15 августа полки земли Русской собрались в Коломне и через пять дней двинулись на запад. При впадении Лопасни в Оку они соединились с полками московскими и серпуховскими. 1 сентября объединенные войска, переправившись через Оку, вступили на Рязанскую землю и к 6 сентября достигли Дона. Здесь их и «приспела» грамота преподобного игумена Сергия Радонежского с благословением.
В ночь с 7 на 8 сентября русские переправились на другой берег Дона, где в полдень на поле Куликовом встретились с наемным войском Мамая. Летописцы говорят, что такой битвы еще не было в истории Руси. По масштабам ее можно было бы сравнить разве что с битвой на Каталаунских полях в 451 году, когда в смертельной схватке сошлись Атилла и римский полководец Аэций, остановивший дальнейшее продвижение гуннов на запад. Против 150 тысяч Дмитрия Донского Мамай выставил свои 200 тысяч. Поначалу счастье улыбнулось Мамаю, но когда он, предвкушая победу, уже мысленно делил ожидавшую его добычу и благодарил своих сподвижников за доблесть, в дело вступил свежий десятитысячный засадный полк под командой князей Владимира Андреевича и Дмитрия Боброк-Волынского. Полк с ходу опрокинул разрозненные «татарские» отряды, преследующие отступающее русское ополчение, и лавиной пошел на ставку Мамая. Только бегство спасло и самозваного хана, и часть его войск. Это была великая победа, но и жертвы ее были великими. Более ста тысяч воинов полегло на поле боя, в том числе четыре князя и тринадцать бояр.
Кто-то говорит, что эта победа пиррова, что не нужно было ввязываться в большую войну с Мамаем. Кто-то, наоборот, пытается убедить, что Москва на поле Куликовом в очередной раз спасла Европу от азиатского завоевателя. Видимо, неправы и те и другие. Истина лежит где-то посередине. Во-первых, воевать с Мамаем было нужно хотя бы для того, чтобы закрепить сам факт появления Русского Народа, для чего так упорно трудились митрополиты Петр, Фиогност, Алексий и потомки Ивана Калиты. На Куликово поле шли московиты, ростовцы, муромцы, ярославцы, а возвращались уже русские, объединенные великой победой в один народ. Не зря же через несколько столетий русский писатель скажет: «Нет ничего святее уз боевого товарищества». Во-вторых, русским была нужна победа. Она вызревала в годы «литовщины», в боях с Арап-шахом, мурзой Бегичем и булгарскими князьями. Эта победа должна была вселить в русских уверенность в свои силы, а потенциальным противникам — уважение и, если хотите, страх — не худший, кстати, превентивный способ обороны. И эти цели были достигнуты. Жаль, не получилось окончательно отказаться от выплаты дани, но удалось защитить Русскую землю от нового Батыева нашествия, от ее захвата и расчленения.
А действительно, что было бы, если бы на Куликовом поле победа досталась Мамаю? Сценариев возможного развития событий несколько. Во-первых, Мамай мог, захватив Москву и другие города Северо-Восточной Руси, создать на их основе собственное государство со своими военными гарнизонами во всех населенных пунктах и генуэзской монополией в торговле и заготовке пушного зверя. В этом случае Русь ожидала бы судьба Балкан, захваченных ханом Аспарухом, или Паннонии, покоренной Атиллой. Другой, более вероятный вариант высказали в качестве догадки летописцы. По их предположению, у Мамая существовала договоренность с Ягайло и Олегом Рязанским о том, что после победы он разделит Русь между Литвой и Рязанью на условиях выплаты повышенной дани. Что бы из этого получилось — неизвестно, хотя вероятность отторжения больших территорий в пользу ориентированной на католический Запад Литвы была весьма реальной.
Возможно ли было дальнейшее продвижение войск Мамая в Европу в случае его победы над Дмитрием Донским? Вряд ли. Ведь, как теперь известно, поход на Москву финансировали генуэзские купцы, которым не нужна была Западная Европа, где все уже давно было поделено, — их интересовали богатые пушниной бескрайние просторы Русского Севера, Урала и Сибири. Так что утверждения о том, что Куликовская битва спасла Европу от нового азиатского нашествия, вряд ли имеют под собой какие-то весомые аргументы.
Поражение Мамая в верховьях Дона окрылило нового соискателя на роль властелина Великой степи — корыстолюбивого Тохтамыша. Узнав о результатах Куликовской битвы, в том числе и от послов Дмитрия Донского, он сформировал экспедиционный корпус, чтобы добить поверженного врага, и из своей заяицкой (зауральской) орды форсированным маршем двинулся в Северное Причерноморье на Мамая, уже подготовившего войско для нового похода на Москву. На реке Калке, возле современного Мариуполя, их войска встретились. Как утверждают летописцы, битвы, как таковой, не было. Просто татарские князья из окружения Мамая при виде Тохтамыша — чингисида по крови, сошли со своих лошадей и присягнули новому, теперь уже законному, хану Золотой Орды. Мамаю великодушно дали возможность уйти в Крым, где его и убили недавние кредиторы-генуэзцы, — так всегда поступали с туземными вождями, плохо сыгравшими свою роль и не выполнившими условий контракта.
Итак, на политической арене Восточной Европы появился новый игрок — Тохтамыш. Что же ждало московского князя? На всякий случай он послал новому хану щедрые дары и ласковое послание, исходя из присказки: «Подарок — не дань, ласка — не рабство». Но Тохтамыш, еще не знакомый со всей историей взаимоотношений Орды и Руси, решил для начала потребовать с Москвы дань в том объеме, в котором она выплачивалась еще при Узбеке и Джанибеке. С этим требованием он отправил к Дмитрию Донскому посольство в составе семисот человек во главе с царевичем Ахкозей. Однако в Нижнем Новгороде посла предупредили, что русский народ после Куликовской победы настроен решительно и великий князь не может гарантировать безопасность посольства. После этих слов Ахкозя повернул назад, а в Москву послал гонцов с требованием: всем русским князьям прибыть в Орду. Гонцы же, видя недружелюбное к себе отношение, сочли, что лучше понести наказание за невыполнение приказа, чем лишиться головы на русских просторах то ли по прихоти возмущенной толпы, то ли по тайной указке великого князя.
Это был страх. Страх перед недавним рабом, уже осмелившимся поднять руку на своего господина и видевшим его в поверженном состоянии. Этот страх Тохтамыш решил переломить. Путь к преодолению страха лежал через убедительную победу над Москвой. Для похода нашлись и предлог, и союзники. Нижегородские и рязанские князья, недовольные возвышением Москвы, запугали Тохтамыша: мол, Дмитрий Московский, желая окончательно отложиться от Орды, вступил в союз с Кейстутом, отрешившим от власти Ягайло за погромы русских обозов, возвращавшихся с Куликова поля. Перспектива у этого союза была бы действительно неплохой — только вот Кейстут дал племяннику себя обмануть и тот коварно убил его.
В конце лета 1382 года Тохтамыш вышел из Сарая, в Волжской Болгарии он перехватил русские торговые суда и скрытно, что еще раз говорит о его страхе перед московским войском, пошел на Москву. В пути к нему присоединились два сына нижегородского князя — Василий и Семен Дмитриевичи, а также Олег Рязанский. Последний, опасаясь очередного грабежа собственных земель, провел сводное войско мимо границ своего княжества и указал удобные броды через Оку в районе Серпухова. Взяв Серпухов, Тохтамыш продолжил движение к столице Московского княжества, находившейся в плачевном состоянии — вследствие огромных потерь в ходе Куликовской битвы она оказалась и без воевод, и без войска. Великий князь бросился в Кострому собирать полки, оставив Москву на попечение митрополита Киприана и великую княгиню Евдокию. Еще до подхода татарских войск среди населения Москвы начались разногласия по поводу того, бежать ли из города или запереться за кремлевскими каменными стенами.
Сторонники защиты Москвы, не получив поддержки ни у митрополита, ни у великой княгини, ударили в набат и, по существу, подняли мятеж — благородный и патриотический по целям, но безобразный по своим проявлениям, ибо он, как и все мятежи, сопровождался погромами боярских усадеб, пьянством и грабежами. Пострадали и великая княгиня, и митрополит, и большинство бояр, покидавших город. Порядок был восстановлен лишь после того, как в Москву прибыл сын героя Куликовской битвы Дмитрия Ольгердовича — князь Остей, который укрепил Кремль и подготовил его к обороне.