В 1401 г. Псков принял к себе князя в качестве наместника великого князя московского, и с тех пор вошло в постоянный обычай, что псковские князья получали утверждение от великого князя. Псков признавал над собой верховное первенство последнего. Впрочем, вековое право избрания этим еще не подрывалось. Псковичи избирали себе князей и потом просили великого князя утвердить выбор; по своей воле удаляли их, приглашали других, возвращали прежних, и каждый раз обращались к великому князю за утверждением своего выбора. Просьба Пскова всегда удовлетворялась, и потому не происходило недоразумений. Так делалось до половины XV-ro века. Так в 1401 г. псковичи приняли в качестве великокняжеского наместника князя Данила Александровича; в 1407 г. прогнали его, — пригласили вместо него Константина, меньшого брата великого князя московского, а на следующий год опять призвали Данила Александровича; после смерти его, в 1410 г. избрали и попросили у великого князя Александра Федоровича; на следующий год не поладили с ним, — пригласили опять Константина, который был у них в 1407 г. В 1414 г. он удалился в Москву. Псковичи приняли князем Андрея Александровича ростовского; на следующий год его прогнали, испросили у великого князя Федора Александровича. В 1420 г. он постригся и уехал в Москву. В 1422 г. явился во Пскове опять Александр Федорович, также от руки великого князя. В 1423 г. он уехал из Пскова; вместо него прибыл туда князем от руки великого князя Федор Пат-рикеевич, внук Наримунта. Но в 1425 г. он убоялся морового поветрия и уехал из Пскова, а в 1429 г. явился во Пскове опять Александр Федорович, тоже от руки великого князя, с?тот князь в 1434 г. уехал в Москву со всей своей челядью; псковичи, по своему выбору, получили, с утверждения великого князя, сына бывшего своего князя Даниила, Володимира Данииловича. В 1439 году псковичи его выгнали и приняли Ольгердова правнука, Александра Ивановича. В 1442 г., после пострижения и смерти его, был у них князь по имени Александр Васильевич. Эти князья назывались собственно псковскими князьями, имели принципиальное значение над Псковом и его землей, и были подручниками великого князя московского. Кроме них, Псков принимал разных князей и давал им кормленья; они являлись и уходили один за другим. Так в 1401 г., когда князем псковским был Данило Александрович, на кормленьи у псковичей был князь Гиргорий Евстафиевич. В 1431 г., при князе Александре Федоровиче, упоминается при заложении города на I дове князь Димитрий Александрович, сын его, вероятно, получивший пригород этот в кормленье. В 1436 и 1437 гг. были в Пскове недолго (около полугода, не более) литовские князья — Иван Баба и Иван Андреевич; оба, поживши во Пскове, уехали в Москву. Великие князья московские не вмешивались в дела вольного города, не делали никаких притязаний, потому что Псков и его волость не представляли таких приманок, как Новгород. Московская политика должна была находить выгодным ласкать свободу Пскова, потому что в нем находила противодейственную силу Новгороду, отделяла Псков от Новгорода и тем ослабляла последний. И в самом деле, как возрастало доброе отношение к Москве, так вместе с тем развивалось и неприязненное отношение к Великому Новгороду.

Витовт литовский, преследуя наследованное от предков стремление к овладению Русью, не оставлял и Псков. В 1406 г., без объявления войны Пскову, а пославши разметпые грамоты Великому Новгороду, он напал на псковские пригороды. Он считал Псков нераздельно связанным с Новгородом и потому своим врагом, как скоро сам находился во вражде с Новгородом. 5-го февраля Витовт неожиданно подступил к псковскому пригороду Коложе и взял его. Литовцы повоевали всю Коложскую волость и погнали в плен одиннадцать тысяч народа обоего пола и всякого возраста. От Коложе рать литовская подошла к Вороночу, на реке Сороти, стояла под этим городом два дня и не взяла его. Уходя из-под города, литвины с досады наметали две лодки мертвых детей. Как и Псков стал на свете, такой пакости не бывало, — говорит летописец. Таким образом, союз с Новгородом навлекал на Псков опасность, а новгородцы не подавали ему помощи. Напротив, в следующем 1407 году, помирившись с Витовтом, они пригласили себе князем Лугвения Ольгердовича, Витовтова подручника. Все это, — говорит летописец Пскова, — делалось наперекор Пскову; новгородцы дружились с его врагами — с Литвой и немцами, но не помогли псковичам ни делом, ни словом, и псковичи должны были положить все упование на св. Троицу, да на великого князя московского. Тяжело им приходилось обороняться от литовцев и немцев разом. Новгород не оказывал им пособия и находился в мире с их неприятелями; напротив, московский пеликий князь вел с ними вместе заодно войну против своего тестя Витовта, и, помирившись с ним на Угре, в 1409 г. устроил мир между Витовтом и Псковом. В следующие годы Псков находился не в дружелюбных отношениях к Новгороду, хотя до открытой войны дело не доходило. Так было до 1418 г.; тогда заключен был с Новгородом мир. В 1426 г. возникла у Пскова опять война с Литвой. Какой предлог войне поставил тогда Витовт — неизвестно.

На Петров день объявил он войну Пскову; 1-го августа, в понедельник, явился он под городом Опочкой, построенным недавно вместо разоренного литовцами Коложе. С Витовтом были не только литовцы, но поляки, и чехи, н волохи, и толпы татар. Святой Спас помогал опочанам, — говорит летопись. Неприятели стояли под Опочкой два дня и две ночи. Опочане притаились в своем маленьком городке за валом, так что осаждающим казалось, что городок пуст. Через ров, окружающий вал, был мост на веревках, а пол мостом были натыканы острые колья. Татары, не подозревая хитрости, бросились на мост; тогда веревки подрезали и они попадали в ров на колья. Немедленно затем опочане бросились из города и нахватали пленников. Тогда заплатили они равным зверством за тех мертвых детей под Вороночем, которые возбудили ужас летописца-современника. Они отрезывали татарам детородные части и вставляли им в рот, а с ляхов, чехов и волохов сдирали ко?ки и ободранных показывали на волу неприятелю.

Витовт не взял Опочки и двинулся к Воропочу. Он пришел туда 5-го августа и стоял под городлом три недели; пороки били непрестанно в город; город не сдавался, благодаря крепкому местоположению и высокому валу, хотя вороночанам, по замечанию летописца, было очень тяжело. Посадники, начальствовавшие городом, успели дать знать псковичам: "Господа псковичи! — писали они: — помогите нам и гадайте о нас; нам очень пристужно". Псковичи прислали Витовту челобитную о мире. Витовт сначала не хотел и слушать, а потом согласился. Летописец приписывает такую перемену в литовском князе ночной грозе. Гром был таков, что Витовт, ухватясь за шатерный столб, кричал: "Господи, помилуй!" Ему чудилось, что земля пожрет его, и он на дно адово сиидет, — говорит летописец. В самом же деле были причины и более обыкновенные, склонившие его к миру: отрядам, посланным из литовского войска разорять Псковскую Землю, не слишком посчастливилось. Под К отельном литовский отряд напал на небольшой псковский отряд. По уверению Псковской Летописи, литовцев и татар было семь ты-сяц, а псковичей четыреста человек. Это, конечно, невероятно. Хотя убито было семнадцать и взято в плен тринадцать человек псковичей, но весь псковский отряд успел уйти в Котелыю, а литовцев и татар легло много. Еще удачнее поразили островичи (из пригорода Острова) литовскую рать в лесу, а другой отряд под пригородом Вревом рассеяли вревичи. Все показывало Витовту, что если дело пойдет на завоевание Псковской Земли, то у псковичей хватит мужества на защиту своей вольности. Между тем, псковичи предлагали ему тысячу рублей, если он выйдет из Псковской Земли. Сверх того, приехал к нему посол от его внука, великого московского князя, и просил пощадить Псковскую Землю, которую называл вотчиной великих князей. Витовт согласился взять тысячу рублей и вышел из псковских пределов. Деньги были отданы ему в следующем году, и тогда же возвращены захваченные на войне пленные; Витовт, приняв от Пскова своих пленников, не отпустил псковских иначе, как взявши за них со Пскова еще полпятаста рублей окупа (четыреста пятьдесят рублей). По известию Псковской Летописи, псковичи тогда умоляли новгородцев подать им помощь. Новгород отправил к Витовту посла своего Александра Игнатьевича; но этот Александр Игнатьевич шел с войском псковского неприятеля, был свидетелем ратных дел и уехал в Новгород, не учинив добра ничто же, а только хуже зла наделал.