Первый и главный просчет Брюллова в том, что он, по сути дела, не знал русского народа. И уже в этом он сворачивает с пути, которым шел в создании «Помпеи». Тогда он во множестве жанровых сцен, натурных набросков досконально изучил признаки национального итальянского типа, черты проявления национального характера. Помимо достоверности этнографической «Помпея» была одухотворена правдой человеческих характеров. А вне этой правды невозможно достичь исторической правды. В процессе работы над «Осадой» Брюллов много занят эскизами, изучением костюмов и околичностей. Но он почти совсем не делает натурных этюдов; если к тому же учесть, что набросков мимо текущей жизни он вообще почти не делает по возвращении на родину, то окажется, что его представление о русском типаже ограничивалось тем знанием, которое он мог почерпнуть из своих портретов. Он прекрасно знал русскую интеллигенцию той поры, не раз писал и представителей высшего общества. Но для создания народной драмы в большом историческом полотне этого знания было явно недостаточно. В результате все почти действующие лица написаны в «Осаде» от себя, по представлению — как делало большинство художников академической школы. И хоть среди эскизов к картине есть один, пронизанный страстной патетикой и вихрем движения, куда более цельный по композиции, чем сама картина, все равно, даже если бы он был положен в основу, это не могло бы привести к успеху: устаревший академический способ «производства» героев от себя, на основе безукоризненного знания анатомии и смутного представления, заведомо обрекал картину на провал.

Брюллов хочет быть правдивым во всем. Специально для него устраивается в Красном Селе учение с примерным взрывом стены. Но дальше правдивости деталей ему пойти не удалось. Он хочет достичь в своем произведении истинной народности, он хорошо помнит слова Пушкина о необходимости отразить «образ мыслей и чувствований», но, увы, проявление народности в его полотно исчерпывалось темой и национальными костюмами.

Огромная действенная сила «Помпеи» зиждилась на органическом единстве идеи, темы, сюжета. В «Осаде» это единство распалось, двойственность сюжета тотчас отразилась на цельности идейно-тематической концепции картины. Не случайно увидевший картину Солнцев сказал художнику: «Крестный ход превосходен; но где же „Осада Пскова?“» Брюллов задумался и, видимо внутренне согласившись с Солнцевым, ответил: «Я подумаю, как бы изобразить осаду». Действительно, в картине совершенно равноправно живут две сюжетные линии, ее скорее можно бы назвать «Крестный ход во время осады Пскова». Двойственность сюжетного решения привела и к композиционной нечеткости. Псковский воевода Шуйский, по идее главный герой картины, оказался не только повернутым к зрителю спиной, его фигура потерялась среди остальных; если не знать заранее, что Шуйский по замыслу автора сходит с раненого коня, то угадать, который из изображенных ратников Шуйский, было бы немыслимо. Тем более что композиционным центром, истинно главным героем стала фигура монаха в черной рясе, осеняющего русских воинов крестом. Он не только помещен в центре полотна, его главенствующая роль усилена и тем, что очертания его, тоже густо черного коня подчеркнуто ясно рисуются на фоне белых одеяний священнослужителей, процессия которых занимает задний план холста.

Спору нет, в картине тем не менее чувствуется рука большого мастера: фигуры в сложнейших ракурсах нарисованы блестяще, удался и образ умирающего крестьянина — кажется, единственного, созданного на основе натурного этюда. Но от Брюллова ждали большего. От него ждали нового слова, ждали произведения, которое станет шагом вперед в сравнении с «Помпеей». Он и сам мечтал об этом, до сих пор звучат в ушах его собственные слова, сказанные в ответ на похвалу Пушкина: «Сделаю выше!». Это не удалось. Задуманная как реалистическое повествование о событии из жизни отечественной истории, как гимн народу, творцу истории, в процессе работы картина превратилась в произведение, созданное по рецептам академизма. Некоторые отступления от канонов — отказ от барельефности, развитие действия в глубь полотна и массовость народной сцены — не могли спасти положения. Брюллов понимает, что нужно искать новых путей решения исторической темы. Он в бытность свою в Москве даже наметил, нащупал новый ход в эскизах, посвященных 1812 году. Он понимает, что работать так, как прежде, уже нельзя. Но работать, основываясь на новых принципах, он еще не может. Это мучительное противоречие и вынуждает его бросить «Осаду» на полпути, больше того, — ни одной исторической картины он вообще за все последующие годы не напишет. Самые высокие его достижения будут лежать отныне в области портрета.

Не только Брюллов, вся русская историческая живопись той поры находится на перепутье. Уже с конца 1830-х годов даже в стенах Академии почти исчезает историческая тематика. Темы программ вновь черпаются из старых источников — Библии, Евангелия, мифологии. «Наши исторические живописцы, — говорил на торжестве в честь пятидесятилетия творческой деятельности Шебуева Григорович, — преимущественно занимаемы произведением священных картин и образов. Слава богу! так только развивалось и развиваться может высокое искусство». В прессе все чаще раздаются тревожные голоса, озабоченные тем, что на выставках темы из отечественной истории почти не появляются. Особенно отчетливо проявился кризис исторического жанра в неудаче конкурса, объявленного Анатолием Демидовым. Тема конкурса — деяния Петра I. Эта программа была дана не только зрелым художникам, но и всем питомцам Академии, имеющим первую и вторую золотые медали. Однако ни огромная сумма 1-й премии — 10 000 рублей, ни интересная тема не увлекли художников. Ведущие мастера — Иванов, Брюллов, Бруни — вообще не приняли участия в конкурсе, Венецианова, дарованию которого историческая тема была чужда, постигла неудача. Ни одного холста, заслуживающего внимания, конкурс не дал. Не только Брюллов — вся русская историческая живопись переживала кризис: работать по устаревшим канонам академизма было уже невозможно. До появления мастеров, которые выведут историческую живопись на новую дорогу, дорогу реализма, — Шварца, Ге, затем Репина и Сурикова, — в этом жанре наступает пора глухого затишья. Так что даже в своей неудаче с «Осадой Пскова» Брюллов выступает как сын своего переходного времени…

В 1840 году, когда Брюллов перешел к работе над большим полотном «Осады», когда создал портрет Струговщикова, он успел завершить и еще несколько портретов. Особое место среди них занимают портреты М. А. Бек с дочерью и князя А. Н. Голицына. При всем различии характера моделей, оба портрета сходны по изобразительной манере. Это парадные, светские, заказные портреты со всеми вытекающими отсюда признаками. Оба портрета показывают, какой холодно-равнодушной становилась кисть Брюллова, когда он писал людей, по природе своей чуждых и неинтересных для него. Необходимость писать портрет типичной светской дамы, «Бекши», как сердито называл свою заказчицу Брюллов, не вызвала в нем ни малейшего воодушевления. Не больше мог заинтересовать его и Голицын, влиятельнейшее лицо при дворе, чиновник, в послужном списке которого была и должность обер-прокурора святейшего синода, и кресло министра просвещения. Мистик, глава официозного масонства, в доме которого на Фонтанке происходили радения хлыстовской секты, Голицын был образцом ловкого чиновника, умевшего подладиться и к александровскому, и к николаевскому двору. Главную задачу он видел в искоренении «вольнодумства, безбожия и своеволия революционной необузданности». По иронии судьбы под его крышей одно время жил Николай Тургенев — Голицын в те времена покровительствовал его брату Александру, и тот жил в его доме. В этом же доме, где в молельне молился нередко царь Александр, Пушкин, будучи в гостях у Тургеневых, написал оду «Вольность»…

Оба портрета отличаются необыкновенной тщательностью — не упущена ни одна, самая мельчайшая деталь рабочего кабинета Голицына и пышной гостиной в доме Бек. С равной тщательностью выписаны и лица, и рисунок ковра, узорочье резной каминной доски, ордена, сверканье бронзы тяжелых рам. Словно бы не найдя ничего для себя интересного в душевном мире своих героев, художник ищет наслаждения в точнейшем воспроизведении вещей. Люди и вещи в этих портретах находятся в каком-то странном равновесии, равнодействии. В подходе к решению портретной задачи здесь явственно проступает столь чуждая Брюллову натуралистическая тенденция. В какой-то мере она была свойственна искусству того времени. В России она ярчайшим образом проявилась в портретах Зарянко.