В 1480 году опять возникло несогласие: в Дерпте арестовали псковских купцов; за это псковичи посадили в погреб немецких купцов. Отмщая за то, немцы сделали набег на пригород Вы-шгородок, сожгли стену и церковь, перебили людей, не исключая и малых детей, причем пострадали до пятидесяти человек немцев, бывших в этом пригороде. Потом напали на пригород Гдов и опустошили земли около него. Эти набеги были так быстры, что псковичи не поспевали на выручку своих от неприятеля. Псковичи пошли в Немецкую Землю к Юрьеву, жгли окрестности, убивали жителей, а множество немцев и Чуди повели в плен. За это в свою очередь немцы со своей Чудью поплыли на псковские селения, жгли их без разбора, так что во Пскове виден был огонь и дым горевших селений. Псковичи вышли войском. Немцы избежали сражения и, продолжая свои разорения, подошли к городу Кобыле, стоящему на берегу озера, сожгли его вместе с церковью, и в ней погубили всех укрывшихся, и старых, и малых, не давая выскочить из пламени, а те, которые там не были, попадали в плен. Окрестности селения были сожжены, люди побиты или отведены в плен. 16 августа 1480 года сам мейстер подступил к Изборску, но не мог его взять, а 20 августа подступил ко Пскову; в то же время из Дерпта прибыла другая сила на судах. Псковичи сами сожгли Завеличье, чтоб не дать врагам притона в домах. Расположившись на Завеличье, немцы со своих лодок (шнек) начали стрелять по двум более слабым пунктам, по Запсковью и Полонищу, минуя Средний город, где стены были выше. Перейти же вброд было трудно, ибо в тех местах, где это возможно, поставлена была военная сила, собранная из псковских пригородов. Особенно немцы покушались на Запсковье. Собрали оставшиеся от пожара на Завеличье бревна, жерди, солому, наклали в учаны, полили смолой и, воспользовавшись ветром, дувшим прямо на Запсковье, зажгли и бросали такие снаряды в посад. Тогда распространился во Пскове страх; жители пустились было бежать; сам князь Василий Шуйский, наместник Пскова, приказал уже себе седлать лошадей, но посадники остановили его и упросили. В это время какой-то пскович сказал посаднику: "Мне было во сне видение — явился мне благоверный князь Довмонт и сказал: возьмите одеяние с моего гроба и обойдите трижды с крестами город; молитесь Богу и ничего не бойтесь". Псковичи исполнили это священнодействие, с одеянием Довмонта обошли трижды вокруг Крома. После этого немцы сделали сильное нападение, стреляли из пушек, пускали разом и стрелы, и из пищалей пули, и силились пристать к берегу в логу между св. Лазаря и св. Спаса; но псковичи бросились на них: кто с камнями, кто с топорами и мечами, захватили одну шнеку, многих немцев потопили, других изрубили. Тогда немцы решились уйти и покидали много своих шнек. И так они, — по выражению летописи, — убежали со срамом, после пятидневного неудачного приступа; тем не менее псковская волость жестоко пострадала от этого нашествия и опустошений.

На беду Пскову там был князь Василий, невоинственный, грубый, пьяный, ненавидимый народом грабитель. В следующем году (1481) прибыли, по просьбе псковичей, двое братьев великого князя и вместо того, чтобы идти за Псков, сами ограбили псковские волости и уехали прочь. Наконец, прибыли присланные от великого князя воеводы с московской воинской силой (Иван Булгак и Ярослав Оболенский) и с новгородцами: Новгород уже тогда подчинялся московскому владычеству и состоял в ведении великокняжеских наместников, предводительствовавших в этом походе войсками. Вместе с псковским ополчением это войско ворвалось в Ливонию. Произошло опустошение, которое своим варварством превосходит, кажется, прежде бывшие; немецкий современник рассказывает, что в это время русские с особенным остервенением истязали жителей немцев и чухон: насиловали женщин и девиц, ругались над страдальцами, отрезывали им уши, носы, обрубливали руки и ноги, и для потехи делали над мужскими и женскими трупами бесстыдные поругания, разрезывали беременных женщин и ели плод их, заставляли людей вырывать собственными руками у себя внутренности и вешали таких страдальцев на дерево Псковская вторая летопись говорит, что русские, рассеявшись тремя дорогами, выжгли и разорили всю Землю Немецкую, от Юрьева до самой Риги. Немецкая Земля была вся, по выражению летописца, не в опасе. Немцы себе пиво варили, и ничего не боялись; зима была сурова, снег человеку по пазуху; поэтому, когда русские сожигали села, то жители, если и успевали спасаться от меча и от огня, то замерзали или погибали от голода. Два города, называемые у псковского летописца Вельяд и Каркус, а у немецкого Феллин и Тарваст, были сожжены дотла со всеми прилежащими к ним поселениями. Отдали, — говорит псковский летописец, — немцам вдвадцатеро, если не больше; говорят, как и Псков стал на свете, так не бывало. Согласно с этим говорит и немецкий историк. Русские в Лифляндии поступили еще свирепее, чем рыцари в России; ни при одном мейстере не было такой беды в Ливонии, как при тогдашнем Бернгарде фон дер Борхе. Взятие двух городов наделило псковичей таким множеством золота, серебра и всякого добра, что едва могли вывезти. Вся эта трагедия разыгрывалась в Ливонии в феврале и марте 1481 года, и продолжалась четыре недели.

Когда воротилось войско во Псков, в город пришло известие, что мейстер отправил своих уполномоченных в Новгород с мирным предложением. Псковичи отправили послов от себя, и там заключено было перемирие на десять лет, на прежних основаниях.

Последняя война, которую Псков должен был вести с немцами еще до падения независимости, имела корень уже в недоразумениях между Орденом и великим князем московским, а Псков должен был участвовать в этой войне уже только из повиновения Москве. Причины этой войны, очень важной по последствиям в будущем, для Ливонского Ордена были такие: немцы огорчились за то, что Иван Васильевич в 1494 году закрыл немецкую контору в Новгороде и ограбил, по своему обыкновению, немецких купцов; а Иван Васильевич был недоволен немцами за то, что в Ревеле казнили двух русских, одного за фальшивую монету, а другого за противоестественный грех. Когда сожигали последнего, то немцы сказали, что если б сам великий князь московский так у них в земле поступил, то они б и его казнили так же. Это донесли Ивану Васильевичу. Немецкие летописцы говорят, что он, услышав об этом, пришел в такое неистовство, что изломал палку, которую держал в руках, и, обратившись к небу, призывал на немцев небесное мщение. Если это действительно делал Иван Васильевич, то, конечно, считал нужным показаться раздражительным, потому что он умел собой владеть.

Псковичи должны были участвовать в этой войне, и доставили с десяти сох по одному конному человеку на войну. Немцы тайно начали вредить Пскову, и в 1496 г. какой-то чухна произвел пожар на Крому у Кутнего костра; пойманный сознался, что его подучили немцы, обещав за то плату. Его сожгли живого. Псковичи выбирались на войну, как кажется, неохотно, потому что когда немцы взяли Иван-город, то псковичи подвигались только ко Гдову, и воротились назад в добром здоровьи, не участвовавши в битвах. На следующий год великому князю пришлось посылать снова посольство — поднимать Псков.

До 1501 года, однако, торговые и мирные сношения ливонцев со Псковом не прекращались. В этот год решительную и жестокую вражду открыли немцы. Не объявив войны собственно Пскову, немцы арестовали двадцать пять купеческих учанов с товарами, а с ними полтораста человек людей. После нескольких требований о возвращении задержанных, псковичи обратились к великому князю, и во Псков явилось войско под начальством князя Василия Васильевича Шуйского с новгородскими помещиками, да полк тверичей под начальством князя Данила Пенки. Псковичи снарядили войско изо всех своих пригородов, которые должны были каждый прислать свою рать во Псков. Немцы начали разорять псковские земли. Псковичам было тогда двойное разорение, потому что и защитники их москвичи также обращались с ними довольно недружелюбно. В августе 1501 г. русские двинулись в поход, с намерением наделать разорений в Немецкой Земле; но еще не выступив из своей, наткнулись на сильное орденское войско под начальством самого мейстера Плеттенберга. Тогда произошла кровавая и печальная для русских битва на реке Сирице, 27 августа, в десяти верстах за Изборском. Битву эту открыли псковичи и они же первые побежали, когда немцы ударили на них из пушек и пищалей и убили посадника Ивана Теншина. За ними побежали и москвичи, не стерпевши немецкого огнестрельного оружия. После этой насчастной битвы, немцы свободно ворвались во Псковскую Землю и опустошили ее. Изборск отстоял себя от немецких пушек. Немцы пошли под Остров. Псковичи не помогли ему; немцы пробили стену и пустили огненные стрелы, а псковские воеводы издали только смотрели. В ночь с 7 на 8 сентября взят был Остров и предан огню. Люди были отведены в плен, другие преданы огню и мечу; пленили дом святого Николы. Разоривши Остров, немцы повернули назад. Из Изборска ударили было на них в тыл и неудачно: немцы разбили изборян и взяли в плен 130 человек. После этого похода псковичи отправились в октябре в Ливонию; на помощь им присланы московские войска под предводительством князя Александра Оболенского. Псковичи свирепо отмщали за разорение Остврова и его волости. Они опустошили целую Дерптскую Землю, половину рижского епископства, округи городов: Мариеибурга, Трикаты, Эрмиса, Тарваста, Феллина, Лаиса, Оберпалена, Вирланда и Алептаке-на и обращались с женщинами и детьми, как не обращаются ни турки, пи какие-нибудь другие варвары. Такого варварства не слыхано — говорит немецкий историк. Тогда Ливония потеряла до 40.000 человек. Русские совершили этот походл с чрезвычайной быстротой, прежде чем рыцари могли собраться. Но не вышел из Ливонии назад предводитель князь Оболенский: он был убит в стычке под городком Гельменем, хотя самая эта стычка кончилась в пользу русских. Немцы были разбиты; москвичи и татары били их как свиней — шестоперами, говорит Псковская летопись.