Зная трудные обстоятельства Воеводы Молдавского, Иоанн не препятствовал ему мириться с Литвою; но тем приятнее было Великому Князю, что Менгли-Гирей изъявлял постоянную ненависть к наследникам Казимировым, отвергая все Александровы мирные предложения или требуя от него Киева, Канева и других городов, завоеванных некогда Батыем, то есть невозможного. Он убеждал Иоанна немедленно идти на Литву войною, обещая ему даже помощь Баязетову; но в то же время сам не верил Султану и писал откровенно к Великому Князю, что мыслит на всякий случай о безопасном для себя убежище вне Тавриды. Вот собственные слова его: «Султаны не прямые люди, говорят то, делают другое. Прежде Кафинские Наместники зависели от моей воли; а ныне там сын Баязетов: теперь еще молод и меня слушается; но за будущее нельзя ручаться. У стариков есть Пословица, что две бараньи головы в один котел не лезут. Если начнем ссориться, то будет худо; а где худо, оттуда бегут люди. Ты можешь достать себе Киев и городок Черкасск: я с радостию переселюсь на берег Днепра; наши люди будут твои, а твои наши. Когда же ни добром, ни лихом не возьмем Киева, ни Черкасска, то нельзя ли хотя выменять их на другие места? что утешит мое сердце и прославит имя твое». Иоанн отвечал: «Ревностно молю Бога о возвращении нам древней отчины, Киева, и мысль о ближнем соседстве с тобою, моим братом, весьма для меня приятна». Он ласкал Менгли-Гирея во всех письмах как друга, желая располагать его силами против Литвы, в случае явного с нею разрыва. Но Александр столь мало надеялся на успех своего оружия и Великий Князь столь любил умеренность в счастии, столь был доволен последним миром с Литвою, что, несмотря на беспрестанные взаимные досады, жалобы, упреки, война едва ли могла бы открыться между ими, если бы в распрю их не замешалась Вера. Иоанн долго сносил грубости зятя; но терпение его исчезло, когда надлежало защитить Православие от Латинских фанатиков. Как ни скромно вела себя Елена, как ни таилась в своих домашних прискорбиях, уверяя родителя, что она любима мужем, свободна в исполнении обрядов Греческой Веры и всем довольна: однако ж Иоанн не преставал беспокоиться, посылал ей душеспасительные книги, твердил о Законе и, сведав, что Духовник ее, Священник Фома, выслан из Вильны, с удивлением спрашивал о вине его. «Он мне неугоден, — сказала Елена: — буду искать другого». Наконец (в 1499 году) уведомили Великого Князя, что в Литве открылось гонение на Восточную Церковь; что Смоленский Епископ, Иосиф, взялся обратить всех единоверцев наших в Латинство; что Александр нудит к тому и супругу, желая угодить Папе и в летописях Римской Церкви заслужить имя Святого. Может быть, он хотел и государственного блага, думая, что единоверие подданных утверждает основание Державы: сие неоспоримо; но предприятие опасно: должно знать свойство народа, приготовить умы, избрать время и действовать более хитростию, нежели явною силою, или вместо желаемого добра произведешь бедствия: для того язычник Гедимин, Католик Витовт и отец Александров, впрочем суеверный, никогда не касались совести людей в делах Закона. Встревоженный известием, Иоанн немедленно отправил в Вильну Боярского сына, Мамонова, узнать подробно все обстоятельства, и велел ему наедине сказать Елене, чтобы она, презирая льстивые слова и даже муки, сохранила чистоту Веры своей. Так и поступила сия юная, добродетельная Княгиня: ни ласки, ни гнев мужа, ни хитрые убеждения коварного отступника, Смоленского Владыки, не могли поколебать ее твердости в Законе: она всегда гнушалась Латинским, как пишут Историки Польские.

Между тем гонение на Греческую Веру в Литве продолжалось. Киевского Митрополита Макария (в 1497 году) злодейски умертвили Перекопские Татары близ Мозыря: Александр обещал Первосвятительство Иосифу Смоленскому. В угодность ему сей честолюбивый Владыка, Епископ Виленский Альберт Табор и Монахи Бернардинские ездили из города в город склонять Духовенство, Князей, Бояр и народ к соединению с Римскою Церковию: ибо по смерти Киевского Митрополита Григория Святители Литовской России, отвергнув устав Флорентийского Собора, не хотели зависеть от Папы и снова принимали Митрополитов от Патриархов Константинопольских. Иосиф доказывал, что Римский Первосвятитель есть действительно глава Христианства; Виленский Епископ и Бернардины вопили: «Да будет едино стадо и един Пастырь!» Александр грозил насилием: Папа в красноречивой Булле изъявлял свою радость, что еретики озаряются светом истины, и присылал в Литву мощи Святых. Но ревностные в Православии Христиане гнушались Латинским соблазном, и многие выехали в Россию. Знатный Князь, Симеон Бельский, первый поддался Государю Московскому с своею отчиною: за ним Князья Мосальские и Хотетовский, Бояре Мценские и Серпейские; другие готовились к тому же, и вся Литва находилась в волнении. Принимая к себе Литовских Князей с их поместьями, Иоанн нарушал мирный договор; но оправдывался необходимостию быть покровителем единоверцев, у коих отнимают мир совести и душевное спасение.

Видя опасность своего положения, Александр прислал в Москву Наместника Смоленского, Станислава, написав в верющей грамоте весь Государев титул и требуя, чтобы Иоанн взаимно исполнил договор, удовлетворил всем жалобам Литовских подданных и выдал ему Князя Симеона Бельского вместе с другими беглецами, коих он будто бы никогда не мыслил гнать за Веру и которые бесстыдным образом на него клевещут. «Поздно брат и зять мой исполняет условия, — ответствовал Великий Князь, — именует меня наконец Государем всей России; но дочь моя еще не имеет придворной церкви и слышит хулы на свою Веру от Виленского Епископа и нашего отступника, Иосифа. Что делается в Литве? строят Латинские божницы в городах русских; отнимают жен от мужей, детей у родителей и силою крестят в Закон Римский. То ли называется не гнать за Веру и могу ли видеть равнодушно утесняемое Православие? Одним словом, я ни в чем не преступил условий мира, а зять мой не исполняет оных».

Новые измены устрашили Александра. Князь Иван Андреевич Можайский и сын Шемякин, Иван Димитриевич, непримиримые враги Государя Московского, пользовались в Литве отменною милостию Казимира, так, что он дал им в наследственное владение целые области в южной России: первому Чернигов, Стародуб, Гомель, Любеч; второму Рыльск и Новгород Северский, где, по смерти сих двух Князей, господствовали их дети: сын Можайского, Симеон, и внук Шемякин, Василий, верные присяжники Александра до самого того времени, как он вздумал обращать Князей и народ в Латинство. Сие безрассудное дело рушило узы любви и верности, соединявшие Государя с подданными. Следуя примеру Бельского, Симеон и Василий Ивановичи, забыв наследственную вражду, предложили Великому Князю избавить их и подвластные им города от Литовского ига. Тогда Иоанн решился действовать силою против зятя: Послал чиновника, именем Телешева, объявить ему, чтобы он уже не вступался в отчину Симеона Черниговского, ни Василия Рыльского, которые добровольно присоединяются к Московской Державе и будут охраняемы ее войском. Телешев должен был вручить Александру и складную грамоту, то есть Иоанн, сложив с себя крестное целование, объявлял войну Литве за принуждение Княгини Елены и всех наших единоверцев к Латинству. Грамота оканчивалась словами: «хочу стоять за Христианство, сколько мне Бог поможет».

Тщетно Александр желал отклонить войну, уверяя, что он всякому дает полную свободу в Вере и немедленно отправит Послов в Москву: Государь дозволил им приехать, но уже брал города в Литве. Войском нашим предводительствовал бывший Царь Казанский, Магмед-Аминь, но действовал и всем управлял Боярин Яков Захарьевич. Мценск и Серпейск сдалися добровольно. Брянск не мог сопротивляться долго: тамошний Епископ и Наместник, Станислав Бардашевич, были отосланы в Москву. Князь Симеон Черниговский и внук Шемякин, встретив Москвитян на берегу Кондовы, с радостию присягнули Иоанну: то же сделали и Князья Трубчевские (или Трубецкие), потомки Ольгердовы. Усиленный их дружинами, Воевода Яков Захарьевич овладел Путивлем, пленил Князя Богдана Глинского с его женою и занял без кровопролития всю Литовскую Россию от нынешней Калужской и Тульской Губернии до Киевской.-Другая Московская рать, предводимая Боярином Юрием Захарьевичем (прапрадедом Царя Михаила Феодоровича), вступила в Смоленскую область и взяла Дорогобуж.