Великий Князь принял сам начальство над войском, прекрасным и многочисленным, которое стояло на берегах Оки реки, готовое к битве. Вся Россия с надеждою и страхом ожидала следствий. Иоанн был в положении Димитрия Донского, шедшего сразиться с Мамаем: имел полки лучше устроенные, Воевод опытнейших, более славы и величия; но зрелостию лет, природным хладнокровием, осторожностию располагаемый не верить слепому счастию, которое иногда бывает сильнее доблести в битвах, он не мог спокойно думать, что один час решит судьбу России; что все его великодушные замыслы, все успехи медленные, постепенные, могут кончиться гибелию нашего войска, развалинами Москвы, новою тягчайшею неволею нашего отечества, и единственно от нетерпения : ибо Золотая Орда ныне или завтра долженствовала исчезнуть по ее собственным, внутренним причинам разрушения. Димитрий победил Мамая, чтобы видеть пепел Москвы и платить дань Тохтамышу: гордый Витовт, презирая остатки Капчакского Ханства, хотел одним ударом сокрушить их и погубил рать свою на берегах Ворсклы. Иоанн имел славолюбие не воина, но Государя; а слава последнего состоит в целости Государства, не в личном мужестве: целость, сохраненная осмотрительною уклончивостию, славнее гордой отважности, которая подвергает народ бедствию. Сии мысли казались благоразумием Великому Князю и некоторым из Бояр, так что он желал, если можно, удалить решительную битву. Ахмат, слыша, что берега Оки к Рязанским пределам везде заняты Иоанновым войском, пошел от Дона мимо Мценска, Одоева и Любутска к Угре, в надежде соединиться там с Королевскими полками или вступить в Россию с той стороны, откуда его не ожидали. Великий Князь, дав повеление сыну и брату идти к Калуге и стать на левом берегу Угры, сам приехал в Москву, где жители посадов перебиралися в Кремль с своим драгоценнейшим имением и, видя Иоанна, вообразили, что он бежит от Хана. Многие кричали в ужасе: «Государь выдает нас Татарам! Отягощал землю налогами и не платил дани ординской! Разгневил Царя и не стоит за отечество!» Сие неудовольствие народное, по словам одного Летописца, столь огорчило Великого Князя, что он не въехал в Кремль, но остановился в Красном селе, объявив, что прибыл в Москву для совета с материю, Духовенством и Боярами. «Иди же смело на врага!» — сказали ему единодушно все духовные и мирские сановники. Архиепископ Вассиан, седой, ветхий старец, в великодушном порыве ревностной любви к отечеству воскликнул: «Смертным ли бояться смерти? Рок неизбежен. Я стар и слаб; но не убоюся меча Татарского, не отвращу лица моего от его блеска». — Иоанн желал видеть сына и велел ему быть в столицу с Даниилом Холмским: сей пылкий юноша не поехал, ответствуя родителю: «Ждем татар»; а Холмскому: «Лучше мне умереть здесь, нежели удалиться от войска». Великий Князь уступил общему мнению и дал слово крепко противоборствовать Хану. В сие время он помирился с братьями, коих Послы находились в Москве; обещал жить с ними дружно, наделить их новыми волостями, требуя единственно, чтобы они спешили к нему с своею воинскою дружиною для спасения отечества. Мать, Митрополит, Архиепископ Вассиан, добрые советники, а всего более опасность России, к чести обеих сторон, прекратили вражду единокровных. — Иоанн взял меры для защиты городов; отрядил Дмитровцев в Переславль, Москвитян в Дмитров; велел сжечь посады вокруг столицы и 3 Октября, приняв благословение от Митрополита, поехал к войску. Никто ревностнее Духовенства не ходатайствовал тогда за свободу отечества и за необходимость утвердить оную мечом. Первосвятитель Геронтий, знаменуя Государя крестом, с умилением сказал: «Бог да сохранит твое Царство и даст тебе победу, якоже древле Давиду и Константину! Мужайся и крепися, о сын духовный! как истинный воин Христов. Добрый пастырь полагает душу свою за овцы: ты не наемник! Избави врученное тебе Богом словесное стадо от грядущего ныне зверя. Господь нам поборник!» Все Духовные примолвили: Аминь! буди тако! и молили Великого Князя не слушать мнимых друзей мира, коварных или малодушных.

Иоанн приехал в Кременец, городок на берегу Лужи, и дал знать Воеводам, что будет оттуда управлять их движениями. Полки наши, расположенные на шестидесяти верстах, ждали неприятеля, отразив легкий передовой отряд его, который искал переправы через Угру. 8 Октября, на восходе солнца, вся сила Ханская подступила к сей реке. Сын и брат Великого Князя стояли на противном берегу. С обеих сторон пускали стрелы: Россияне действовали и пищалями. Ночь прекратила битву. На другой, третий и четвертый день опять сражались издали. Видя, что наши не бегут и стреляют метко, в особенности из пищалей, Ахмат удалился за две версты от реки, стал на обширных лугах и распустил войско по Литовской земле для собрания съестных припасов. Между тем многие Татары выезжали из стана на берег и кричали нашим: «Дайте путь Царю, или он силою дойдет до Великого Князя, а вам будет худо».

Миновало несколько дней. Иоанн советовался с Воеводами: все изъявляли бодрость, хотя и говорили, что силы неприятельские велики. Но он имел двух любимцев, Боярина Ощеру и Григория Мамона, коего мать была сожжена Князем Иоанном Можайским за мнимое волшебство: сии, как сказано в летописи, тучные Вельможи любили свое имение, жен и детей гораздо более отечества и не преставали шептать Государю, что лучше искать мира. Они смеялись над геройством нашего Духовенства, которое, не имея понятия о случайностях войны, хочет кровопролития и битвы; напоминали Великому Князю о судьбе его родителя, Василия Темного, плененного Татарами, не устыдились думать, что Государи Московские, издревле обязывая себя клятвою не поднимать руки на Ханов, не могут без вероломства воевать с ними. Сии внушения действовали тем сильнее, что были согласны с правилами собственного опасливого ума Иоаннова. Любимцы его жалели своего богатства: он жалел своего величия, снисканного трудами осьмнадцати лет, и, не уверенный в победе, мыслил сохранить оное дарами, учтивостями, обещаниями. Одним словом, Государь послал Боярина, Ивана Федоровича Товаркова, с мирными предложениями к Ахмату и Князю Ординскому, Темиру. Но Царь не хотел слушать их, отвергнул дары и сказал Боярину: «Я пришел сюда наказать Ивана за его неправду, за то, что он не едет ко мне, не бьет челом и уже девять лет не платил дани. Пусть сам явится предо мною: тогда Князья наши будут за него ходатайствовать, и я могу оказать ему милость». Темир также не взял даров, ответствуя, что Ахмат гневен и что Иоанн должен у Царского стремени вымолить себе прощение. Великий Князь не мог унизиться до такой степени раболепства. Получив отказ, Ахмат сделался снисходительнее и велел объявить Иоанну, чтобы он прислал сына или брата, или хотя Вельможу, Никифора Басенка, угодника Ординского. Государь и на то не согласился. Переговоры кончились.

Сведав об них, Митрополит Геронтий, Архиепископ Вассиан и Паисий, Игумен Троицкий, убедительными грамотами напоминали Великому Князю обет его стоять крепко за отечество и Веру. Старец Вассиан писал так:

«Наше дело говорить царям Истину: что я прежде изустно сказал тебе, славнейшему из владык земных, о том ныне пишу, ревностно желая утвердить твою душу и державу. Когда ты, вняв молению и доброй думе Митрополита, своей родительницы, благоверных Князей и Бояр, поехал из Москвы к воинству с намерением ударить на врага Христианского, мы, усердные твои богомольцы, денно и нощно припадали к олтарям Всевышнего, да увенчает тебя Господь победою. Что же слышим? Ахмат приближается, губит Христианство, грозит тебе и отечеству: ты же пред ним уклоняешься, молишь о мире и шлешь к нему Послов; а нечестивый дышит гневом и презирает твое моление!.. Государь! каким советам внимаешь? людей, недостойных имени Христианского. И что советуют? повергнуть ли щиты, обратиться ли в бегство? Но помысли, от какой славы и в какое уничижение низводят они твое величество! Предать землю Русскую огню и мечу, церкви разорению, тьмы людей погибели! Чье сердце каменное не излияется в слезах от единыя мысли? О государь! кровь паствы вопиет на небо, обвиняя пастыря. И куда бежать? где воцаришься, погубив данное тебе Богом стадо? Взыгравши ли яко орел и посреди ли звезд гнездо себе устроишь? свергнет тебя Господь и ommуду … Нет, нет! уповаем на Вседержителя. Нет, ты не оставишь нас, не явишься беглецом и не будешь именоваться предателем отечества!.. Отложи страх и возмогай о Господе в державе крепости Его! Един пожнет тысящу и два двигнут тьму, по слову мужа Святого: не суть боги их яко Бог наш! Господь мертвит и живит: Он даст силу твоим воинам. Язычник, Философ Демокрит, в числе главных Царских добродетелей ставит прозорливость в мирских случаях, твердость и мужество. Поревнуй предкам своим: они не только землю Русскую хранили, но и многие иные страны покоряли; вспомни Игоря, Святослава, Владимира, коих данники были Цари Греческие, и Владимира Мономаха, ужасного для Половцев; а прадед твой великий, хвалы достойный Димитрий, не сих ли неверных Татар победил за Доном? Презирая опасность, сражался впереди; не думал: имею жену, детей и богатство; когда возьмут землю мою, вселюся инде — но стал в лицо Мамаю, и Бог осенил главу его в день брани. Неужели скажешь, что ты обязан клятвою своих предков не поднимать руки на Ханов? Но Димитрий поднял оную. Клятва принужденная разрешается Митрополитом и нами: мы все благословляем тебя на Ахмата, не Царя, но разбойника и богоборца. Лучше солгать и спасти Государство, нежели истинствовать и погубить его. По какому святому закону ты, Государь православный, обязан уважать сего злочестивого самозванца, который силою поработил наших отцов за их малодушие и воцарился, не будучи ни Царем, ни племени Царского? То было действием гнева Небесного; но Бог есть отец чадолюбивый: наказует и милует; древле потопил Фараона и спас Израиля: спасет и народ твой, и тебя, когда покаянием очистишь свое сердце: ибо ты человек и грешен. Покаяние Государя есть искренний обет блюсти правду в судах, любить народ, не употреблять насилия, оказывать милость и виновным… Тогда Бог восставит нам тебя, Государя, яко древле Моисея, Иисуса и других, освободивших Израиля, да и новый Израиль, земля Русская, освободится тобою от нечестивого Ахмата, нового Фараона: Ангелы снидут с небес в помощь твою; Господь пошлет тебе от Сиона жезл силы и одолееши врагов, и смятутся, и погибнут. Тако глаголет Господь: Аз воздвигох тя, Царя правды, и приях тя за руку десную, и укрепил тя, да послушают тебе языцы, и крепость Царей разрушиши; и Аз пред тобою иду, и горы сравняю, и двери медные сокрушу, и затворы железные сломлю … и дарует тебе Всевышний Царство славное и сынам сынов твоих врод и род во веки. А мы Соборами Святительскими день и нощь молим Его, да рассыплются племена нечестивые, хотящие брани; да будут омрачены молниею небесною и яко псы гладные да лижут землю языками своими! Радуемся и веселимся, слыша о доблести твоей и Богом данного тебе сына: уже вы поразили неверных; но не забуди слова Евангельского: претерпевый до конца, той спасен будет. Наконец прошу тебя, Государь, не осудить моего худоумия; писано бо есть: дай мудрому вину, и будет мудрее. Да будет тако! Благословение нашего смирения на тебе, на твоем сыне, на всех Боярах и Воеводах, на всем христолюбивом воинстве… Аминь».