Смерть Миндовга и двух его сыновей от рук Довмонта и жмудского князя Тройната (1263 г.) повлекла за собой новую литовскую междоусобицу, в которой активное участие приняли Василько Волынский и его племянник Шварн Данилович. С их помощью к власти в Литве пришел Войшелк — последний Миндовгов сын, типичный представитель раннего Средневековья, отличавшийся крайней жестокостью по отношению к своим противникам. Правил он недолго. Побуждаемый искренним раскаянием в ранее совершенных грехах, Войшелк принимает православие и уходит в монастырь, оставляя на княжении русского (!) князя Шварна Даниловича (1264 г.).

Появилась уникальная возможность объединения литовских земель и Северо-Западной Руси под патронажем Православной церкви и под началом русских князей с последующей перспективой если не на объединение, то хотя бы на союз с Галицко-Волынским и Владимирским княжествами. Случись это, и неизвестно, как бы сложилась дальнейшая история, но Шварн княжил недолго и умер бездетным. Войшелк вышел из «затвора» и начал консультации с заинтересованными сторонами о кандидатуре нового князя, и вполне возможно, что этим князем мог стать кто-то из Мономаховичей, если бы не произошло пьяной ссоры между бывшими затворниками и еще одним сыном Даниила — Львом, в результате которой Войшелк погиб (1267 г.).

С этого момента Литва на полстолетия погружается в полосу бесконечных заговоров и войн, пока в 1315 году к власти не приходит такой харизматический лидер, как Гедимин, — то ли конюх, то ли сын, то ли брат прежнего великого князя литовского Витяниса, о жизнедеятельности которого мало что известно. (Напомним, что это были времена, когда на трон Золотой Орды только-только взошел хан Узбек, а Северо-Восточной Русью правил Михаил Ярославич Тверской, когда Юрий Данилович Московский обивал пороги в Орде, добиваясь руки ханской сестры и ярлыка на великое княжение). Именно с Гедимином связано становление Литвы как великого княжества, с которым, хотели они того или нет, вынуждены были считаться и немцы, и татары, и поляки, и, естественно, русские. Свою экспансию Гедимин начал с того, что в 1320 году то ли силой, то ли посредством брака своего сына Любарта и дочери волынского князя он присоединил к своим владениям Владимир и Луцк, сохранив в них прежние права, обычаи и веру. На следующий год предпринял поход на Киев. В битве над рекой Ирпень он одолел сводный отряд князей Южной Руси и с триумфом въехал в Киев через Золотые ворота.

Но вот парадокс. Три четверти подданных Гедимина — русские, сам он — дважды женат на русских княжнах Ольге и Евве, дочь свою Августу выдал замуж за Симеона Гордого, сыновей Любарта и Ольгерда женил на дочерях волынского и витебского князей. Казалось бы, он должен быть прорусским властителем. Не тут-то было. Он, литвин, не уверен, что в будущем союзе с Владимирским княжеством сможет сохранить за собой и за своими потомками благоприобретенные русские земли. Он явно боится, что набирающая силу Северо-Восточная Русь в конце концов захочет возвратить себе утраченные русские земли на северо-западе, а заодно прихватить и его родовую Литву. По этой причине Гедимин делает решительный шаг навстречу католическому Западу — дает согласие на крещение Литвы и заключает мир с Ливонией, Ригой, Данией, а потом и со своим извечным врагом — Тевтонским орденом, надеясь, что теперь его земли будут целее.

Итак, где оружием, а где и дипломатическим путем шло укрепление нового сильного государства, которое «в пику» Москве некоторые историки называют чуть ли не единственным противником ордынской экспансии: мол, именно Литва вела за собой и католический мир, и подвластных ей русских князей на свержение татаро-монгольского ига. Только вот странное дело: свою борьбу с Ордой и Гедимин, и его «обрусевающие» наследники почему-то начинали не с создания широкой антиордынской коалиции с целью организации «нового крестового похода» по освобождению порабощенных народов, а с попытки подчинить себе полубесхозные земли бывшей Киевской Руси и переподчинить земли Северо-Восточной Руси. Зарятся они на Псков и Новгород, заигрывают с Тверью, что не очень-то вяжется ни с освободительной миссией, ни с логикой развития русско-литовских отношений, ни с той практикой, что насаждали католики на подвластных им землях.

Учитывая все это, мы вынуждены вновь положительно оценить значимость исторического выбора Александра Невского, который предпочел языческую и веротерпимую Орду, а не воинствующий папизм Западной Европы. Планы и действия Гедимина в отношении Русской земли оказались не чем иным, как своекорыстной экспансией очередного пассионарного лидера соседнего государства. Он «мягко стлал», сохраняя в покоренных русских городах прежних князей, защищая собственность русских бояр и купцов и не препятствуя отправлению русскими их обрядов и обычаев, но каково было бы «спать» в этом гипотетически объединенном государстве? Да и не нужно было выжившей и оправившейся от татарских погромов Московии, имевшей хорошую тенденцию к возрождению национального самосознания и национальной независимости, возвращаться к выбору собственного исторического пути. Правление Ивана Калиты, Семиона Гордого, митрополита Алексия, Дмитрия (Донского) обеспечило не просто относительно стабильное существование, но и выявило хорошую перспективу на будущее. А русские, как известно, «от добра добра не ищут». Умирая в 1341 году, Гедимин оставил в наследство семи своим сыновьям лишь два чисто литовских удела: Виленский (Евнутию) и Трокайский (Кейстуту); остальные же были благоприобретенными русскими землями — Слонимский удел (Монвиду), Туровско-Пинский (Нариманту), Витебский (Ольгерду), Волынский (Любарту), Новогрудский (Кориату).

Полулитовцы-полурусские Ольгерд и Кейстут достаточно быстро отстранили от великого княжения своего младшего брата Евнутия (1345 г.), поделив между собой сферы влияния: Кейстуту достались коренная Литва и борьба против немецкого Ордена, а Ольгерду — западные русские земли и московско-ордынские проблемы. Нужно сказать, что княжили они достойно и не просто обезопасили свои уделы, но и раздвинули границы всего великого княжества. Но в самом начале правления Ольгерд совершил достаточно серьезную тактическую ошибку: попытался договориться с ханом Джанибеком о территориальном разделе Северо-Восточной Руси, послав к нему своего брата Кориада. Для Орды, регулярно получавшей дань через московских князей, такое предложение было явно невыгодным. Более того, хан, не желая чрезмерного усиления Северо-Западной Руси, выдал Симеону посла Ольгерда. Но великий князь московский до поры до времени тоже не хотел ссориться с Ольгердом, а потому отпустил неудачливого посла подобру-поздорову. Потерпев дипломатическое поражение, новый литовский князь решает идти более длинным путем. Сначала он вместе со своим племянником Витовтом, о котором речь еще впереди, принимает крещение по православному обряду, а потом, памятуя, как получил Витебское княжество (через брак с дочерью витебского князя), женится вторым браком на тверской княжне Ульяне Александровне, а его брат Любарт берет в жены племянницу московского князя.

Но когда еще эти браки принесут выгоду, а новых земель и новых даней хочется уже сейчас. Поэтому Ольгерд, пользуясь некоторым ослаблением власти московских князей, связанным со смертью Семиона Гордого, безволием его преемника Ивана Красного, временной передачей великого стола Дмитрию Суздальскому и малолетством Дмитрия (будущего Донского), укрепляет свои позиции в Смоленском и Брянском княжествах, захватывая Ржев (1356 г.), Мстислав (1359 г.) и Торопец (1362 г.). Почти в это же время он присоединяет к своим владениям земли по Березине и Среднему Приднепровью.

Воспользовался он и слабостью Золотой Орды, вызванной «великой замятней», — явочным порядком включил в состав Литовского княжества Киев и Чернигов. В 1362 году между литовско-русскими войсками Ольгерда, с одной стороны, и отрядами трех татарских орд Мамая — с другой, происходит историческое сражение у Синих Вод (ныне река Синюха, приток Южного Буга), положившее начало освобождению русских земель от татаро-монгольского ига. В этом прологе к Донскому побоищу татары терпят сокрушительное поражение, и границы Литовско-Русского государства передвигаются к берегам Черного моря. Ольгерд посчитал, что он стал действительно великим и вполне может «застолбить» перед католическим Западом приоритетное право на завоевание Руси. Его амбиции подогревались также подстрекательской позицией Михаила Александровича Тверского — шурина литовского князя, боровшегося с Дмитрием Московским сначала за великокняжеский стол, а потом — за свое самовластие в Тверском княжестве. К тому же Михаил затаил обиду на Дмитрия и митрополита Алексия: они зазвали его в Москву на третейский суд с дядей Василием Кашинским и удерживали некоторое время в качестве пленника (1368 г.).