Один Псков еще сохранил древнее гражданское образование, вече и народных сановников, обязанный тем своему послушанию. Великий Князь, довольный его содействием в походе Новогородском, прислал ему в дар кубок и милостиво обещал не променять старины, а сведав, что Послы Великокняжеские делают там наглые обиды жителям, с гордостию отвергают дары Веча, но своевольно берут у граждан и поселян что им вздумается, он строго запретил такие насилия. В сем случае, как и в других, видим Иоанново правило соглашать вводимое им единовластие с уставом естественной справедливости и не отнимать ничего без вины. Псков удержал до времени свои законы гражданские, ибо не оспоривал Государевой власти отменить их.
Довольный славным успехом Новогородского похода, Иоанн скоро насладился и живейшею семейственною радостию. София была уже материю трех дочерей: Елены, Феодосии и второй Елены; хотела сына и вместе с супругом печалилась, что Бог не исполняет их желания. Для сего ходила она пешком молиться в обитель Троицкую, где, как пишут, явился ей Св. Сергий, держа на руках своих благовидного младенца, приближился к Великой Княгине и ввергнул его в ее недра, София затрепетала от видения столь удивительного; с усердием облобызала мощи Святого и чрез девять месяцев родила сына, Василия-Гавриила. Сию повесть рассказывал сам Василий (уже будучи Государем) Митрополиту Иоасафу. После того София имела четырех сыновей: Георгия, Димитрия, Симеона, Андрея, дочерей Феодосию и Евдокию.
Покорение Новагорода есть важная эпоха сего славного княжения: следует другая, еще важнейшая: торжественное восстановление нашей государственной независимости, соединенное с конечным падением Большой, или Золотой Орды. Тут ясно открылась мудрость Иоанновой Политики, которая неусыпно искала дружбы Ханов Таврических, чтобы силою их обуздывать Ахмата и Литву. Недолго Зенебек господствовал в Тавриде: Менгли-Гирей изгнал его, воцарился снова и прислал известить о том Иоанна, который немедленно отправил к нему гонца с поздравлением, а скоро (в 1480 году) и Боярина, Князя Ивана Звенца. Сей Посол должен был сказать Хану, что Великий Князь, из особенной к нему дружбы, принял к себе не только изгнанного Царя Зенебека, но и двух братьев Менгли-Гиреевых, Нордоулата и Айдара, живших прежде в Литве, дабы отнять у них способ вредить ему; что Государь согласен действовать с Менгли-Гиреем против Ахмата, если он будет ему поборником против Казимира Литовского. На сих условиях надлежало после заключить союз с Ханом: для чего и дали ему шертную, или клятвенную грамоту с повелением изъяснить Вельможам Крымским, сколь, усердно Государь доброжелательствует их Царю. Сверх того Боярин Звенец имел поручение отдать Хану наедине тайную грамоту, утвержденную крестным целованием и золотою печатию: сею грамотою, по желанию Менгли-Гирея написанною, Великий Князь обязывался дружески принять его в России, буде он в третий раз лишится престола; не только обходиться с ним как с Государем вольным, независимым, но и способствовать ему всеми силами к возвращению царства. Испытав непостоянство судьбы, умный, добрый Менгли-Гирей хотел взять меры на случай ее новых превратностей и заблаговременно изготовить себе убежище: сия печальная мысль расположила его к самому верному дружеству с Иоанном. Боярин Звенец успел совершенно в деле своем: заключили союз, искренностию и Политикою утвержденный; условились вместе воевать или мириться; наблюдать все движения Ахмата и Литвы; тайно или явно мешать их замыслам, вредным для той или другой стороны; наконец обеим Державам, Москве и Крыму, действовать как единой во всех случаях.
Уверенный в дружбе Менгли-Гирея и в собственных силах, Иоанн, по известию некоторых Летописцев, решился вывести Ахмата из заблуждения и торжественно объявить свободу России следующим образом. Сей Хан отправил в Москву новых Послов требовать дани. Их представили к Иоанну: он взял басму (или образ Царя), изломал ее, бросил на землю, растоптал ногами; велел умертвить Послов, кроме одного, и сказал ему: «Спеши объявить Царю виденное тобою; что сделалось с его басмою и послами, то будет и с ним, если он не оставит меня в покое». Ахмат воскипел яростию. «Так поступает раб наш, Князь Московский!» — говорил он своим Вельможам и начал собирать войско. Другие Летописцы, согласнее с характером Иоанновой осторожности и с последствиями, приписывают ополчение Ханское единственно наущениям Казимировым. С ужасом видя возрастающее величие России, сей Государь послал одного служащего ему Князя Татарского, именем Акирея Муратовича, в Золотую Орду склонять Ахмата к сильному впадению в Россию, обещая с своей стороны сделать то же. Время казалось благоприятным: Орда была спокойна; племянник Ахматов, именем Касыда, долго спорив с дядею о царстве, наконец с ним примирился. Злобствуя на великого Князя за его ослушание и недовольный умеренностию даров его, Хан условился с Королем, чтобы Татарам идти из Волжских Улусов к Оке, а Литовцам к берегам Угры, и с двух сторон в одно время вступить в Россию. Первый сдержал слово, и летом (в 1480 году) двинулся к пределам Московским со всею Ордою, с племянником Касыдою, с шестью сыновьями и множеством Князей Татарских. — К ободрению врагов наших служила тогда н несчастная распря Иоаннова с братьями: обстоятельства ее достойны замечания.
Государь, сменив Наместника, бывшего в Великих Луках, Князя Ивана Оболенского-Лыка. велел ему заплатить большое количество серебра тамошним гражданам, которые приносили на него жалобы, отчасти несправедливые. Князь Лыко в досаде уехал к брату Иоаннову, Борису, в Волок Ламский, пользуясь древним правом Боярским переходить из службы Государя Московского к Князьям Удельным. Иоанн требовал сего беглеца от брата; но Борис ответствовал: «не выдаю; а если он виновен, то нарядим суд». Вместо суда Великий Князь приказал Наместнику Боровскому тайно схватить Лыка, где бы то ни было, и скованного представить в Москву: что он и сделал. Князь Борис Васильевич оскорбился; писал к брату, Андрею Суздальскому, о сем беззаконном насилии и говорил, что Иоанн тиранствует, презирает святые древние уставы и единоутробных, не дал им части ни из Удела Юриева, ни из областей Новогородских, завоевав их вместе с ними; что терпению должен быть конец и что они не могут после того жить в Государстве Московском. Андрей был такого же мнения: собрав многочисленную дружину, оба с женами и детьми выехали из своих Уделов; не хотели слушать Боярина Иоаннова, посланного уговорить их; спешили к Литовской границе, злодействуя на пути огнем и мечом как в земле неприятельской; остановились в Великих Луках и требовали от Казимира, чтобы он за них вступился. Король, обрадованный сим случаем, дал город Витебск на содержание их семейств, к крайнему беспокойству всех Россиян, устрашенных вероятностию междоусобной войны. Между тем Великий Князь подозревал мать свою в тайном согласии с его братьями, зная отменную любовь ее к Андрею, и хотел быть великодушным: послал к ним Ростовского Святителя, Вассиана, с Боярином Василием Федоровичем Образцом, и предлагал мир искренний, обещая Андрею, сверх наследственного Удела. Алексин и Калугу. Но братья с гордостию отвергнули все убеждения Вассиановы и милость Иоаннову.
Тогда услышали в Москве о походе Ахмата, который шел медленно, ожидая вестей от Казимира. Иоанн все предвидел: как скоро Золотая Орда двинулась, Менгли-Гирей, верный его союзник, по условию с ним напал на Литовскую Подолию и тем отвлек Казимира от содействия с Ахматом. Зная же, что сей последний оставил в своих Улусах только жен, детей и старцев, Иоанн велел Крымскому Царевичу Нордоулату и Воеводе Звенигородскому, Князю Василью Ноздреватому, с небольшим отрядом сесть на суда и плыть туда Волгою, чтобы разгромить беззащитную Орду или по крайней мере устрашить Хана. Москва в несколько дней наполнилась ратниками. Передовое войско уже стояло на берегу Оки. Сын Великого Князя, младой Иоанн, выступил со всеми полками из столицы в Серпухов 8 июня [1480 г.]; а дядя его, Андрей Меньший, из своего Удела. Сам Государь еще оставался в Москве недель шесть; наконец, сведав о приближении Ахмата к Дону, 23 июля отправился в Коломну, поручив хранение столицы дяде своему, Михаилу Андреевичу Верейскому, и Боярину Князю Ивану Юрьевичу, Духовенству, купцам и народу. Кроме Митрополита, находился там Архиепископ Ростовский, Вассиан, старец ревностный ко славе отечества. Супруга Иоаннова выехала с двором своим в Дмитров, откуда на судах удалилась к пределам Белаозера; а мать его, Инокиня Марфа, вняв убеждениям Духовенства, к утешению народа осталась в Москве.