После него явился по Пскове князем Александр Всеволодович (1341 — 1342 года). Под тот час возникла у псковичей ссора с немцами. Князь Александр Всеволодович рассорился со псковичами и уехал от них. Псковичи обратились к Новгороду с просьбой подать им помощь против немцев и прислать к ним наместника: — им пришлось так круто, что за помощь, которую им окажут, они соглашались стать в непосредственное подчинение к Новгороду. Дело не состоялось. Новгородская и Псковская Летописи расходятся между собой в известиях об этом событии. Псковская говорит, что новгородцы не дали псковичам ни помочи, ни наместиника, и потому псковичи, оставленные самим себе, решились на дело, которое имело вид отторжения от союза с Новгородом. Напротив, Новгородская Летопись говорит, что новгородцы, получив просьбу от псковичей, которые тогда называли Новгород госпожой своей, попечатали обчины (казенные имущества), составили ополчение и поспешно отпрапились, как вдруг на дороге близ Мелетова встречают их послы от Пскова и извещают, что нет нужды новгородцам идти к ним на помощь: рать немецкая только ставит город на границе и притом на своей земле, а не на Псковской. Новгородцы хотели было продолжать путь, верно, для того, чтоб во всяком случае исполнить предложение псковичей о вводе у них наместника; однако псковские послы упросили их воротиться: после открылось, что псковичи отверглись и Новгорода, и великого князя. Псков признал над собой власть Ольгерда. Но, по уверению Псковской Летописи, псковичи поступили так именно потому, что новгородцы не помогали им. Послы их явились к Ольгерду в Витебск и говорили: "Братья наши новгородцы нас покинули — не помогают нам; помоги нам, господине, в это время." Соображая это разноречие летописцев, кажется, вернее всего, что в Пскове действовали и боролись между собой две партии: одна находила необходимым возобновить древнюю связь Пскова со старшим братом и вообще теснее держаться союза с русскими княжествами; другая — местно-национальная, искала спасения областному отечеству в конечном отделении от Новгорода: покровительство Литвы, входившей в то время в силу, казалось этой последней партии выгодным для Пскова; притом Ольгерд наследовал от предков вражду против немцев; действуя с таким сильным покровителем, можно было обезопасить себя от врагов, которые иначе не давали Пскову покоя и очевидно высматривали только случая, чтоб овладеть им.

Не дождавшись Ольгерда, псковичи должны были воевать с немцами одни. Им посчастливилось на нескольких стычках. Ольгерд прислал во Псков своего воеводу — Юрия Витовтовича, а потом, в 1341 г., прибыл и сам с сыном, нареченным Андреем, и братом Кестутием. Но пользы от этого оказалось псковичам мало. Юрий Витовтович, отправленный Ольгердом наперед, наткнулся на немцев, был разбит, и заперся в Изборске. Изборяпе, осажденные немцами, умоляли о помощи; а Ольгерд, находясь во Пскове, послал им благоразумное наставление, которое, по Никоновской Летописи, гласило так: "Сидите в городе и ни за что не сдавайтесь; бейтесь с ними; если у вас не будет крамолы, они ничего не успеют; а мне с моею силой нельзя идти на их великую силу: много мертвых будет, а за кем верх останется — неизвестно. Если Божиею милостию и наш верх будет, да много погибнет воинов, — какая из этого польза? А вы сидите в городе, да усердствуйте: они ничего не сделают!" И действительно, немцы постояли дней десять под Изборском и ушли. А между тем, самого Ольгерда псковичи убеждали креститься. По сказанию Псковской Летописи, он просто не хотел; а Никоновекая Летопись говорит, что он сказал: "Я уже крещен и христианин; нельзя два раза креститься". Во всяком случае дело кончилось тем, что Ольгерд оставил во Пскове сына своего Андрея: этот юноша приехал с отцом некрещеными, только с молитвенным именем, и крестился в церкви св. Троицы. Вслед затем новокрещенец уехал из Пскова, и думал управлять им через своих наместников. Псковичи увидели тогда, что от союза с Литвой нет проку и помощи. Послали сказать Андрею, жившему в Полоцке, что если он сам оставил Псков и не живет в нем, а управляет им через наместников, так они его вовсе не хотят. Ольгерд за это переловил в своей земле псковских купцов и взял с них окуп, а сын его, которому псковичи отказали в княжении у себя, сделал нападение на Вороночскую волость Псковской Земли. Тогда псковичи, нажив себе, вместо союзников, врагов, обратились к Новгороду. Другого исхода не было. В 1347 г. заключен с Новгородом договор. Новгород признавал Псков младшим братом; Новгород не мог назначать во Псков посадников, не мог позывать псковичей на суд, ни через Подвойских, ни через известников, ни через бирючей; владыка должен был поручить свой церковный суд только природному псковичу. Это едва ли было новостью: скорее то было подтверждением прежних отношений. Из хода обстоятельств не видно, чтобы Псков находился до того в строгой зависимости от Новгорода, от которой освобождает его этот договор.

Печальное соседство с немцами препятствовало Пскову утвердиться вполне самостоятельно; он должен был примкнуть куда-нибудь, — либо к Новгороду, либо к Литве, либо к Москве. Союз с Новгородом не удовлетворял псковичей: в 1369 г. случилось, что новгородцы, приславши помощь псковичам против немцев, не пособили им этим; но летописец, так выражаясь, противоречит несколько себе, указывая, однако, что немцы отступили от Изборска, услыша, что новгородцы пришли на помощь псковичам. Ссоры с Новгородом беспрестанно возобновлялись, но не доходило до воины. В 1390 году возникла рагоза (распря) между городами. В Сольце обе стороны помирились между собой. Но что-то неприязненное между ними оставалось. На следующий год немцы заключили мирный договор с Новгородом и Псковом особо. В 1393 — 1394 г., после того как Василий Димитриевич нападал на новгородские волости и новгородцы должны были уступить, ме?кду псковичами и новгородцами нерасположение опять было готовилось перейти в явную вражду: покончивши дело с Василием, новгородцы собирались воевать своих меньших братий, дошли до Пскова, но не могли ничего сделать к,после недельной стоянки, побросали свои стенобитные снаряды и ушли. Во время недоразумений новгородских владык с митрополитом, Псков, как будто на зло Новгороду, оказывал митрополиту хорошие отношения. Когда Киприан посетил Новгород, псковичи прислали к нему послов своих. Митрополит уехал от новгородцев с дурным расположением ко владыке, — Пскову же, напротив, и его пригородам послал свое святительское благословение. Окончательное примирение с Новгородом наступило в 1397 г.; тогда прибыли в Н овгородл псковские послы и просили владыку благословить псковичей. Новгородский летописей, говорит, что псковичи просили, чтоб "Господин Великий Новгород им нелюбье отдал". В Псковской Летописи такого выражения нет. С обеих сторон целовали крест, — Новгород за себя и за свои пригороды и волости; Псков — за себя и за свои пригороды и волости. Условия этого мира в подробностях неизвестны; неизвестны равно и поводы к ссоре, которая окончена этим миром.

Во второй половине XIV века были во Пскове разные князья, призванные одни за другими. Они уже не имели прежнего принципиального значения власти над всей Псковской Землей, а были только "кормленьщиками"; их было по нескольку разом: им давали в кормленье разные пригороды. Невозможно определить порядок их преемничества между собой. В 1354 г. встречаем князя Евстафия, умершего в 1360 г.; при жизни его был другой князь, Василий Будиволна, прибывший во Псков в 1357 году. Под 1268 г. упоминается князь Александр, под 1375 г. князь Матфий. При заключении договора с Новгородом в 1397 году во Пскове было двое князей, Иван Андреевич и Григорий Евс-тафиевич. Последний был на челе посольства, отправленного в Новгород.