мужчин, с которыми я связывалась, чтобы добраться до вершины, каждый хотел бы получить меня обратно, потому что они все еще любят меня, а я люблю их".

Роль Мадонны в фильме "В отчаянии ищу Сьюзан", снятому по мюзиклу "Линкующая Алиса в Стране Чудес" в апреле 1985 года, принесла ей устойчивое признание как многосторонней артистке. Она отправилась в свое первое всеамериканское концертное турне всего через неделю после выхода на экраны этой хитовой ленты. Ее поклонники толпами стекались на концерты Девственницы, разряженные в костюмы панков из ее фильма. Казалось, что Мадонна стала законодательницей мод для всех подростков. Все, во что она одевалась в последующие годы, мгновенно становилось настоящим хитом для ее юных поклонников. Американские тинейджеры соперничали между собой в подражании ее мятежному стилю во всем - от поступков до манеры одеваться. Волшебство Мадонны было непостижимо. Она почти мгновенно стала образцом для подражания для миллионов подростков, которые идеализировали эту удивительную женщину, умевшую так "свободно выражать" себя. Она была образцом для подражания для той части молодежи, которая старалась избежать тиранического давления авторитетов, включая школу и семью. Брак Мадонны с Шеном Пенном из "Brat Pack" - тоже идолом тинейджеров - только укрепил и усилил поклонение ей со стороны подростков.