В 1995 году Генеральной прокуратурой РФ в отношении Масхадова возбуждено уголовное дело по ст. 64 (измена Родине в форме заговора с целью захвата власти) УК РФ.

Входил в Консультационный совет джихада, созданный в Чечне по инициативе «Фаттаха».

По оценке его близких товарищей, Масхадов слабый политик. Принципиален в военной области. Обладает личным мужеством, собой может прикрыть даже рядового. Сентиментален. Неподкупен. Считалось, что на него можно влиять, доказывая, что то или иное действие посвящено народу (спокойствию, миру, благополучию, губительности дудаевской политики как для экономики Чечни, так и для чеченского народа). Верующий, но не фанатик. Не совсем убежден в необходимости ориентации на Восток, то есть на ислам. Не всегда его мнение сходится с позицией Ш. Басаева и других полевых командиров, о чем часто умалчивает.

Имелась информация о контактах Масхадова с представителями спецслужб иностранных государств. Так, на одной из таких встреч сотрудник спецслужб выразил недовольство пассивностью боевиков по ведению боевых действий против ФВ, несмотря на постоянное финансирование их деятельности иностранными разведками.

Большую часть финансовых поступлений НВФ составляли деньги, полученные от реализации нефтепродуктов, производимых простейшим способом нефтеперегонки. Мини-заводы по перегонке нефти, расположенные в горах ЧР, полностью контролируются полевыми командирами. Только Масхадов ежедневно получал прибыль в 30-35 млн рублей с подконтрольных ему точек. Он сумел также получить часть федеральных средств, направленных на «восстановление Чечни». По мнению экспертов Каспийского трубопроводного консорциума (КТК), Масхадов и его окружение имели личный интерес в проекте транспортировки ранней каспийской нефти, лоббируемом в тот период замсекретаря СБ РФ Б. Березовским; а это, по мнению экспертов Минтопэнерго РФ, создавало основу для особых финансовых отношений чеченского лидера с Джеффри Адамсом (Jeffrey Adams), главой Каспийского нефтяного консорциума, контролирующего азербайджанские нефтеносные шельфы.

Входил в состав делегации сепаратистов на переговорах с федеральным центром в июне 1996 года в Назрани.

5 августа 1996 года по приказу Аслана Масхадова «армией Ичкерии» был атакован Грозный. Согласно его заявлению, операция была предпринята для того, «чтобы показать всему миру и прежде всего России боевой потенциал сепаратистов». По словам генерала Масхадова, руководство сепаратистов «объявило войну не российской армии, не милиции, а конкретным сторонникам войны - Завгаеву, Тихомирову, Пуликовскому и Лобову» (Вечерняя Москва. 1996. 7 авг.). В то же время в беседах с С. Степашиным вспоминал, что это был шаг отчаяния. Им в единый кулак были собраны все наличные силы сепаратистов. «Если бы Пуликовскому дали выполнить его ультиматум, то война была бы закончена...»

Подписал от имени сепаратистов 22 августа 1996 года в Новых Атагах военное соглашение с делегацией федерального центра, возглавляемой А. Лебедем, а 1 сентября 1996 года в Хасавюрте - «Декларацию о принципах политических взаимоотношений между Россией и Чеченской Республикой». Оба документа положили начало реальному мирному процессу в Чечне. Российские войска были выведены из Чечни и к власти пришли сепаратисты.

Первый заместитель председателя ГКО, начальник главного штаба НВФ в сформированном З. Яндарбиевым коалиционном правительстве ЧРИ (сентябрь 1996 г.).

18 сентября 1996 года Масхадов издал приказ, запрещающий командирам подразделений и бойцам чеченских формирований проникать на территорию Ингушетии в военной форме и с оружием.

В сентябре 1996 года Аслан Масхадов не поехал во Францию для участия в слушаниях Парламентской ассамблеи Совета Европы по чеченской проблеме. Приглашение на слушания Аслана Масхадова и его главного партнера на переговорах по чеченскому урегулированию секретаря Совета безопасности РФ Александра Лебедя вызвало негативную реакцию многих российских политиков. Масхадов получил визу, но легально пересекать границу России не стал, поскольку не смог поехать в Страсбург Александр Лебедь, а в его отсутствие, по оценкам СМИ, не было достаточных гарантий для безопасности начальника чеченского генштаба. Нелегальную возможность поездки Масхадов отверг как не отвечающую его положению.

26 сентября 1996 года на совещании полевых командиров Масхадов определил задачи вооруженных формирований чеченской оппозиции в новой обстановке. При этом он выделил три основных направления их деятельности: разоружение всех клановых вооруженных группировок и предотвращение внутричеченского столкновения; борьба с вооруженными грабителями и мародерами, которые, называясь «бойцами сопротивления», занимаются разбоем и дискредитируют «чеченскую сторону»; содействие выводу федеральных войск с территории республики, недопущение при этом провокаций и обеспечение воинским колоннам безопасности и беспрепятственного продвижения.

Член коалиционного совета «Конгресса вайнахских диаспор», который проходил в Одессе в сентябре 1996 года.

17 октября 1996 года Аслан Масхадов был назначен на пост премьер-министра коалиционного правительства Чечни с формулировкой «на переходный период».

Тогда же Аслан Масхадов не исключил возможности своего участия в борьбе за кресло президента республики на назначенных на 27 января 1997 года выборах в Чечне. Масхадов подчеркнул, что «это произойдет лишь в случае, если он будет выдвинут единым кандидатом от сил чеченского сопротивления, и тогда он будет обязан подчиниться воле товарищей».

13 ноября 1996 года возле дома Аслана Масхадова в Старопромысловском районе Грозного прогремели два взрыва. По мнению ряда СМИ, взрывы можно было рассматривать как акт политического давления на Масхадова со стороны сторонников Яндарбиева. Сам Яндербиев это отрицал, впрочем не очень настойчиво...

23 ноября 1996 года Аслан Масхадов, как премьер-министр коалиционного правительства Чечни, подписал соглашение о принципах взаимоотношений между федеральным центром и Чеченской Республикой. От российской федеральной делегации соглашение подписал председатель правительства РФ Виктор Черномырдин.

На выборах президента ЧРИ (1997 г.) сумел победить благодаря сочетанию достаточной «военно-героической» харизмы с приемлемыми отношениями с руководством России.

В январе 1997 года сменил имя Аслан на Халид (по версии жены, «в переводе слово «Аслан» означает что-то нехорошее», по другой версии, имя Аслан - не мусульманское).

В феврале 1997 года подписал указ, который за похищение людей определяет наказание в виде 15 лет лишения свободы или смертную казнь.

12 мая 1997 года подписал в Москве «Договор о мире и принципах взаимоотношений между Российской Федерацией и Чеченской Республикой Ичкерия». 13 мая 1997 года подписал с В. Черномырдиным «Соглашение об экономическом сотрудничестве между Россией и Чечней». 13 июля 1997 года вместе с В. Черномырдиным подписал «Таможенный договор между Чечней и Россией».

В октябре 1997 года обратился к парламенту Чечни с просьбой наделить его на два года особыми полномочиями. Масхадов хотел получить право «приостанавливать нормативно-правовые акты, назначать и освобождать должностных лиц органов госвласти и управления», издавать «указы и распоряжения, не противоречащие суверенитету Чечни».

К концу 1997 года позиции А. Масхадова в Чечне ослабли, и к началу 1998 года он вынужден был назначить Ш. Басаева исполняющим обязанности премьер-министра, поручив ему формирование правительства.

А. Масхадов в составе делегации, в которую также входили экономические советники президента К.А. Нухаев и М. Яхимчик, находился в Лондоне 9-13 марта 1998 года по приглашению президента крупной строительной британской компании, лидера партии «Референдум», члена палаты лордов британского парламента лорда Макалпайна. Фирма последнего оплатила расходы по поездке.

Состоялись выступление чеченского президента в арендованном для этой цели Королевском институте международных отношений (Чатэм-хаус), встреча с экспертами по России Оксфордского университета, прием от имени А. Масхадова в Черч-хаус, пресс-конференции в лондонском международном финансовом центре. А. Масхадов посетил лондонскую фондовую биржу, здание парламента, имперский военный музей, встретился с руководством британского мусульманского сообщества в Королевском институте британского содружества, ведущими деятелями турецкой исламской общины Великобритании, принял участие в церемониях открытия новой турецкой мечети, штаб-квартиры созданного по чеченской инициативе и финансируемого лордом Макалпайном исламского совета Европы, европейского представительства Кавказского общего рынка и его дочерней фирмы «Транскавказская энергетическая компания». Для А. Масхадова были организованы интервью на русской службе Би-би-си и всемирной службе телевидения Би-би-си. Чеченский президент имел встречу с родственниками британских заложников в Чечне.