Прошло несколько времени: Александр молчал, и Немецкие воины, им нанятые, грабя жителей в собственной его земле, имели сшибки с нашими отрядами. Великий Князь решился продолжать войну, несмотря на то, что его зять, по смерти Албрехта, сделался Королем Польским, следственно, мог располагать силами двух Держав. Сын Иоаннов, Василий, с Наместником Князем Симеоном Романовичем должен был из Новагорода идти к северным пределам Литвы; а другое войско, под начальством Князей Симеона Черниговского или Стародубского, Василия Шемякина, Александра Ростовского и Боярина Воронцова, близ Мстиславля одержало знаменитую победу над Князем Михаилом Ижеславским и Воеводою Евстафием Дашковичем: положив на месте около семи тысяч неприятелей, оно взяло множество пленников и все знамена; впрочем, удовольствовалось только разорением Мстиславских окрестностей и возвратилось в Москву.

Уже Магистр фон Плеттенберг действовал как ревностный союзник Литвы и враг Иоаннов. Купцы наши спокойно жили и торговали в Дерпте: их всех (числом более двухсот) нечаянно схватили, ограбили, заключили в темницы. Началась война, славная для мужества Рыцарей, еще славнейшая для Магистра, но бесполезная для Ордена, бедственная для несчастной Ливонии. Исполняя договор и думая, что Король Александр также исполнит его, то есть всеми силами с другой стороны нападет на Россию, Плеттенберг собрал 4000 всадников, несколько тысяч пехоты и вооруженных земледельцев; вступил в область Псковскую; жег, истреблял все огнем и мечом. Воеводы, Наместник Князь Василий Шуйский с Новогородцами, а Князь Пенко Ярославский с Тверитянами и Московскою дружиною пришли защитить Псков, но долго не хотели отважиться на битву; ждали особенного указа Государева, получили его и сразились с неприятелем 27 Августа, в десяти верстах от Изборска. Ливонский Историк пишет, что Россиян было 40000: сие превосходство сил оказалось ничтожным в сравнении с искусным действием огнестрельного снаряда Немецкого. Приведенные в ужас пушечным громом, омраченные густыми облаками дыма и пыли, Псковитяне бежали; за ними и дружина Московская, с великим стыдом, хотя и без важного урона. В числе убитых находился Воевода, Иван Бороздин, застреленный из пушки. — Беглецы кидали свои вещи и самое оружие; но победители не гнались за сею добычею, взятою жителями Изборскими, которые, разделив ее между собою, зажгли предместие, изготовились к битве и на другой день мужественно отразили Немцев.

Псков трепетал: все граждане вооружились; от двух третьему надлежало идти с копьем и мечом против гордого Магистра, который безжалостно опустошал села на берегу Великой и 7 Сентября сжег Остров, где погибло 4000 людей в пламени, от меча или во глубине реки, между тем как наши Воеводы стояли неподвижно в трех верстах, а Литовцы приступали к Опочке, чтобы, взяв сию крепость, вместе с Немцами осадить Псков. К счастию Россиян, открылась тогда жестокая болезнь в войске Плеттенберга: от худой пищи и недостатка в соли сделался кровавый понос; всякий день умирало множество людей. Не время было думать о геройских подвигах. Немцы спешили восвояси: Литовцы также удалились. Сам Магистр занемог, с трудом достигнул своего замка и распустил войско, желая единственно отдохновения.

Но Иоанн желал мести и поручил оную храброму Князю Даниилу Щене, победителю Константина Острожского. В глубокую осень, несмотря на дожди, чрезвычайное разлитие вод и худые дороги, сей Московский Воевода вместе с Князем Пенком опустошил все места вокруг Дерпта, Нейгаузена, Мариенбурга, умертвив или взяв в плен около 40000 человек. Рыцари долго сидели в крепостях; наконец в темную ночь близ Гельмета ударили на стан Россиян: стреляли из пушек; секлись мечами, во тьме и беспорядке. Воевода нашей передовой дружины, Князь Александр Оболенский, пал в сей кровопролитной битве. Но Рыцари не могли одолеть и бежали. Полк Епископа Дерптского был истреблен совершенно. «Не осталось ни одного человека для вести, — говорит Летописец Псковский: — Москвитяне и Татары не саблями светлыми рубили поганых, а били их, как вепрей, шестоперами». Щеня и Пенко доходили почти до Ревеля и зимою [1502 г.] возвратились, причинив неописанный вред Ливонии. Немцы отплатили нам разорением предместия Иваногородского, умертвив тамошнего Воеводу, Лобана Колычева, и множество земледельцев в окрестностях Красного.

Как мужественный Плеттенберг отвлек знатную часть Иоанновых сил от Литвы, так Шиг-Ахмет, непримиримый злодей Менгли-Гиреев, обуздывал Крымцев. Он с двадцатью тысячами своих Улусников, конных и пеших, расположился близ устья Тихой Сосны, под Девичьими горами: на другом берегу Дона стоял Хан Крымский, с двадцатью пятью тысячами, в укреплении, ожидая Россиян. «Люди твои, — писал он к Великому Князю, — ходят в судах рекою Доном: пришли с ними несколько пушек, для одной славы: враг уйдет». Как ни занят был Иоанн войною Литовскою и Немецкою, однако ж немедленно выслал помощь союзнику: Магмет-Аминь вел наших служилых Татар, а Князь Василий Ноздроватый Москвитян и Рязанцев; за ними отправлялись пушки водою. Но Менгли-Гирей не дождался их, отступил, извиняясь голодом, и ручался Иоанну за скорую гибель Золотой Орды. С того времени Крымцы действительно не давали ей покоя ни летом, ни зимою и зажигали степи, в коих она скиталась. Напрасно Шиг-Ахмет звал к себе Литовцев: подходил к Рыльску и не видал их знамен; видел только наши и войско Иоанново, готовое к бою; жаловался, винил Александра, говоря ему чрез своих Послов: «Для тебя мы ополчились, сносили труды и нужду в пустынях ужасных; а ты оставляешь нас без помощи, в жертву гладу и Менгли-Гирею». Новый Король посылал Хану дары, обещал и войско, но обманывал или медлил, занимаясь тогда празднествами в Кракове. Между тем Князья, Уланы бежали толпами от Шиг-Ахмета. Оставленный и самою любимою женою, которая ушла в Тавриду; будучи в ссоре с братом, Сеит-Махмутом, желавшим тогда иметь пристанище в России; досадуя на Короля Польского и зная худые успехи его оружия, Шиг-Ахмет решился искать дружбы Иоанновой и в конце 1501 года прислал в Москву Вельможу Хаза, предлагая союз Великому Князю с условием воевать Литву, ежели он ни в каком случае не будет вступаться за Менгли-Гирея. Политика незлопамятна: Иоанн охотно соглашался быть другом Шиг-Ахмета, чтобы отвратить его от Литвы; только не мог пожертвовать ему важнейшим союзником России: для того Послал в Орду собственного чиновника с ласковыми приветствиями, но с объявлением, что враги Менгли-Гиреевы не будут никогда нашими друзьями. Ослепленный личною ненавистию, Шиг-Ахмет лучше хотел зависеть от милости своего бывшего данника, Государя Московского, нежели примириться с единоверным братом, Ханом Таврическим, и погубил остатки Батыева Царства: весною в 1502 году Менгли-Гирей внезапным нападением сокрушил оные; рассыпал, истребил или взял в плен изнуренные голодом толпы, которые еще скитались с Шиг-Ахметом; прогнал его в отдаленные степи Ногайские и торжественно известил Иоанна, что древняя Большая Орда уже не существует: «Улусы злодея нашего в руке моей, — говорил он: — а ты, брат любезный, слыша столь добрые вести, ликуй и радуйся!»

Заметим, что Летописцы наши едва упоминают о сем происшествии: ибо Россияне уже презирали слабую Орду, еще недавно трепетав Ахматова могущества. — Поздравляя Менгли-Гирея с одолением их общего врага, Иоанн писал к нему, чтобы он не забывал гораздо важнейшего, то есть Короля Польского, и, навсегда безопасный от злобы Ахматовых сыновей, довершил победу над Литвою. Имея единственно сию цель, Великий Князь мыслил даже восставить Шиг-Ахмета: пересылаясь с ним, обещал ему Астрахань, с условием, чтобы сей изгнанник клятвенно обязался быть врагом Литвы и доброжелателем Хана Крымского. Таким образом Шиг-Ахмет мог еще остаться Царем по милости Государя, коему более всех иных надлежало бы ненавидеть племя Батыево! Но, увлеченный судьбою, он с двумя братьями, Козяком и Халеком, поехал в Царьград к Султану Баязету. Их остановили. Султан велел им сказать, что для врагов Менгли-Гиреевых нет пути в Турецкую Империю. Гонимые Царевичами Крымскими, они бежали в Киев и вместо помощи нашли там неволю: Шиг-Ахмета, братьев, слуг его взяли под стражу: ибо Государь Литовский, уже не имея нужды в союзе беглеца, думал, что сей несчастный может быть для него залогом мира с Тавридою. «Враги твои в моих руках, — приказывал он к Менгли-Гирею: — от меня зависит назло тебе освободить Ахматовых сыновей, если не примиришься со мною». Но Иоанн убеждал Хана не верить ему и писал: «В противность всем уставам Литовцы заключили своего союзника, который долгое время служил им орудием: так некогда поступили и с Седи-Ахматом; так и сия новая жертва их вероломства погибнет в темнице. Будь спокоен: они уже не освободят твоего злодея, ибо должны опасаться его мести». Предсказание Великого Князя исполнялось: быв еще несколько лет игралищем Литовской политики — то с уважением честимый во дворце как знаменитый Властитель, то осуждаемый на самую тяжкую неволю как преступник — Шиг-Ахмет изъявлял великодушие в бедствии и, представленный на Сейм Радомский, торжественно обвинял Короля, сказав: «Ты льстивыми обещаниями вызвал меня из дальних стран Скифии и предал Менгли-Гирею. Утратив мое войско и все Царское достояние, я искал убежища в земле друга, а друг встретил меня как неприятеля и ввергнул в темницу. Но есть Бог» (примолвил он, воздев руки на небо): «пред ним будем судиться, и вероломство твое не останется без наказания». Ни красноречие, ни истина сих упреков не тронула Александра, коего Вельможи ответствовали, что Шиг-Ахмет должен винить самого себя; что его воины грабили в окрестностях Киева; что Король советовал ему удалиться к границам Российским, к Стародубу, и там искать добычи, что он упрямился, не хотел того сделать, держался в соседстве с опасною для него Тавридою, погубил свою рать и думал тайно уехать к Султану, без сомнения, с каким-нибудь вредным для Польши и Литвы намерением. Одним словом, сей именем Последний Царь Золотой Орды умер невольником в Ковне, не доставив заключением своим ни малейшей выгоды Литве. Самая жестокосердая политика, хваляся иногда злодействами счастливыми, признает бесполезные ошибками. Иоанн лучше своего зятя умел соглашать ее законы с правилами великодушия: в то время, когда сыновья Ахматовы кляли вероломство Литовское, племянники сего врага нашего, Царевичи Астраханские, Исуп и Шигавлияр, хвалились милостию Великого Князя, вступив к нему в службу.