Органи'ческая хи'мия, раздел химии, естественнонаучная дисциплина, предметом изучения которой являются соединения углерода с др. элементами, называемые органическими соединениями, а также законы превращения этих веществ. Углерод образует соединения с большинством элементов и обладает наиболее выраженной способностью по сравнению с др. элементами к образованию молекул цепного и циклического строения. Скелет таких молекул может состоять из практически неограниченного числа атомов углерода, непосредственно соединённых друг с другом, или включать наряду с углеродом атомы др. элементов. Для соединений углерода наиболее характерно явление изомерии, т. е. существование веществ, одинаковых по составу и молярной массе, но различающихся последовательностью сцепления атомов или расположением их в пространстве и вследствие этого по химическими и физическим свойствам. В результате этих особенностей число органических веществ чрезвычайно велико, к 70-м гг. 20 в. известно более 3 млн., в то время как соединений всех остальных элементов — немногим более 100 тыс.

  Органические соединения способны к сложным и многообразным превращениям, существенно отличным от превращений неорганических веществ, и играют основную роль в построении и жизнедеятельности растительных и животных организмов. К органическим соединениям относятся углеводы и белки, с которыми связан обмен веществ; гормоны, регулирующие этот обмен; нуклеиновые кислоты, являющиеся материальными носителями наследственных признаков организма; витамины и др. О. х. представляет собой т. о. как бы своеобразный «мост» между науками, изучающими неживую материю и высшую форму существования материи — жизнь. Многие явления и закономерности химической науки, например изомерия, впервые были открыты при изучении именно органических соединений.

  Классификация органических соединений. Все органические соединения подразделяются на три основных ряда, или класса: ациклические, изоциклические и гетероциклические. К первому классу (жирных, или алифатических) соединений относят углеводороды и их производные с незамкнутыми цепями: гомологический ряд метановых углеводородов, называемый также рядом насыщенных углеводородов, или алканов; гомологические ряды ненасыщенных углеводородов — этилена (алкенов), ацетилена (алкинов), диенов и др. (см. Ациклические соединения). К классу изоциклических (карбоциклических) соединений относят углеводороды и их производные, в молекулах которых имеются циклы из атомов углерода: углеводороды и их производные циклопарафинового, или полиметиленового, ряда, циклические ненасыщенные соединения (см. Алициклические соединения, Циклоалканы), а также ароматические углеводороды и их производные, содержащие бензольные ядра (в частности, и многоядерные ароматические соединения, например, нафталин, антрацен). К классу гетероциклических соединений относят органические вещества, в молекулах которых имеются циклы, содержащие, кроме углерода, атомы О, N, S, Р, As или др. элементов.

  От каждого углеводорода образован отдельный генетический ряд (см. Гомологические ряды), представители которого формально производятся путём замены атома водорода в углеводороде той или иной функциональной группой, определяющей химические свойства соединения. Так, в генетический ряд метана CH₄ входят хлористый метил CH₃Cl, метиловый спирт CH₃OH, метиламин CH₃NH₂, нитрометан CH₃NO₂ и др. Аналогично представители генетического ряда бензола C₆H₆ — хлорбензол C₆H₅Cl, фенол C₆H₅OH, анилин C₆H₅NH₂, нитробензол C₆H₅NO₂ и др. Одноимённо замещённые представители различных генетических рядов составляют гомологические ряды производных: галогенсодержащих соединений, спиртов, аминов, нитросоединений и др.

  О названиях органических соединений см. Номенклатура химическая.

  Историческая справка. Истоки О. х. восходят к глубокой древности (уже тогда знали о спиртовом и уксуснокислом брожении, крашении индиго и ализарином). Однако ещё в средние века (период алхимии) были известны лишь немногие индивидуальные органические вещества. Все исследования этого периода сводились главным образом к операциям, при помощи которых, как тогда думали, одни простые вещества можно превращать в другие. Начиная с 16 в. (период ятрохимии) исследования были направлены в основном на выделение и использование различных лекарственных веществ: был выделен из растений ряд эфирных масел, приготовлен простой диэтиловый эфир, сухой перегонкой древесины получены древесный (метиловый) спирт и уксусная кислота, из винного камня — винная кислота, перегонкой свинцового сахара — уксусная кислота, перегонкой янтаря — янтарная. Большая роль в становлении О. х. принадлежит А. Лавуазье, который разработал основные количественные методы определения состава химических соединений, в дальнейшем последовательно улучшенные Л. Тенаром, Й. Берцелиусом, Ю. Либихом, Ж. Дюма. Принципы этих методов (сожжение навески вещества в атмосфере кислорода, улавливание и взвешивание продуктов сгорания — CO₂ и H₂O) лежат в основе современного элементного анализа, в том числе и микроанализа. В результате анализа большого числа различных веществ доминировавшее ранее представление о принципиальном различии веществ растительного и животного происхождения постепенно отпадало.

  Впервые название «органические соединения» встречается к конце 18 в. Термин «О. х.» был введён Берцелиусом в 1827 (в написанном им первом руководстве по О. х.). Явление изомерии было открыто Ф. Вёлером и Либихом в 1822—23. Первый синтез органического вещества осуществил Вёлер, получивший в 1824 щавелевую кислоту из дициана и в 1828 — мочевину нагреванием циановокислого аммония. Начиная с середины 19 в. число органических веществ, получаемых синтетически, быстро возрастает. Так, в 1842 Н. Н. Зинин восстановлением нитробензола получил анилин, в 1845 А. Кольбе синтезировал уксусную кислоту, в 1854 П. Бертло — вещества типа жиров. В 1861 А. М. Бутлеров получил первое искусственное сахаристое вещество, названное им метиленитаном, из которого впоследствии была выделена акроза. Синтетическое направление в О. х. приобретает всё большее значение. В результате успехов синтеза господствовавшее идеалистическое представление о необходимости «жизненной силы» для создания органических веществ (см. Витализм) было отвергнуто.

  Теоретические представления в О. х. начали развиваться со 2-й четверти 19 в., когда была создана радикалов теория (Либих, Вёлер, Э. Франкленд, Р. Бунзен и др.). Основное её положение о переходе группы атомов — радикалов из одного соединения в другое в неизменном виде остаётся в большом числе случаев справедливым и в настоящее время. На этом представлении основаны многие физические и химические методы исследования веществ неизвестной структуры. Впоследствии (1834—39) Дюма показал возможность замещения положительно заряженных атомов в радикале на электроотрицательные без серьёзных изменений электрохимического характера радикала, что до Дюма считалось невозможным.