23 августа Тохтамыш подошел к Москве. Трехдневная осада не принесла ему удачи. Защитники теряли в живой силе, но оборонялись весьма эффективно. Описывая эту оборону, летописцы впервые упоминают о применении русскими огнестрельного оружия — тюфяков (ружей) и пушек. Не готовый к долгой осаде Тохтамыш решил пойти на обман, в чем ему активно помогали шурины великого князя Василий и Семен Дмитриевичи. Они убеждали осажденных москвичей, что хан пришел не на них, а на великого князя, а от них, как от своих улусников, он требует лишь небольших даров и подобающих ему почестей. Нижегородские князья попросили защитников открыть ворота Кремля с тем, чтобы хан мог осмотреть его, при этом поклялись, что никакого зла им не будет причинено.

Обман удался. Жертвами этого обмана стали 24 тысячи человек, в том числе и князь Остей. Город был разграблен и сожжен. После этого Тохтамыш распустил свои отряды по Русской земле для грабежа. Князь тверской откупился от набега большими дарами. Между тем Дмитрий Иванович и Владимир Андреевич собирали полки. Первый и весьма ощутимый удар нанес татарам серпуховской князь в районе Волоколамска. Узнав об этом и боясь открытого сражения, Тохтамыш спешно покинул Русскую землю, разграбив по пути и Рязанское княжество, чей князь в набеге на Москву играл не последнюю роль, за что Дмитрий Донской дограбил в Рязани то, что не успели взять татары.

Для Московского княжества вновь настали тяжелые времена. Михаил Тверской, воспользовавшись бедой Донского, поспешил в Орду за ярлыком на владимирское княжение. Вслед за ним с великими дарами отправился и сын московского князя Василий. В этом торге выиграла Москва, но цена была слишком высока. Чтобы сохранить за собой великокняжеский стол, Дмитрий Иванович вынужден был согласиться на выплату 8 тысяч рублей за освобождение своего сына, задержанного в Орде, и существенное увеличение ежегодной дани, о которой мы знаем лишь то, что «была дань великая по всему княжеству Московскому, с деревни по полтине, тогда же и золото давали в Орду».

В 1385 году Василию Дмитриевичу удается бежать из Орды. Видимо, выкуп за него так и не был уплачен. На этом летописные упоминания об отношениях Донского и Тохтамыша обрываются. Из истории нам известно, что Тохтамыш еще дважды совершал разбойничьи набеги на Рязанское княжество, а у Дмитрия Ивановича было два памятных события, связанных с той же Рязанью и Новгородом. Но если в борьбе с Рязанью он в итоге проиграл и вынужден был прибегнуть к помощи Сергия Радонежского, который примирил его с Олегом Рязанским (1385 г.), то в противоборстве с Новгородом он действовал более успешно. В 1386 году Донской предпринял поход против Новгородской республики для того, чтобы возместить свои убытки, пошедшие на выплату дани Орде. Да и предлог был внешне уважительный. Великий князь вспомнил прежние обиды, нанесенные новгородскими ушкуйниками не только купеческим караванам, но и целым городам, в частности Вятке, Костроме, Ярославлю, Нижнему Новгороду, подвергшимся ранее разбойничьим набегам. Демонстрация силы, дипломатические переговоры, опустошение отдельных волостей — все это, вместе взятое, привело к тому, что новгородцы согласились выплатить те самые 8 тысяч рублей.

Умер Дмитрий Донской 39 лет от роду. Смерть его не была внезапной, поэтому он успел составить весьма примечательное завещание: в нем впервые после Батыева нашествия русский князь благословляет своего старшего сына Василия на великое княжение владимирское, будучи уверенным в том, что уже никто из удельных князей не посмеет составить ему конкуренцию. Он выражает надежду: «А переменит Бог Орду, дети мои не имут выходу в Орду платить, и который сын мой возьмет дань на своем уделе, то тому и есть». Но была в завещании и «мина замедленного действия», заключавшаяся в том, что наследником Василия, еще не имевшего тогда детей, объявлялся следующий за ним по старшинству брат. Сработала «мина» через сорок лет, повторив события времен детей и внуков Александра Невского.

Следующее великое княжение, княжение Василия I Дмитриевича (1389–1425 гг.), почему-то принято считать бесцветным. Но так ли это было на самом деле? Получив Владимирский стол в 17-летнем возрасте и имея хорошую боярскую команду своего отца, молодой государь не без помощи советников делает два стратегически важных шага: во-первых, он женится на дочери литовского князя Витовта и приобретает в лице своего тестя потенциального союзника; а во-вторых, воспользовавшись очередной ордынской «замятней», выпрашивает у Тохтамыша ярлык на Нижний Новгород, Городец, Муром и Тарусу. Он не выкупает ярлык, как это делали его предшественники, а получает под обещание военной помощи в борьбе с Тимуром. Причем действует новый князь не торопясь, используя благоприятную международную обстановку на Западе и на Востоке, где основные противники Руси были вовлечены в войну, с одной стороны, с немецким Орденом, а с другой — с Тамерланом, завоевавшим, как он говорил, лучшую половину вселенной. Русь оказалась как бы вне сферы боевых действий. Правда, в 1391 году Василий I вынужден был выступить в поход против Тимура, но после того как последний разбил войска Тохтамыша, он счастливо уклонился от столкновения с профессиональной армией гениального полководца и ушел на Русь.

Благодаря правильной политике, Василий Дмитриевич смог упрочить свое положение в Пскове, где с 1399 года стали принимать князей только по воле великого князя московского, а Новгород и его ушкуйнические забавы он приструнил под угрозой захвата его богатых северо-восточных колоний. Ослабевшие великие князья тверские и рязанские признали Василия «старшим» братом и обязались действовать с ним заодно во взаимоотношениях с Литвой и Ордой. Василий продолжил политику предков по привлечению на свою сторону опальных князей литовских и царевичей ордынских. Он принимает на службу Александра Нелюба, сына Ивана Ольгимантовича и дает ему в кормление Переславль. В 1408 году из Литвы в Москву отправляется брат Ягайло, князь Свидригайло Ольгердович, а вместе с ним шесть князей Юго-Западной Руси и множество бояр черниговских и северских, которым князь московский отдает чуть ли не половину своего княжества с городами Владимир, Юрьев-Польской, Волок, Ржев, Коломна. Надежда на Свидригайло оказалась напрасной, впрочем, новгородцы всегда напрасно надеялись на литовских князей, периодически приглашаемых ими на княжение. При реальной угрозе со стороны немцев ли, татар ли литовцы уклонялись от боевых столкновений, оставляя князя без поддержки, а население — без защиты. Более того, Свидригайло, отъезжая назад в Литву в 1409 году, «в качестве благодарности» ограбил город Серпухов.

События же на юге и юго-востоке от Руси развивались следующим образом. Тохтамыш, объединивший с помощью Тимура Синюю, Белую и Золотую Орды, оказался крайне неблагодарным по отношению к своему покровителю. Почувствовав силу, он самонадеянно возомнил, что может забыть оказанные ему ранее услуги и, более того, потеснить самого Железного Хромца, отняв у него часть земель в Средней Азии на том простом основании, что прежде они входили в улус Джучи. В 1383 году он приступает к реализации своих планов и на время захватывает Хорезм, но вскоре оставляет его в связи с подходом превосходящих сил противника. Через два года, пройдя через Дарьяльское ущелье, он приближается к Тебризу в Азербайджане, но терпит поражение от войск подоспевшего Тимура. Лишь бегство спасает его от гнева прежнего покровителя. Но «битому не спится». В 1387 году Тохтамыш проводит глубокий рейд по Средней Азии вплоть до Термеза, обходя крепости и грабя кишлаки. В районе Ферганы его вновь настигает Тимур и наносит по нему сокрушительный удар, после чего хан с остатками войска уходит в Западную Сибирь «зализывать раны». Зная характер своего недавнего протеже и понимая, что он не оставит своих намерений, Тимур решает нанести превентивный удар на территории врага. В 1391 году его конница, пройдя казахские степи вслед за весенними всходами трав, прижимает ханские войска к Волге в районе современной Самары и, несмотря на все их мужество, одерживает решительную победу. Тохтамышу и на этот раз удается спастись бегством. Победа Тимура была бесспорной, но на самом деле ему не нужна эта страна, не нужны эти степи, поэтому через месяц, отдохнув, он отправился в обратный путь.