По смерти Всеволода псковичи, против воли большинства новгородцев, хотели поставить в Земле Новгородской и Псковской князем Всеволодова брата, Святополка, но вскоре заключили мир с новгородцами. Неизвестны условия этого мира; должно быть, он был выгоден для псковичей, потому что долго после того не видно вражды между городами; а она бы вспыхнула, если бы псковичи находились в невыгодном для себя соединении с Новгородом.
Случайная смерть Всеволода во Пскове и святость, возложенная на него духовенством за его благочестие и благорасположение к духовным, придали еще более важности Пскову. Всеволод, получив значение святого, был вместе с тем создателем главной церкви св. Троицы во Пскове; Всеволод стал первым местным патроном Пскова и притом в укор Новгороду: составилась легенда, что новгородцы, раскаявшись в своей несправедливости против этого князя, хотели взять к себе его тело, но никак не могли сдвинуть его с места. Св. Всеволод, в знак примирения с Новгородом, даровал новгородцам один только свой ноготь, а все тело осталось во Пскове. Псков, хотя продолжал оставаться в связи с Новгородом теснее других русских земель, хотя все еще считался новгородским пригородом, но уже с тех пор имел достаточно признаков и самобытности, преимущественно перед другими новгородскими пригородами: ни в каком другом пригороде не было таких священных воспоминаний, возвышавших местное значение города и подвластной ему земли.
В ХИ-м веке псковичи постоянно являются с новгородцами в союзе; так, они помогают вместе с ними Изяславу Мстисла-вичу; когда Андрей озлобился на Новгород, псковичи стояли за последний, и вместе с новгородцами, в 1169 г., ходили на полочан. Они имели своих князей, но зависимых от Новгорода. Так, в 1177 — 1178 г. Мстислав Ростиславич посадил во Пскове племянника своего, Бориса; и когда сотские псковские не хотели его иметь князем, то Мстислав взял их под стражу и утвердился с людьми. В конце XI 1-го века псковичи были передовой силой Новгородской Земли в борьбе с Чудью и Литвой. Так, в 1190 г. псковичи отразили напор Поморской Чуди, а в 1192 г. Ярослав новгородский ходил вместе с ними и с новгородцами на Мед-вежыо-Голову. В начале XIII века во Пскове были свои особые князья, но все еще под рукой Новгорода; таким образом, при Мстиславе Удалом был в Пскове князь Владимир; тут не было какой-нибудь особой привилегии Пскова, потому что то же могло быть и в других новгородских пригородах; и действительно, в 1210 г. этого Владимира плесковского новгородский князь назначил в Луки.
Но признавая первенство Новгорода, Псков уже считал себя вправе распоряжаться внутренней своей судьбой так же свободно, как и Новгород собой: тот же князь Владимир опять сделался псковским князем и был изгнан псковитянами в 1213 г. На следующий год во Пскове появился иной князь, Всеволод Борисович; в 1216 г. опять Владимир: псковичи с ним вместе участвовали нераздельно с новгородцами в борьбе против суз-дальцев. Когда Мстислав ушел на юг, Владимир был во Пскове и под его начальством псковичи воевали против Чуди, — Новгородцы составляли с ними одно вече по военному делу. О князе их Владимире мы знаем нз хроники Генриха, что он (вероятно, выгнанный псковичами) подружился с немцами, получил в Ливонии фогство, но потом помирился с псковичами и воевал против рыцарей.
Замечательное проявление самодеятельности Пскова выказывается в деле 1228 г., когда Ярослав с новгородцами отправлялся против немцев, начавших уже свое опустошительное крещение Чуди. Новгородцы, нападая па Ливонию, ограничились тем, что, подступая к городу, спешили схватить, что было возможно, а потом и удалялись. За эти походы немцы отмстили на псковичах, как на ближайших соседях; это побудило псковичей заключить с Ригой отдельный мир и выложить (исключить) новгородцев. Тогда Ярослав отправился ко Пскову; но псковичи не пустили его. В городе распространилась весть, что он хочет переловить вящих мужей, — коноводов противной себе партии. Ярослав жаловался в Новгороде на вече; говорил, что он ездил во Псков вовсе не для того, чтобы творить там расправу, а вез в коробьях псковичам дары — паволоки и овощи. Уладившись с новгородцами, он послал во Псков послом какого-то Мишу и просил, чтобы псковичи отправились вместе с ним на немцев и выдали противников. Псковичи уперлись и отвечали, что эти нападения выгодны только для новгородцев, когда они берут себе окуп, а псковичи за них претерпевают беду, и недавно за то их братию побили на озере. Вы, — говорили они, — раздираете мир, и на нас злое задумали. Так и мы против вас со св. Богородицей и с поклоном: или нас перебейте и жен и детей возьмите себе". Готова была вспыхнуть междоусобная война. Псковичи уже заключили союз с немцами и подвигали против новгородцев Чудь, Лотыголу, Либь (Ливов), выгнали из города всех, кого подозревали в благоприятстве к новгородскому князю. Но обошлось без войны. Новгородцы сказали своему князю: "Без своей братьи, псковичей, мы не пойдем на Ригу". После такого решительного отказа Ярослав должен был уйти из Новгорода.
Псков играл тогда важную роль в политических делах Новгорода, все еще составляя с ним как бы одно целое; это был как бы один город, разделенный на две половины, отстоявшие одна от другой слишком на 200 верст. Из последующих известий, которые, однако, не противоречат ничему прежнему, видно, что связь Новгорода со Псковом изображалась в образе родственного союза: так Псков именовался меньшим братом Новгорода.
В 1232 г. Ярослав, возвратившись в Новгород, в другой раз вошел во вражду со псковичами. Когда одна новгородская партия его призывала, другая была против него и нашла себе опору в Пскове. Спор, однако, скоро уладился; псковичи помирились, признали Ярослава князем и потребовали от него особого подручника. Он им дал шурина своего, Юрия, и псковичи выгнали противников Ярославовых. В этом деле видно то же равенство и связь с Новгородом, как и прежде, но также и желание иметь свое самостоятельное управление. В половине XII 1-го века усилились немцы в Ливонии. Их вражда с Новгородом приняла теперь широкий размер: против Новгорода ополчились шведы. Победы Александра спасли Новгород; но Псков, по своему положению на границе Ливонии, был поставлен под ближайшие удары неприятеля, набиравшего силы. Во Пскове нашлись изменники, которые, должно думать, были вместе поборниками зарождавшегося стремления оторваться от Новгорода. На челе их был сын Владимира — Ярослав, немецкими писателями называемый князь на Герцике (на Городище). Он подружился с немцами и завоевал вместе с ними Изборск. Псковичи сразились и были разбиты; партия, благоприятствовавшая немцам, сдала город в 1240 г., и какой-то Твердило Иванович сделался правителем от руки немцев. Вся Псковская область со своими городами была завоевана. Но те псковичи, которые не хотели подлегать чужеземному владычеству, бежали с женам и детьми в Новгород. Немцы рассадили в покоренной стране своих фогтов (тиунов), ворвались в Водь. Псковской Земли им было не довольно; они думали овладеть и всей Новгородской. Тут остановил их герой Новгорода, Александр. В 1242 г. Александр одержал над немцами победу на Чудском озере. Псков был уступлен со всеми завоеванными областями и снова соединен с Новгородом, как его меньший брат.
Испытанное на короткое время чужое завоевание придало ему силу и энергию в неизбежной в грядущем борьбе с немцами. Пскову угрожало беспрестанно враждебное соседство; Псков живо чувствовал потребность самоуправления для свободной деятельности своих оборонительных сил; но та же опасность удерживала его, не менее других обстоятельств, все еще в связи с Новгородом, ради взаимной защиты. В 1266 г., после кровавых переворотов, случившихся в Литве, когда был убит Миндовг, прибежал во Псков князь Довмонт. Воскресенский Список говорит, что он был сын Миндовга и брат знаменитого Воишелга. Но чуть ли это не был сам убийца Миндовгов, которого также звали Довмонт или Даумаит. Это правдоподобнее и потому, что псковский Довмонт ушел во Псков не тогда, как Миндовг был убит, а когда Воишелг, оставя свой монастырь, начал мстить за убитого отца и преследовать его врагов. Тогда прибежало во Псков до трех сот литвинов, — все они были крещены во Пскове, где был тогда князь по имени Святослав. Новгородская Летопись прибавляет, что новгородцы хотели их перебить; но князь Ярослав не допустил. Остается под сомнением, о каких литвинах идет здесь речь; о тех ли, которые прибежали во Псков, и Ярослав действовал здесь на праве первенства Новгорода над Псковом, или же кроме тех, которые пришли во Псков, приходили еще другие в Новгород, и речь идет о последних.