Необходимость защитить свою Державу вооружила наконец Александра. Обнажив меч с трепетом и чувствуя себя неспособным к ратному делу, он искал Полководца между своими Вельможами. Незадолго до того времени Гетман Литовский, Петр Белый, старец, уважаемый Двором и любимый народом, будучи на смертном одре, сказал горестному Александру: «Князь Острожский, Константин, может заменить меня отечеству, будучи украшен достоинствами редкими». Таков действительно был сей муж, один из потомков славного Романа Галицкого, имея весьма скромную наружность, малый рост, но великую душу. Еще немногие ведали его доблесть, которая оказалась После в тридцати битвах, счастливых для оружия Литовского; но все отдавали ему справедливость в добродетелях государственных, гражданских и семейственных: «дома благочестивый Нума (писал об нем легат Римский к Папе), в сражениях Ромул: к сожалению, он раскольник, ослеплен излишним усердием к Греческой Вере и не хочет отступить ни на волос от ее Догматов». Несмотря на то, Александр возвел Константина на степень Гетмана Литовского и — что еще важнее — вручил ему главное Воеводство против Россиян, его братьев и единоверцев: такую доверенность имел к его чести и присяге! В самом деле, никто не служил Литве и Польше усерднее Острожского, брата Россиян в церкви, но страшного врага их в поле. Смелый, бодрый, славолюбивый, сей Вождь одушевил слабые полки Литовские: знатнейшие Паны и рядовые воины шли с ним охотно на битву. Сам Александр остался в Борисове, Константин выступил из Смоленска.
Между тем Иоанн прислал в Дорогобуж Князя Даниила Щеню с Тверскою силою, велев ему предводительствовать Большим, или главным полком, а Юрию Захарьевичу Сторожевым, или сберегательным, к досаде сего честолюбивого Боярина, не хотевшего зависеть от Князя Даниила; но Государь дал знать Юрию, чтобы он не смел противиться воле Самодержца; что всякое место хорошо, где служишь отечеству и Монарху; что предводитель Сторожевого полку есть товарищ главного Воеводы и не должен обижаться своим саном. Здесь видим древнейший пример так назваемого Местничества, столь вредного впоследствии для Российских воинств.
Близ Дорогобужа, среди обширного Митькова поля, на берегах реки Ведроши стояли Иоанновы Полководцы, Даниил Щеня и Юрий, готовые к бою. Князь Острожский знал от пленников о числе Россиян, надеялся легко управиться с ними и смело шел сквозь болотистые, лесистые ущелья к нашему стану. Передовой Московский полк отступил, чтобы заманить Литовцев на другой берег реки. Тут началась кровопролитная битва. Долго и мужество и силы казались равными: с обеих сторон сражалось тысяч восемьдесят или более; но Воеводы Иоанновы имели тайную засаду, которая внезапным ударом смяла неприятеля. Литовцы искали спасения в бегстве: их легло на месте тысяч восемь; множество утонуло в реке: ибо наша пехота зашла им в тыл и подрубила мост. Военачальник Константин, Наместник Смоленский Станислав, Маршалки Григорий Остюкович и Литавор Хребтович, Князья Друцкие, Мосальские, Паны и чиновники были взяты в плен; весь обоз и снаряд огнестрельный достался в руки победителю. С сею счастливою для нас вестию прискакал в Москву дворянин Михайло Плещеев. Государь, Бояре, народ изъявили радость необыкновенную. Никогда еще Россияне не одерживали такой победы над Литвою, ужасною для них почти не менее Моголов в течение ста пятидесяти лет. Слыхав от своих дедов, как знамена Ольгердовы развевались перед стенами Кремлевскими, как Витовт похищал целые Княжества России и с каким трудом благоразумный сын Донского, Василий Димитриевич, спас ее Последнее достояние, ликующие Москвитяне дивились Иоанновой и собственной их славе! — Князя Острожского вместе с другими знатными пленниками привезли в Москву окованного цепями, по сказанию Литовского Историка; но Иоанн чтил его и склонял вступить в нашу службу. Константин долго нс соглашался: наконец, угрожаемый темницею, присягнул в верности Российскому Монарху, весьма неискренно; ему дали чин Воеводы и земли: но он, Литвин душою, не мог простить своих победителей, желал мести и совершил оную чрез несколько лет, как увидим.
Довольный искусством и мужеством наших Полководцев, Иоанн в знак чрезвычайной милости послал к ним знатного чиновника спросить о их здравии и велел ему сказать первое слово Князю Даниилу Щене, а второе Князю Иосифу Дорогобужскому, который отличился в сем деле. Скоро также пришла весть, что соединенные полки Новогородские, Псковские и Великолуцкие, разбив неприятеля близ Ловати, взяли Торопец. В сем войске были племянники Государевы, Князья Иван п Феодор, сыновья брата его, Бориса: они начальствовали только именем, подобно Царю Магмед-Аминю: Новогородский Наместник, Андрей Федорович Челяднин, вел Большой полк, имел знамя Великокняжеское, избирал частных предводителей и давал все повеления. Государь хотел увенчать свои успехи взятием Смоленска; но дождливая осень, недостаток в съестных припасах и зима, отменно снежная, заставила его отложить сие предприятие.
В самом начале войны он спешил известить Менгли-Гирея, что пришло для них время ударить с обеих сторон на Литву. Сообщение между Россиею и Крымом было весьма неверно: Азовские Козаки разбойничали в степях Воронежских, ограбили нашего Посла, Князя Кубенского, принужденного бросить свои бумаги в воду, а другого, Князя Федора Ромодановского, пленили. Несмотря на то, Менгли-Гирей, как усердный наш союзник, уже в Августе месяце громил Литву. Сыновья его, предводительствуя пятнадцатью тысячами конницы, выжгли Хмельник, Кременец, Брест, Владимир, Луцк, Бряславль, несколько городов в Польской Галиции и вывели оттуда множество пленников. Желая довершить бедствие зятя, Великий Князь старался воздвигнуть на него и Стефана Молдавского, обязанного договорами помогать России в случае войны с Литвою.
[1501 г.]. В сих несчастных обстоятельствах Александр делал что мог для спасения Державы своей: укрепил Витебск, Полоцк, Оршу, Смоленск; писал к Стефану, что ему будет стыдно нарушить мирный договор, заключенный между ими, и служить орудием сильному к утеснению слабого; предлагал свою дружбу Менгли-Гирею, убеждая его следовать примеру отца, постояного союзника Казимирова, и называя Государя Московского вероломным, хищником, лютым братоубийцею, в то же время отправил Посла в Золотую Орду склонять Хана, Шиг-Ахмета, к нападению на Тавриду; в Польше, в Богемии, в Венгрии, в Германии нанимал войско, не жалея казны, и заключил тесный союз с Ливониею. Хотя силы Ордена никак не могли равняться с нашими; но тогдашний Магистр оного, Вальтер фон Плеттенберг, был муж необыкновенных достоинств, благоразумный правитель и военачальник искусный: такие люди умеют с малыми средствами делать великое и бывают опасными неприятелями. Воспитанный в ненависти к Россиянам, иногда беспокойным и всегда неуступчивым соседам, досадуя на Великого Князя за бедствие, претерпенное Немецкими купцами в Новегороде, и за другие новейшие обиды, Плеттенберг требовал помощи от Имперского Сейма в Ландау, в Вормсе, также от богатых городов Ганзейских и, думая, что война Литовская не позволит Иоанну действовать против Ордена большими силами, обязался быть верным сподвижником Александровым. Написали договор в Вендене, утвержденный Епископом Рижским, Дерптским, Эзельским, Курляндским, Ревельским и всеми чиновниками Ливонии: условились вместе ополчиться на Россию, делить между собою завоевания и в течение десяти лет одному не мириться без другого.
Но Князь Литовский в самом деле не мыслил о завоеванииях: изведав опытом могущество Иоанново, утратив и войско и знатную часть своей Державы, не хотел без крайности искать новых ратных опасностей и бедствий. В начале 1501 года приехали в Москву Послы от Королей, его братьев, Владислава Венгерского и Альбрехта Польского, а за ними и чиновник Александров, Станислав Нарбут. Именуя Великого Князя братом и сватом, Короли желали знать, за что он вооружился на зятя; предлагали ему мир; обещали удовлетворение; хотели, чтобы Иоанн освободил Литовских пленников и возвратил завоеванные им области. Посол Александров предлагал то же и говорил: «Ты открыл лютую войну и пустил огонь в нашу землю; засел многие области Александровы и прислал грамоту складную поздно; взял в плен Гетмана и Панов, высланных единственно для сбережения границы. Уйми кровопролитие. Большие Послы Литовские готовы ехать к тебе для мирных переговоров». Казначей и Дьяки Великокняжеские именем Иоанна ответствовали, что зять его навлек на себя войну неисполнением условий; что Государь, обнажив меч за Веру, не отвергает мира пристойного, но не любит даром освобождать пленных и возвращать завоевания; что он ждет больших Послов Литовских и согласен сделать перемирие. — Послы обедали во дворце; но, отпуская их, Государь не подал им ни вина, ни руки.