Агрессивную политику литовских князей подстегивала и достаточно нейтральная позиция Новгорода и Пскова, которые в то время находились в тесных отношениях с литовским княжеским двором, даже приглашали время от времени его представителей к себе на княжение (Наримунта — в 1333 г., Андрея Ольгердовича — в 1341 г.).

Но если Новгород и Псков лишь выжидали, чем кончится противостояние Литвы с Москвой, то Тверь, утратившая способность самостоятельно сопротивляться более сильному соседу, постоянно обращалась за поддержкой то к Ольгерду, то к ордынскому хану. После инцидента со своим арестом Михаил уговорил шурина на совместный поход. Уже в ноябре 1368 года Ольгерд, разграбив пограничные города, нанес поражение сторожевому московскому полку на реке Тросне. Путь на Москву оказался открытым — лишь недавно возведенные стены Московского Кремля спасли Дмитрия и митрополита Алексия от окончательного поражения. Однако бед эта «литовщина» принесла немало. Урон, причиненный землям, по которым прошел Ольгерд, летописцы приравнивают к урону, нанесенному Батыевым нашествием. Это был первый серьезный набег литовских полков на Московское княжество. За ним последовали походы-набеги Ольгерда в 1370 и 1372 годах, к которым Дмитрий подготовился уже более основательно. На его стороне выступали теперь не только двоюродный брат Владимир Андреевич Серпуховской, но и Олег Рязанский, и Владимир Пронский. Да и результат этих походов был другим. В первом случае Ольгерд, опасаясь поражения, даже не вступил в бой и заключил перемирие, по условию которого он обещал отдать свою дочь Елену в жены князю Владимиру Андреевичу. Во второй раз Ольгерд практически отступился от Михаила Александровича: во-первых, он признал незаконными его приобретения в землях, подвластных великому князю, а во-вторых, согласился с тем, что великий князь может требовать защиты от агрессивных действий тверского князя. Отказался престарелый литовец и от своих притязаний на роль третейского судьи в спорах между Тверью и Москвой, оставив это право за Ордой.

Трагично складывалась судьба тверских князей и самого Тверского княжества, ставшего самостоятельным еще во времена непродолжительного великого княжения (1246 г.) Святослава Всеволодича, сына великого князя Всеволода Большое Гнездо. Он утвердил за своими племянниками города, завещанные Ярославом — его братом и предшественником на великом столе: Тверь досталась среднему брату Ярославу, а Москва — младшему из Ярославичей, Михаилу Хоробриту.

Старшие братья, Александр Невский и Андрей, два года провели в Золотой Орде и в Каракоруме и в результате получили ярлыки соответственно на Киевское и Владимирское княжества. Уже этим распределением татары закладывали будущие распри между братьями за обладание великокняжеским столом. И действительно, Александр посчитал такой раздел несправедливым, в Киев не поехал, а занялся делами Переславля и Великого Новгорода. Однако, узнав, что Андрей совместно с Даниилом Галицким замышляет выступление против Орды, он отправился к Батыю и через побратимство с его сыном Сартаком стал приемным сыном хана. Ход ли это дальновидного политика, пекущегося об интересах Руси, или пресловутая борьба за власть возревновавшего старшего брата — трудно судить. Известно лишь, что после этой поездки (1252 г.) на Русь обрушилась татарская Неврюева рать, подвергшая опустошению города и села Владимирской Руси. Набег оказался трагичным и для союзника, Андрея Ярослава Тверского, потерявшего в бою у Переславля жену. Несколько лет после этого он прожил в Ладоге, Пскове, Новгороде. А когда власть в Орде поменялась, он и его мятежный брат Андрей, скрывавшийся все это время в Швеции, не без помощи Александра Невского вернулись во Владимирскую Русь: один — в Тверь, другой — в Суздаль. Но это было лишь начало междоусобной борьбы потомков двух братьев (Александра и Ярослава) за главенство в Северо-Восточной Руси.

Славные страницы в истории Твери связаны с сыном Ярослава Ярославича Михаилом, княжившим там с 1285 по 1318 год и добившимся еще в подростковом возрасте фактической самостоятельности от великого князя владимирского. В двадцать лет (1293 г.) он оказался единственным князем Северо-Восточной Руси, посмевшим с оружием в руках противостоять набегу Дюденевой рати, самой опустошительной после Батыева нашествия, и сохранить в неприкосновенности Тверское княжество. Через одиннадцать лет (1304 г.) Михаил по лествичному праву — праву старшинства в княжеском роду, добивается в Орде ярлыка на великое княжение, а еще через тринадцать лет (1317 г.) наносит поражение татарам, пришедшим на Тверь вместе с Юрием Московским, жену которого, Кончаку, он берет в плен. Увы, победа эта и последующая смерть княгини стоили жизни тверскому князю.

Несмотря на, казалось бы, очевидную семейную антиордынскую традицию тверских князей, ярлык на великое владимирское княжение в 1326 году вновь достается представителю этого рода — Александру Михайловичу. Но не долго он правил. Те испытания, что подготовила ему судьба, мы, может быть, так до конца и не оценили. А дело заключалось вот в чем. В период противостояния Твери и Москвы татары чуть ли не каждый год совершали опустошительные набеги: Кострома и Ростов, Владимир и Кашин, Ярославль, другие низовские города. Одни исследователи склонны усмотреть в этом попытку Орды спровоцировать русских князей на своеобразное соревнование: «кто больше пообещает дани за ярлык на великое княжение». Другие отмечают куда более далеко идущие планы татар: их уже не устраивало дистанционное управление и нерегулярное получение дани, они стремились к непосредственному управлению покоренными русскими землями и систематическому их ограблению, что подтверждается действиями татарского посла Щелкана, прибывшего в Тверь в 1327 году с многочисленной свитой. Щелкан выгнал великого князя из его резиденции и разместился там со своим окружением. По окрестностям Тверского княжества он разослал татарские отряды для сбора дани. Сбор этот сопровождался грабежами, насилием и глумлением над бесправными жителями. Но когда в народе распространился слух, что такой порядок устанавливается если не навсегда, то надолго, тверичи поднялись на татар с оружием в руках и князю Александру ничего другого не оставалось, как возглавить восставших. Им удалось расправиться с ненавистными татарами: Щелкан, его свита, ордынские купцы были уничтожены. Важно, что этим выступлением русские показали свою волю и способность к сопротивлению. Больше того, именно после описанных событий татары отказались от самостоятельного сбора дани.

Тверь и тверичи заплатили очень высокую цену за это восстание. Города и села были опустошены, князь Александр Михайлович бежал в Псков, а затем и в Литву. Лишь через десять лет с разрешения хана Узбека он вернулся в Тверь, а еще через два года (1339 г.) в результате интриги, затеянной Иваном Калитой, он был вызван в Орду, где его вместе с сыном Федором казнили. Их подвиг и мученическая смерть получили посмертную оценку: Русская православная церковь причислила их к лику святых, а следовательно, признала правыми.

Увы, но последующие тверские князья уже мало походили на радетелей о земле Русской. Тверское княжество, разделенное между детьми и внуками святого Михаила на частные уделы, превратилось в поле раздора, поле битвы. Дядя шел на племянника, племянник — на дядю и брата, вновь горели города, разорялись и опустошались села, но виновниками этих бедствий были уже не татары и даже не москвичи, а свои же князья и их дружины. Хуже того, эта междоусобная борьба трансформировалась и вовлекла в свою орбиту московских и литовских князей.

Самым деятельным, самым предприимчивым из тверских князей оказался микулинский князь Михаил Александрович, тесть самого Ольгерда Литовского. Сначала он боролся за Тверское княжество. Получив его, нарекся великим князем тверским и замахнулся уже на великое владимирское княжение. Причем, не имея собственных сил, он достаточно искусно интриговал как в Литве, так и в Орде. Это благодаря его подстрекательству Ольгерд, нарушив сорокалетнее затишье на Руси, трижды подступал к Москве, о чем мы говорили выше. Это по его своекорыстному умыслу были разорены Стародуб, Оболенск, Кострома, Молога, Углич, Бежецкий Верх, Торжок, где «тверичи донага обдирали всех, даже чернецов и черниц… что, — как говорит летописец, — и поганые не делают». Михаил трижды выпрашивал в Орде ярлык на великое владимирское княжение. Но в 1370 и 1371 годах он отступил от своей затеи, устрашившись грозного ответа Дмитрия Московского «к ярлыку не еду», подкрепленного решительными действиями московских полков. А в третий раз (1375 г.), понадеявшись на помощь Литвы и Орды, Михаил объявил войну Москве на горе себе и тверичам — помощи со стороны он не дождался, в то время как к Дмитрию Московскому собрались практически все князья русские. И вновь горят посады, гибнет урожай, жители подвергаются грабежу, насилию, принудительному переселению в чужие края. Находясь в безвыходном положении, Михаил капитулирует перед коалицией русских князей, отказывается от союза с Литвой и своих претензий на великое княжение владимирское, соглашается на независимость от Твери Кашинского княжества, обязуется считать себя младшим братом Дмитрия Московского и выступать на его стороне в случае войны с Литвой или Ордой. Однако крестоцелование Михаила в подтверждение искренности своих помыслов оказалось притворным, о чем свидетельствует хотя бы то обстоятельство, что в том же 1375 году он не то что не порывает с Литвой, а наоборот, укрепляет эту связь: женит своего сына Ивана на Марии, дочери Кейстута.