25 октября чеченцы объявили о начале операции «Джихад-2», которая должна привести к полному вытеснению федеральных сил из Ичкерии.
29 октября Ахмад Кадыров объявил три восточных района республики «зоной, свободной от ваххабизма».
2 ноября Аслан Масхадов объявил амнистию лицам, в годы первой чеченской войны сотрудничавшим с завгаевским правительством и федеральными войсками.
5 ноября российскими федеральными властями помилован и освобожден из заключения Бислан Гантамиров.
7 ноября Аслан Масхадов обратился к США и ООН с призывом стать посредниками в урегулировании чеченского конфликта.
10 ноября российские войска начали штурм села Бамут.
11 ноября российские войска без боя вошли в Гудермес по приглашению Ахмада Кадырова и Сулимы Ямадаева.
16 ноября в Саратове сформирован Грозненский райотдел милиции.
18 ноября чеченская делегация во главе с официальным посланником Аслана Масхадова Саид-Хасаном Абумуслимовым не была допущена на саммит ОБСЕ в Стамбуле.
26 ноября объявлено о начале третьего этапа антитеррористической операции — штурме Грозного и Урус-Мартана.
27 ноября Николай Кошман начал формирование временной администрации Чечни.
8 декабря начался штурм Урус-Мартана, в котором вместе с российскими войсками участвовали ополченцы Бислана Гантамирова.
10 декабря лидеры Европейского союза на саммите в Хельсинки предупредили Россию о возможности введения против нее санкций, если боевые действия в Чечне не будут прекращены.
13 декабря Государственная Дума приняла постановление об амнистии «в отношении лиц, участвовавших в противоправных деяниях, связанных с вооруженным конфликтом» в Чечне.
14 декабря российские войска начали блокировать Грозный и заняли его восточное предместье — Ханкалу.
23 декабря на заседании Правительства было объявлено о начале мирного этапа операции в Чечне — восстановлении экономики; в Москву приехал Ахмад Кадыров.
9 января боевики захватили Шали и Аргун.
В ночь с 17 на 18 января начался реальный штурм Грозного.
24 января отправлен в отставку главком внутренних войск Вячеслав Овчинников, на его место назначен Вячеслав Тихомиров.
26 января Министерство обороны огласило данные о потерях: с августа 1999-го убиты 1173 и ранены 3487 военнослужащих.
1 февраля полторы тысячи боевиков, оборонявших Грозный, покидая город, попали на минные поля.
3 февраля журналист радио «Свобода» Андрей Бабицкий, арестованный федеральными властями, «передан боевикам».
6 февраля было объявлено о завершении операции по освобождению Грозного.
18 февраля Генеральная прокуратура возбудила уголовное дело против Аслана Масхадова по статье «вооруженный мятеж».
29 февраля российские войска взяли Шатой — последний город, остававшийся во власти сепаратистов.
29 февраля — 2 марта 84 десантника из Псковской дивизии погибли в бою у села Улус-Керт, сдерживая прорыв крупного отряда боевиков в Дагестан.
2 марта в пригороде Грозного расстреляна колонна подмосковного ОМОНа (20 человек убиты, 31 ранен).
13 марта Генпрокуратура предъявила обвинение Салману Радуеву, захваченному в результате спецоперации.
21 марта завершились двухнедельные упорные бои с отрядом Руслана Гелаева в селе Комсомольское.
29 марта расстреляна под Джаной-Ведено колонна ОМОНа из Перми.
18 апреля Аслан Масхадов заявил о своей готовности к мирным переговорам.
21 апреля Аслан Масхадов отдал приказ о приостановке боевых действий.
24 апреля командование федеральной группировки в Чечне заявило, что Грозный полностью разминирован.
3 мая в Гудермесе арестован Хожахмет Яриханов, которого рассматривали как возможного посредника для переговоров с Асланом Масхадовым.
16 мая Аслан Масхадов объявил о начале широкомасштабного наступления с 20 мая.
27 мая в Грозном обстреляна мобильная группа Иркутского ОМОНа, на фугасе подорвался «Урал» с бойцами Ставропольского ОМОНа.
28 мая в Веденском и Ножай-Юртовском районах началась крупная войсковая операция по уничтожению «остатков бандформирований».
8 июня Президент России подписал указ «Об организации временной системы органов исполнительной власти в Чечне».
12 июня главой администрации Чечни назначен Ахмад Кадыров.
26 июня в Веденском ущелье под Сержень-Юртом возобновились крупномасштабные боевые действия против отряда Хаттаба.
2 июля практически одновременно в Аргуне, Гудермесе и Урус-Мартане водители-камикадзе на грузовиках, начиненных взрывчаткой, подорвали военные казармы и отделения милиции.
18 июля отряд милиционеров Бислана Гантамирова блокировал резиденцию Ахмада Кадырова в Гудермесе. Представитель президента в Южном федеральном округе Виктор Казанцев получил распоряжение примирить конкурентов.
29 июля полномочный представитель Президента России в Южном федеральном округе Виктор Казанцев заявил, что в Чечне следует договариваться с полевыми командирами небольших бандформирований.
30 июля в Грозном возобновлена подача электроэнергии; подразделения российских войск 11 раз подвергались обстрелам. Погибли двое и ранены 10 сотрудников МВД.
31 июля при проведении подразделением МВД РФ спецоперации в селе Октябрьское убит помощник Аслана Масхадова по финансовым вопросам Умар Пашаев. В районе селения Шалажи, по данным российских военных, произошел бой между группами боевиков под командованием полевых командиров Арби Бараева и Руслана Гелаева.
2 августа в Урус-Мартане убит взрывом глава администрации Магомед Шамсуев. В Чечне обезврежено 18 взрывных устройств. Российское военное командование привело данные о том, что с начала контртеррористической операции на Северном Кавказе — со 2 августа 1999 года — федеральные силы уничтожили около 14 тыс. боевиков.
Первый заместитель начальника Генерального штаба ВС РФ генерал-полковник Валерий Манилов заявил, что за время контртеррористической операции на Северном Кавказе потери федеральных сил составили 2585 погибшими и 7505 ранеными. По его словам, потери федеральных сил в ходе первой чеченской кампании в 1994–1996 гг. составили 3826 погибшими и 17 892 ранеными, 1906 военнослужащих пропали без вести.
10 августа Министерство по делам Федерации, национальной и миграционной политики РФ опубликовало сведения о числе беженцев из Чечни: начиная с 1 сентября 1999 года свои жилища вынуждены были покинуть 502 803 человека.
«Вторая чеченская война» дала ясно понять, что Москва готова была использовать всю свою военную мощь, чтобы восстановить федеральный контроль и отразить любые угрозы целостности России.
Каковы же итоги второй чеченской войны?
Несмотря на всю жестокость, с которой велась войсковая операция, большинство россиян поддержало войну по очевидным причинам. Самозванная независимость Чечни превратила непослушную территорию в анклав беззакония, где людей брали в заложники и даже обращали в рабство. Россия должна была ответить на этот дерзкий вызов безопасности своих граждан. Существование мятежной территории в составе России представляло реальную угрозу целостности страны.
Что касается командования вооруженных сил, то оно восприняло войну как возможность реабилитировать себя после поражений в Афганской войне (1979-89) и первой чеченской войне (1994-96). Российские военные также хотели показать как соседям России, так и НАТО, что Россия будет бороться с исламскими мятежниками твердо и безжалостно, не реагируя на критику западных правительств и международных организаций по правам человека.
Наконец, это был сигнал другим национальным республикам и областям Российской Федерации, что сепаратизм будет сокрушен железным кулаком. Таким образом, военный успех в Чечне обещал политические дивиденды по нескольким направлениям одновременно, включая восстановление территориальной целостности, укрепление национального единства, повышение морального духа вооруженных сил и отстаивание авторитета России на международной арене. Сепаратизм может продолжать тлеть в умиротворенной Чечне в течение некоторого времени как политическая тенденция, но он вряд ли возродится как военно-террористическое движение.