Третий альбом Мадонны "Истинно голубой" имел шумный международный успех. Песни из этого альбома "Жить, чтобы говорить", "Папа не молится" и "Истинно голубой" стали настоящими хитами. После выхода этого альбома Мадонна была названа журналом "Rolling Stone" в 1986 году "Артисткой года", "Лучшей певицей", "Самой сексуальной женщиной", а в номинации за лучший костюм она была второй. Она снялась вместе с Шеном Пенном в фильме "Шанхайский сюрприз" в 1986 году, который совершенно провалился. Он был снят Джорджем Харрисоном из знаменитого квартета "Битлз". Она снялась во многих фильмах, но никогда не достигла того успеха, который принесла ей лента "В отчаянии ищу Сьюзан". Только в "Дике Трейси" в роли роковой женщины Брефлис Махоуни Мадонна достигла более или менее сопоставимого с прежним успеха как актриса. Сама она выпустила документальный фильм "Правда или отвага", который был снят в 1990 году во время турне "Blond Ambition" ("Гордая блондинка"), но его посчитали элитарным фильмом, не подходящим для широкого проката. Несмотря на это, он стал самым кассовым сценическим документальным фильмом за все времена. Мадонна нарушила традиции индустрии и профинансировала себя сама в размере четырех миллионов долларов. Ее советников вывело из себя такое ужасное ведение дел, и их добило то, что в первые же несколько месяцев проката фильм принес 15 миллионов дохода.

Споры вокруг "Материальной девушки" достигли апогея в 1992 году, когда она выпустила в издательстве "War-пег" свою наиболее шокирующую книгу "Секс". Эта книга вызвала как невероятно громкие фанфары, так и осуждение из-за своего откровенно сексуального содержания, полного сцен бисексуальности, садизма, мастурбаций, группового секса и соответствующих диалогов. Лондонская "Times" назвала это "застарелой и сладостно-отчаянной тягой к скандалам". Книга принесла 50 миллионов прибыли только за первые несколько месяцев при цене 49,95 долларов за экземпляр. Доход от первого тиража составил 20 миллионов долларов. Типичная цитата, которую можно было найти в газетах по всей стране: "Она самая пресыщенная, самая извращенная психопатка, которая когда-либо существовала. Я куплю эту книгу, как только получу деньги в пятницу. Она изменит мой взгляд на мир". Мадонна в интервью Джонатану Россу на MTV говорила: "Эта книга больше "функция ", чем "факт". Она намеревалась шокировать публику, чтобы привести ее к более либеральному восприятию сексуальности, поэтому назвала свою книгу узаконенным развлечением, поскольку "чтение и наблюдение - вообще самые безопасные виды секса".

Личность Мадонны в песнях "Вырази себя", "Подобная девственнице", "Материальная девушка" и в роли Брефлис Махоуни - всего лишь символические фантазии на тему Джин Харлоу, Марлен Дитрих, Мэрнлин Монро и Кэрол Ломбард. Эта Вавилонская Блудница живет иллюзией, представляя себя окруженной аудиторией, состоящей из людей всего мира. Она достигла вершины шоу-бизнеса, подражая великим женщинам прошлого, используя современные образы и бутафорию, чтобы сделать их доступными современному зрителю. Она приспособила к себе образы Монро, Харлоу и Дитрих - успешность их концепций была уже доказана - и придала им вид Мадонны. Ностальгия сработала, и Мадонна поняла, каким образом надо переделывать старый, но проверенный товар в современное доходное предприятие.

Одной из блестящих творческих удач было создание образа, состоящего из одного имени. Имя Мадонна - сильное, запоминающееся и вдохновляющее. В некоторых отношениях это объясняет ее тягу к нарциссизму. Мэрилин Монро никогда не стала бы собой, если бы была просто Мэрилин. Даже Майкл Джексон не смог бы привлечь внимание, используя только имя Джексон. Мадонна стала иконой с соответствующим именем, очень ловко провернув одно из самых блестящих маркетинговых предприятий в истории. О пей спорят, ее феномен усиленно исследуют, потому что она сумела подняться на самую вершину своей профессии и сделала это сама, без посторонней помощи. Она не только поднялась на вершину, но и продемонстрировала замечательную устойчивость, оставаясь там более десяти лет.

Мадонна - интуитивный экстраверт, тип, который Карл Юнг характеризует как свойственный магнатам, новаторам и предпринимателям мира. Она также относится к типу "А" - трудоголик, который посвящает себя достижению цели. Ее чувство собственного достоинства являлось выражением ее дальнейшего успеха, так как ей нужна была победа любой ценой. "Это было моей целью с раннего детства. Я хотела править миром" и "Я помешана на власти" (интервью МГУ,1992). Для нее главный интерес заключается в результате, а не в процессе игры. Она действует интуитивно. Мадонна - директор-распорядитель "Boy Toy" и многих других корпораций, она управляет ими с тонким предпринимательским чутьем. Женщина, которая является воплощением потакания самой себе, за десять лет всего три раза уходила в отпуск, говоря: "Я никогда не теряю времени, если могу его использовать с пользой". В журнале "Working Woman" в 1991 году она говорила: "Я из тех, кто живет инстинктом. Я - инстинктивный игрок и инстинктивная актриса, и я использую инстинкт в качестве гида в бизнесе. Я думаю, что одна из причин того, что я стала хорошим работником - это то, что я работаю так давно".

Мадонна хорошо организованна, каждое утро она дает детальные инструкции и определяет конкретные цели для себя и штата своих работников. Ее подчиненные говорят о ней как о "логически мыслящем человеке" из тех, кто держит в уме множество деталей и быстро приводит их в порядок. Ее биограф Лиз Розенберг сообщает: "Она не любит терять времени". Розенберг добавляет, что Мадонна очень скромна и часто стирает себе сама, когда находится в дороге. Певица второго плана Донна Делорп замечает:

"Она очень много работает". По словам ее менеджера, "она очень сурова и старается все контролировать, она плохо обращается с людьми... Я считаю, что он? платит своим людям так много, чтобы иметь возможность оскорблять их" (Бего, 1992).

Мадонна - человек с мышлением, опирающимся на деятельность правого полушария мозга, которая видит скорее лес, чем деревья, во всем, что она делает. Ее загадка в том, что она - артистическая натура, в которой также присутствует и предпринимательский талант, слишком чувствительна к собственным достижениям, но при этом твердая, словно гвоздь, пламенная созидательница всего нового и нетривиального, но при этом, по собственному признанию, помешанная на власти. Она выбирает удобные случаи в жизни и видит возможности любого предприятия, не считаясь с потенциальным риском. Эмоциональные факторы редко оказывают влияние на ее решения в бизнесе, она проницательна и рациональна и тотально контролирует свою жизнь и свой бизнес.

Мадонна как антрепренер - полная противоположность тому "сексуальному котеночку", образ которого создан средствами массовой информации. Она жестокий надсмотрщик и одержимый трудоголик. Ее агент Фредди Деманн (бывший агент Майкла Джексона), говорит о ней:

"Я не думаю, что за последние девять лет Мадонна была свободна целую неделю. Она решила отсрочить продолжение рода, оставив в стороне рождение детей - возможно, навсегда - в нескончаемой погоне за миражом известности". Вот слова ее собственного эгоистического самоанализа: "Я амбициозна, но если бы я не была так же талантлива, как амбициозна, то я была бы ужасным чудовищем". Деманн говорит: "В ней присутствует самая большая часть невероятной материальности, которую я когда-либо наблюдал в людях". Она добилась этого с помощью суровых установок и упражнений, которые в списке приоритетов Мадонны занимают первое место. У нее есть персональный тренер, Роб Парр, который требует от нее ежедневной работы, включающей в себя бег на шесть миль, после чего идут аэробика, плавание в бассейне и два часа подъемов, растяжек и упражнений для брюшного пресса. Этот режим - для людей, сильных духом и телом.