Не слушая никаких льстивых предложений Александровых, Менгли-Гирей едва было не размолвился с Иоанном по другой причине. Сведав о многих несправедливостях Царя Казанского, Абдыл-Летифа, Государь велел Князю Василию Ноздреватому взять его, привезти в Москву и заточил на Белоозеро, а в Казань Послал господствовать вторично Магмет-Аминя, отдав ему жену бывшего Царя, Алегама. Менгли-Гирей оскорбился и просил, чтобы Иоанн, извинив безрассудную молодость Летифа, или отпустил его, или наградил поместьем. Хан писал: «Если не исполнишь сего, то уничтожится наш союз, весьма для тебя полезный: ибо счастливым действием оного враги твои исчезли и Государство твое распространилось. Старые, умные люди твердят, что лучше умереть с добрым именем, нежели благоденствовать с худым: а можешь ли сохранить первое, нарушив святую клятву братства между нами?.. Посылаю тебе перстень из рога кагерденева, Индейского зверя, коего тайная сила мешает действию всякого яда: носи его на руке и помни мою дружбу; а свою докажешь мне, когда сделаешь то, о чем молю тебя неотступно». Но Великий Князь опасался выпустить Летифа из России и, дав ему пристойное содержание, удовольствовал Менгли-Гирея, так что сей Хан не преставал вместе с ним усердно действовать против Литвы. Войско Крымское, состоящее из 90000 человек и предводимое сыновьями Ханскими, в Августе 1502 года опустошило все места вокруг Луцка, Турова, Львова, Бряславля, Люблина, Вишневца, Бельза, Кракова.

Тогда же Стефан Молдавский, пользуясь обстоятельствами, завоевал на Днестре Колымью, Галич, Снятии, Красное и тем ослабил могущество Польши, хотя уже и не думал в сие время содействовать нашим выгодам, ибо имел важную причину к неудовольствию на Иоанна. Около трех лет дочь его, вдовствующая Княгиня Елена, среди двора Московского находилась с юным сыном, Димитрием, как бы в изгнании, оставленная прежними друзьями, угрожаемая немилостию Великого Князя и ненавистию Софии. Может быть, открылись новые недозволенные происки честолюбивой Елены или нескромные слова, внушенные ей досадою, оскорбили ее свекора, или клевета представила ему невестку в виде опасной заговорщицы; не знаем; но Иоанн вдруг разгневался на Елену и на Димитрия, приставил к ним стражу, запретил внуку именоваться Великим Князем и даже поминать их в церковных молитвах; а чрез два дня объявил сына, Василия, Государем, наследником престола Всероссийского. Димитрию едва исполнилось 18 лет: в такой юности он не мог быть важным соумышленником матери, если и действительно виновной. Народ жалел об нем, хотя ни Духовенство, ни Вельможи не смели осуждать приговора, изреченного Мамодержцем. Но Россия утратила Стефанову дружбу: седой Герой Молдавский, оскорбленный бедствием своей дочери и внука, возненавидел Иоанна, и старания благоразумного Менгли-Гирея не могли примирить их. Великий Князь любил исполнять только собственную волю; не терпел гордых требований и в ответ Хану Крымскому на вопрос: «для чего Димитрий лишен отцевского наследия?» — сказал: «Милость моя возвела внука на степень Государя, а немилость свергнула: ибо он и мать его досадили мне. Жалуют того, кто служит или угождает: грубящих за что жаловать?» Елена от горести и тоски скончалась в Генваре 1505 года; а несчастный ее сын, бывший наследник Российской Монархии, остался под стражею как государственный преступник: никто не имел к нему доступа, кроме малого числа слуг и надзирателей.

Впрочем, сей разрыв между Стефаном и Великим Князем не имел никаких важных следствий, кроме того, что первый задержал наших Послов и художников Италиянских, которые ехали из Рима в Москву: о чем Иоанн писал не только к Менгли-Гирею, но и к Султану Кафинскому, Баязетову сыну, убеждая их вступиться за такое нарушение права народного. Стефан отпустил Послов. Тщетно Король Александр склонял его быть деятельным врагом России и союзником Польши: Стефан не хотел возвратить ему завоеванной им Днестровской области до самой своей кончины. Сей великий муж умер в 1504 году: готовый закрыть глаза навеки, он дал совет сыну Богдану и Вельможам покориться Оттоманской Империи, сказав: «Знаю, как трудно было мне удерживать право независимого Властителя. Вы не в силах бороться с Баязетом и только разорили бы отечество. Лучше добровольно уступить то, чего сохранить не можете». Богдан признал над собою верховную власть Султана, и слава Молдавии исчезла с Господарем Стефаном, быв искусственным творением его души великой.

Иоанн не терял времени в бездействии; и, желая увенчать свои победы новым важным приобретением, в июле 1502 года отправил сына, Димитрия, со многочисленною ратию на Литву. С ним находились племянники Государевы, Феодор Волоцкий, Иван Торусский; Бельский, зять сестры его Анны; Удельный Князь Рязанский Феодор; Князь Симеон Стародубский и внук Шемякин, Василий Рыльский; Бояре Василий Холмский, Яков Захарьевич, Шеин; Князья Александр Ростовский, Михайло Корамыш-Курбский, Телятевский, Репня и Телепень Оболенские, Константин Ярославский, Стрига-Ряполовский. Целию столь знаменитого ополчения был наш древний, столичный город Смоленск, укрепленный природою и каменными стенами. Осада требовала искусства и больших усилий. Димитрий Послал отряды к Березине и Двине. Россияне взяли Оршу, выжгли предместие Витебское, все деревни до Полоцка, Мстиславля; пленили несколько тысяч людей, но должны были за недостатком в продовольствии удалиться от Смоленска, где начальствовали Воеводы Королевские, Станислав Кишка и Наместник его, Сологуб, прославленные Историком Литовским за оказанное ими мужество. — В декабре того же года Князья Северские, Симеон Стародубский и внук Шемякин, Василий, с Московскими и Рязанскими Воеводами опять ходили на Литву; не завоевали городов, но везде распространили ужас жестокими опустошениями.

Верный союзник Александров, Вальтер Плеттенберг, снова хотел отведать счастия в полях Российских и с 15 000 воинов приступил к Изборску: разбил пушками стены, но, боясь терять время, спешил осадить Псков. Он ждал Короля, давшего ему слово встретить его на берегах Великой. Сего не сделалось: Литовцы остались в своих пределах; однако ж Магистр с жаром начал осаду: стрелял из пушек и пищалей; старался разрушить крепость. К счастию жителей, Воеводы Иоанновы, Даниил Щеня и Князь Василий Шуйский, уже были недалеко с полками сильными. Немцы отступили: Воеводы от Изборска зашли им в тыл. Они увидели друг друга на берегах озера Смолина. Плеттенберг, ободрив своих великодушною речью; употребил хитрость: двинулся с войском в сторону, как бы имея намерение спасаться бегством. Россияне кинулись на обоз Немецкий; другие устремились за войском и в беспорядке наскакали на стройные ряды неприятеля: смешанные действием его огнестрельного снаряда, хотели мужеством исправить свою ошибку; сразились, но большею частию легли на месте: остальные бежали. Магистр не гнался за ними. Россияне ободрились, устроились и снова напали. Если верить Ливонским Историкам, то наших было 90000. Немцы бились отчаянно; пехота их заслужила в сей день славное название железной. Оказав неустрашимость, хладнокровие, искусство, Плеттенберг мог бы одержать победу, если бы не случилась измена. Пишут, что Орденский Знаменосец, Шварц, будучи смертельно уязвлен стрелою, закричал своим: «Кто из вас достоин принять от меня знамя?» Один из Рыцарей, именем Гаммерштет, хотел взять его, получил отказ и в досаде отсек руку Шварцу, который, схватив знамя в другую, зубами изорвал оное; а Гаммерштет бежал к Россиянам и помог им истребить знатную часть Немецкой пехоты. Однако же Плеттенберг устоял на месте. Сражение кончилось: те и другие имели нужду в отдыхе. Прошло два дня: Магистр в порядке удалился к границе и навеки уставил торжествовать 13 Сентября, или день Псковской битвы, знаменитой в летописях Ордена, который долгое время гордился подвигами сей войны как славнейшими для своего оружия. — Заметим, что Полководцы Иоанновы гнушались изменою Гаммерштета: недовольный холодностию Россиян, он уехал в Данию, искал службы в Швеции, наконец возвратился в Москву уже при Великом Князе Василии, где Послы Императора Максимилиана видели его в богатой одежде среди многочисленных Царедворцев.