Со времени избиения купцов, с 1362 по 1371 год, Псков был в военном положении и много страдала тогда Псковская волость, — тут болезни, а тут беды ратные. Псковская область терпела в то же время от литовцев. Новгородцы помогали псковичам лениво, но все-таки были вместе с ними во вражде против немцев. В 1371 году они заключили с немцами мир под Новгородом.
До 1405 года не упоминается о вражде с немцами. Но в этот год, находясь в неприязни с Литвой, немцы сделали нападение на Полоцкую Землю и там, между прочим, на озере Пещерде (Нещерде) побили псковских купцов. В отмщение за то псковичи ходили к Нейгаузену, но, по известию летописца, только собственное жито потерли. Неприязнь началась; надобно было продолжать ее. Псковичи сделали набег на Кирьипигу, имели довольно удачную стычку и, пришедши домой, ожидали, что немцы заплатят им тем же и умоляли о помощи Новгород; а Новгород не хотел вмешиваться в это дело и заводить войну. Тогда Псков обратился к великому князю Василию Димитри-евичу. От него прибыл князь Константин, брат его. Под предводительством его в 1408 г. псковичи ходили за Нарову к немецкому городу Порху и одержали победу. Вслед затем явился сам мейстер с рыцарями, и с помощью литовских войск приходил к пригороду Велью, а потом весной 1409 г. к самому Пскову. Немцы в эти два похода не взяли ни Пскова, ни Велья, но опустошили окрестности этих городов, так же как делали псковичи перед тем в Ливонии. В 1410 году съехались псковские и немецкие уполномоченные в Изборск и заключили мир на старом положении вещей. В 1427 году, по известию летописца, немцы убили семь человек опоцких бортников и пожгли селения около Опочки, а чухны, принадлежавшие немцам, косили псковское сено, и псковичи, поймав их, повесили. За это готова была вспыхнуть война, но дело как-то уладилось. В 1436 году был новый повод к ссоре. Немцы захватили псковских рыболовов, а некоторых и убили. За это псковичи посадили в погреб двадцать четыре немецких купца и побрали у них товар. В 1444 году за то, что немецкие чухны напали на Псковскую Землю, псковичи повесили их семь человек, ездили под Нейгаузен и потоптали хлеб. В этот год уже возникали сильные недоразумения, готовые разразиться войной, но дело было снова улажено, однако не совершенно, так что обе стороны, съехавшись в Риге, могли установить мир только на десять лет; — значит, были с. обеих сторон притязания, которые остались неразрешенными. В 1448 году возникла распря у немцев с новгородцами; в эту распрю вмешались и псковичи; главным поводом с их стороны было то, что немцы в продолжение многих лет присваивали себе угодья, которые Псков считал своей принадлежностью. Тогда на стороне рыцарей и дерптского епископа были шведы. Новгородским войском начальствовал князь Чсрторизский, только что перед тем оставивший Псков; этот литвин столько же не любил немцев, как и московского государя, и с какой-то любовью служил делу двух северных республик. Сражение, происшедшее на берегу Наровы, было выиграно новгородцами. Святая София — по выражению современника — помогла им. Вслед затем последовал мир, заключенный на реке Нарове. На съезде были посадники и бояре как Великого Новгорода, так и Пскова. Мир заключен был на двадцать пять лет, и по прежнему договору следовало возвратить Пскову угодья, отнятые юрьевскими немцами.
Еще не истек срок двадцатипятилетнего перемирия, как в 1459 году опять возникла вражда. Немцы наскочили на урочище Озолицу, принадлежавшее св. Троице, и сожгли церковь св. Михаила и в ней убежавших девять человек людей. За это псковский князь Александр Черторизский отправился со псковичами в насадах и ладьях на место, где произошла обида, и, сделавши досмотр, начал жечь людей, мужчин и женщин, отмщая за своих. Немцы отправились на своих шнеках и ладьях за Нарову, в Березовскую волость, и сожгли сорок два двора; они бы сожгли и людей, но люди ушли. Орден обратился к Новгороду с жалобой на Псков. Новгородцы прислали своих послов, а Псков выбрал бояр изо всех концов и отправил на место преступления. Но немцы не явились на срок для суда, и новгородцы, принимавшие здесь значение третейских судей, воротились домой. Тогда непримиримый враг немцев, Черторизский, собрал своих псковичей, вступил в Немецкую Землю и на семьдесят верст кругом опустошал ее. Псковичи сожигали до тла села и церкви, грабили имущества и привели во Псков много пленников; в числе пленных был один священник. Это, по понятиям псковичей, была правда — вознаграждение за сожжение Березовской волости, которое немцы делали тоже в отплату за разорение от псковичей; таким образом, должен был наступить нескончаемый ряд разбоев и зажигательств с обеих сторон. Но зная, что это не обойдется им даром и что немцы не пропустят своего, а придут к ним отблагодарить за последнее посещение, псковичи обратились с просьбой о помощи к великому московскому князю. Тогда-то Черторизский ушел из Пскова, не желая быть подручником великого князя, который только с этим условием соглашался оказать содействие псковичам. Уход Черто-ризского, вероятно, подействовал на немцев, которых злоба против Пскова соединялась с ненавистью к Черторизскому за взаимную его вражду к немцам. Немцы послали в Новгород судью просить принять посредство. Тогда великий князь с Новгородом приняли на себя третейскую обязанность. Князь предложил перемирие на пять лет, с тем, чтоб вперед до этого срока, в одном и том же месте, составлявшем предмет спора, ловили рыбу и псковичи, и юрьевцы, каждый на своем берегу. Перемирие заключено в Новгороде. С обеих сторон целовали крест судьи псковские, и потом послали в Юрьев к епископу и в Ригу к архиепископу послов с договорными грамотами; целовал крест епископ и ратманы дерптские. Тогда немцы отдали иконы, награбленные в церквах, и имущества; а вслед затем немцы прибыли во Псков и побрали своих пленных и их имущества; не могли, разумеется, воротить сожженных людей. Псков заплатил за этот суд великому князю 50 руб., потому что за суд всегда платилось.
Не прошло уреченных пяти лет, как опять возникла ссора: немцы в Юрьеве засадили в погреб посла псковского, да гостя псковского, а псковичи во Пскове засадили в погреб немецкого гостя. За это немцы напали на псковские исады (рыболовство) и подошли к Новому Городку, потом напали на село Колпино близ озера, зажгли церковь и разоряли исады. Псковичи напали на них в этом месте и прогнали, потом в свою очередь вошли в Немецкую Землю и наделали пакостей, а вслед затем из Из-борска отправились молодцы и пожгли немецкие волости. Потом послы немецкие прибыли во Псков и заключили перемирие на девять лет; с обеих сторон написали грамоты и приложили печати.
По истечении девятилетнего срока с обеих сторон заговорили о мире, и послали просить судьей между собой великого князя; тот прислал своего доверенного, но мейстер не приехал на съезд, отговариваясь неимением времени; это показало псковичам, что мейстер хочет войны, и когда потом прибыли послы из Ливонии во Псков, их задержали, требуя уплаты тем, которые перед тем жаловались на обиды, понесенные от немцев. Орден принужден был выкупить своих послов за 75 рублей. В числе неудовольствий Пскова на Орден было и то, что немцы продавали в Псковскую Землю мед и пиво, которого производство верно было обложено пошлинами в Псковской Земле.
В 1473 году съехались с обеих сторон уполномоченные, но не довели дела до конца. Мейстер решительно, наконец, сказал, что Орден не продолжает перемирия. Псков обратился тогда к великому князю, с просьбой постоять против немцев за дом св. Троицы, как стояли его прародители. Великий князь прислал на помощь огромную силу, под начальством двадцати двух подручных ему князей; верховное предводительство вручено было Данииле Холмскому. Но мейстер прислал мирное предложение, в котором, между прочим, обещал прекратить ввоз пива и меда в Псковскую Землю. Псков согласился; составлена была мирная договорная грамота, и посол, как представитель предлагающей стороны, первый поцеловал крест; с ним, когда он уехал обратно, отправились в Ригу послы: один от великокняжеского воеводы, т.е. от стороны великого князя, а два от Пскова. Там перед ними мейстер целовал крест и приложил свои печати к грамотам, составленным во Пскове, а потом псковские послы целовали крест за Псков и за все пригороды. Вслед за отъездом мирных послов прибыл во Псков посол от дерптского епископа и от города Дерпта и заключил особый мирный договор.