В период британского господства острова Антигуа и Барбуда, с начала XX века имели колониальный флаг, бэдж которого представлял собой приморский гористый ландшафт острова Антигуа. На берегу моря была изображена цветущая сизалевая агава. Это растение цветет раз в жизни, после чего надземная часть его отмирает; интересно, что его цветонос достигает высоты 12 метров и содержит до 17 тысяч цветков. Выращивание агавы — одна из основных отраслей островной экономики. Из ее листьев получают волокна для изготовления грубых тканей и веревок. Другую отрасль — производство сахара — символизировала изображенная на вершине холма каменная башня, в каких размещались мельницы по переработке сахарного тростника.

В 1967 году, когда Антигуа, получив внутреннее самоуправление, было объявлено ассоциированным государством, были приняты его флаг и герб, которые не изменились и с провозглашением независимости в 1981 году. Красный цвет флага символизирует энергию и динамизм народа, черный — землю и африканское происхождение большинства населения, синий — надежду на будущее, а восходящее солнце — начало новой эры в истории страны. Сочетание желтого, синего и белого цветов означает также привлекающие сюда туристов солнечную погоду, купания в Карибском море и прекрасные песчаные пляжи. Треугольная форма центральной части флага, подобная латинской букве «V» — первой букве слова «виктория», символизирует победу над колониализмом.

На щите герба изображены солнце на черной полосе (как на флаге), волны, соответствующие синей и белой полосам флага, а также каменная башня с мельницей для переработки сахарного тростника (как и на прежней эмблеме). Такие башни сохранились до сих пор. Под щитом — традиционный для английской геральдики шлем с белым и синим венками и наметом под цвет волн щита. Шлем увенчан образцами местной флоры — цветами малинового гибискуса и ананасом. Интересно, что ананас взят с очень старой эмблемы, существовавшей до 1909 года для британской колонии Подветренные острова, куда входил и остров Антигуа. Создавший эту эмблему первый губернатор колонии Пайн увековечил свою фамилию, означающую первую часть английского слова — «пайнэппил» (ананас), поместив на переднем плане эмблемы именно ананасы. А в 1909 — 1957 годах ананас увенчивал герб Подветренных островов.

Щит герба Антигуа и Барбуды установлен на острове, окруженном волнами, что напоминает о географическом положении страны. По бокам щита — сахарный тростник и агава с прежней эмблемы. Их выращивание и поныне, наряду с туризмом, составляет основу экономики. Фауну представляют поддерживающие щит олени. Этот вид оленей водится только на острове Барбуда и находится под охраной. Девиз на английском языке означает: «Пытается каждый (по отдельности), добиваются все (вместе)» и символизирует единство народа Антигуа и Барбуды в борьбе за независимость и прогресс.

Интересно, что и бело-синие волны и солнце (хотя и стилизованное) уже встречались в символике карибских владений Великобритании и, безусловно, оказали влияние на эмблемы Антигуа. Речь идет о гербе и флаге Вест-Индской Федерации, существовавшей в 1958 — 1962 годах и объединявшей почти все тогдашние британские владения в Карибском море. На ее флаге оранжевый диск солнца помещался в центре синего полотнища, пересеченного четырьмя белыми волнами. Такие же волны пересекали и щит федерального герба, усеянного десятью маленькими золотыми дисками (по числу членов федерации) и увенчанного британским львом. В центре герба на бело-желтом щитке изображался красный шеврон. Щитодержателями служили широко распространенные в Вест-Индии бурые пеликаны, а шлем с венком и наметом увенчивала рука с факелом свободы.

Но волнистый бело-синий гербовый щит появился в Вест-Индии еще раньше. Таким был щит герба Подветренных островов в 1909 — 1957 годах, где на фоне этих волн изображались гербы входивших в состав этого колониального образования Антигуа, Сент-Кристофера, Невиса, Монтсеррата, Британских Виргинских островов и (до 1940г.) Доминики.

Остров Монтсеррат в Карибском море, ныне являющийся колонией Великобритании, был открыт в 1493 году Колумбом и назван по имени горы Монтсеррат в Испании. На этой горе находился одноименный монастырь, пользовавшийся большой известностью. Остров Монтсеррат так же, как Ирландию, часто называют «Изумрудным островом». Это объясняется не только изобилием растительности, но и тем, что его первыми европейскими поселенцами были ирландцы, ссылаемые сюда английскими властями, начиная с XVII века. На гербе Монтсеррата, известном с 1909 года, женщина с крестом напоминает о происхождении названия острова, а арфа — о его заселении. С 1960 года герб на белом диске является бэджем колониального флага.

Британские Виргинские острова являются одной из колоний Великобритании в Карибском море. Они были открыты во время второй экспедиции Колумба в 1493 году и первоначально названы им «Архипелагом одиннадцати тысяч дев»; впоследствии название упростилось до Виргинских островов («Девичьих» — от испанского «вирхен» — дева). Эти острова усеивают море длинной вереницей, напоминая процессию одиннадцати тысяч дев из популярной у приверженцев католической религии легенды о святой Урсуле. Согласно легенде, Урсула жила в середине V века и была обратившейся в христианство дочерью британского короля. Пытаясь избежать нежелательного замужества с принцем-язычником, она выпросила себе три года отсрочки и в сопровождении одиннадцати тысяч девушек отправилась — сначала на 11 судах с полуострова Корнуолл через Ла-Манш и вверх по Рейну до Базеля, а затем пешком в Рим, — чтобы принять там обет служения Христу. На обратном пути паломницы случайно оказались в районе лагеря гуннов, вторгшихся в Германию и осаждавших Кельн, и были убиты по приказу их предводителя Аттилы. Позднее католическая церковь объявила Урсулу святой мученицей за веру.

Именно Урсула изображена на гербе колонии, известном с 1909 года. Она держит в руках зажженную старинную масляную лампу и как бы «стоит на страже добродетели». Еще 11 таких ламп, изображенных вокруг, напоминают об 11 тысячах ее сподвижниц, столь же благочестивых и непорочных, как Урсула. С идеей сохранения добродетели связан и девиз герба, который в переводе с латинского языка означает «Будь бдителен». С 1960 года герб является и бэджем колониального флага островов.

Расположенная в Карибском море Федерация Сент-Кристофер и Невис добилась независимости от Великобритании в 1983 году. Тогда же в результате проведенного среди жителей конкурса был принят современный государственный флаг. Зеленый цвет на флаге символизирует тропическую растительность островов и плодородие почвы, черный — историческое и культурное наследие народа, подавляющее большинство которого — потомки привезенных из Африки негров-рабов, красный — длительную борьбу против рабства и колониализма за свободу и независимость. Желтые полоски напоминают о постоянном солнечном сиянии над страной, а звезды символизируют надежду и свободу народа, а также два острова, входящие в состав федерации. Флаг, когда его вывешивают на суше, имеет пропорции 2:3, а на море — 1:2.

С 1882 года по 1980 (а фактически — по 1967) год острова Сент-Кристофер и Невис были административно объединены с островом Ангилья. С 1909 года они находились под колониальным флагом Подветренных островов, на бэдже которого изображались в числе других гербы Сент-Кристофера и Невиса, а в 1957 году колония Сент-Кристофер-Невис-Ангилья обрела собственный колониальный флаг, бэджем которого служил созданный в том же году герб колонии, помещавшийся на белом диске. Десять лет спустя, когда острова получили статус ассоциированного государства, был принят первый государственный флаг, просуществовавший до провозглашения независимости. Он состоял из зеленой, желтой и синей вертикальных полос, символизировавших соответственно растительность и сельское хозяйство островов, сияющее над ними жаркое солнце и омывающее острова Карибское море. В центре флага — кокосовая пальма с тремя ветвями и тремя корнями, как символ единства Сент-Кристофера, Невиса и Ангильи (хотя последняя тогда же отделилась.) На национальном флаге, в отличие от государственного, пальмы не было.