Первые гербы Сент-Кристофера и Невиса были приняты в 1909 году.
На гербе Сент-Кристофера изображен Христофор Колумб на палубе парусного судна в память об открытии им этого острова в 1493 году во время его второй экспедиции. При этом создатели герба допустили две курьезных ошибки: Колумб на нем с бородой, что не соответствует исторической действительности, и с подзорной трубой, изобретенной через сто с лишним лет после его путешествий. На гербе Невиса — три женщины у бьющего из скал источника. Остров действительно богат минеральными источниками, на основе которых здесь давно уже действуют лечебные термальные ванны.
Обе эти эмблемы вошли как составные части в созданный в 1957 году общий герб Сент-Кристофера-Невиса-Ангильи. В третьей части его щита — индеец-кариб, стоящий на морском берегу у своего каноэ и трубящий в раковину улитки, олицетворял Ангилью. Над щитом изображались три дельфина, соединенные одной короной, как символ единства трех островов.
Современный государственный герб Сент-Кристофера и Невиса почти не отличается от принятого в 1967 году герба ассоциированного государства Сент-Кристофер-Невис-Ангилья. С достижением независимости в 1983 году в него были внесены лишь два изменения: двухмачтовую шхуну сменил одномачтовый лихтер, а прежний девиз «Единство в троице» был заменен нынешним «Страна выше себя», то есть судьба и интересы страны для каждого гражданина важнее собственных.
Центральным изображением гербового щита является парусник, напоминающий не только об открытии островов и значении для них моря и мореплавания, но и об их бурной истории. Сент-Кристофер, захваченный англичанами в 1623 году, стал первой английской колонией в Вест-Индии, базой для дальнейшей британской экспансии в этом регионе, а его главный форт Бримстон-Хилл часто называли «Вест-Индским Гибралтаром». Голова индейца-кариба олицетворяет доколониальное прошлое (в колониальный период индейцы были истреблены), а французская геральдическая лилия и английская геральдическая роза символизируют борьбу за эти острова между Францией и Великобританией, продолжавшуюся на протяжении XVII и XVIII веков с переменным успехом. Так, Сент-Кристофер переходил из рук в руки 9 раз. Лишь к 1783 году англичане окончательно победили. Тропическую растительность островов представляют на гербе два цветка местного дерева пуансианы, считающейся национальным символом. Пуансиана, названная в честь де Пуанси — первого французского губернатора Сент-Кристофера, завезшего ее на остров с материка, в ботанической классификации именуется «королевский делоникс» и относится к семейству бобовых. Это одно из красивейших деревьев мира, которое, благодаря его ярким и изящным огненно-красным цветам, часто называют еще «пламенем лесов».
Животный мир островов олицетворяет поддерживающие щит два бурых пеликана, взятые с прежнего герба Вест-Индской Федерации. Главную отрасль основной экономики — земледелие — представляют изображенные по бокам щита кокосовая пальма и сахарный тростник (основа местного экспорта). Над щитом — традиционный для британской геральдики рыцарский шлем с венком и наметом. Шлем увенчан башенной короной, напоминающей, что Сент-Кристофер был британским форпостом в Вест-Индии. Над короной три руки — негра, белого и мулата — держат факел борьбы за свободу. Это символ единства целей всех трех расовых групп местного населения.
В составе федерации островов Невис имеет широкую автономию и собственный флаг.
Маленький карибский островок Ангилья, являющийся британской колонией, впервые обрел собственную символику в 1967 году. До этого он входил в состав колониального владения Сент-Кристофер-Невис-Ангилья, а затем в одностороннем порядке вышел из его состава и принял собственные герб и флаг.
Символика первого герба Ангильи полностью связана с окружающим ее Карибским морем. Герб представлял собой морскую раковину, поддерживаемую двумя русалками. Одна русалка держала в руке оливковую ветвь — символ мира, другая — копье — символ самообороны. Такой же герб на синем овале с английской надписью «Республика Ангилья» помещался в центре красного флага. Современный герб и флаг были приняты в конце 1967 года, причем увенчивающая гербовый щит ракушка морского гребешка взята с предыдущего герба. Ракушка, как и рыба на одном из полей щита, символизирует богатства Карибского моря и его значение для Ангильи и обозначает одну из отраслей островной экономики — рыболовство, а плоды местных растений на щите — другую, не менее важную отрасль — выращивание фруктов и овощей, и символизируют землю с ее ресурсами и вообще процветание. Сияющее солнце говорит о жарком климате острова и надеждах на его светлое будущее. Ствол старинной пушки напоминает о бурной истории этих мест, связанной с колониальными захватами и пиратством.
Поддерживающий щит дельфин-белобочка представляет фауну острова и окружающих вод и олицетворяет мудрость и дружелюбие местных жителей. Необычен второй щитодержатель — дерево. Это произрастающее на острове махагони — вечнозеленое дерево с очень твердой, прочной и красивой древесиной, идущей на изготовление мебели и художественных изделий. При этом на гербе изображено конкретное дерево — старейшее из произрастающих на острове — ему 200 лет. Махагони говорит о богатой тропической растительности Ангильи и о силе и стойкости островитян. Девиз на английском языке также гласит: «Сила и стойкость». Неподалеку от дерева изображены два цветка, тоже символизирующие растительность острова, а за одним из них — раковина улитки. На гербе колонии Сент-Кристофер-Невис-Ангилья 1957 — 67 годов Ангилью представлял индеец, стоящий у лодки на морском берегу, усыпанном такими раковинами, и трубящий в одну из них.
На флаге белый цвет символизирует мир, а также напоминает о единственном полезном ископаемом острова — соли, которую издавна добывают здесь на экспорт. Редко встречающийся на флагах цвет морской волны обозначает Карибское море и символизирует молодость и надежду. Дельфины на флаге олицетворяют силу, стойкость, мудрость и дружелюбие, а их расположение по кругу выражает надежду на будущее. Интересно, что три дельфина увенчивали также колониальный герб Сент-Кристофер-Невис-Ангильи 1957 — 1967 годов, но там на них была надета одна корона, и вся эмблема символизировала единство трех островов.
Под своим собственным флагом Ангилья провозгласила себя независимой в 1969 году, но через несколько месяцев была оккупирована английскими войсками, восстановившими колониальные порядки. Колониальные власти использовали в качестве официального британский флаг без всяких местных эмблем, однако сохранившиеся органы самоуправления продолжали пользоваться прежним. Этот флаг существует и в настоящее время как национальный наряду с созданным в 1990 году новым колониальным флагом. Примечательно, что бэджем последнего служит щит, повторяющий рисунок национального флага. Он помещен на синем полотнище колониального флага с британским флажком в крыже. Так национально-освободительная эмблема трех дельфинов добилась официального признания.
Первым колониальным гербом Доминики в период британского господства являлось изображение гористого острова с крепостью на берегу и парусника у берега. Этот герб существовал с 1909 года и одновременно являлся бэджем колониального флага. Современный герб существует с 1961 года и не изменился после провозглашения независимости в 1978 году. В 1965 — 1978 годах он служил бэджем колониального флага.
Изображенные соответственно в первой и четвертой четвертях гербового щита кокосовая пальма и банан с плодами представляют тропическую растительность острова. Животный мир Доминики олицетворяет изображенная во второй четверти щита большая жаба-свистун, обитающая только на этом острове. Она вполне съедобна и даже считается деликатесом, а потому находится под угрозой истребления. Жаба-свистун живет в горах, за что ее здесь именуют «горным цыпленком». В третьей четверти щита помещено индейское каноэ, выдолбленное из ствола дерева, с парусом из мешковины. Оно напоминает о коренных жителях Доминики — карибах, небольшие группы которых сохранились на острове до наших дней. На Доминике карибы дольше, чем на других островах, сражались с колонизаторами. В XVII веке они неоднократно сбрасывали в море английских и французских захватчиков и даже нападали на оккупированные ими соседние острова, преодолевая морские пространства на утлых каноэ. Лишь к 1771 году англичанам удалось окончательно покорить Доминику.