К сожалению, близость творческая, родство идей не всегда вели Брюллова к дружественности человеческого общения. И, наоборот, его многие приятели по времяпрепровождению, за исключением Глинки, были чужды Брюллову-художнику. Так же как многие из женщин, с которыми Брюллов вступал в краткие связи, были чужды тому идеалу, что создал Брюллов в лучших своих женских портретах. В этом странном разладе, несоответствии еще раз сказывается противоречивая природа Брюллова, ему не удавалось привести свою собственную жизнь в согласие с идеалом. Он вечно к нему стремится, жадно ищет его, но неизбежно сбивается с пути. Когда-то слишком вольное его обращение с представлениями о нравственности отпугнуло от него Александра Иванова. Ему трудно было бы вынести и аскетизм, категоричность Белинского, человека, ведшего жизнь чуть не монашескую, не знавшего за всю жизнь вкуса вина, человека, ставшего для своего кружка критерием нравственности. Много лет спустя после смерти Белинского Некрасов скажет Добролюбову: «Жаль, что Вы сами не знали этого человека! Я с каждым годом все сильнее чувствую, как важна для меня потеря его… Что бы ему прожить подольше! Я был бы не тем человеком, каким теперь!» Своим друзьям Белинский повторял со страстью: «Господа, человеческие слабости всем присущи и прощаются, а с нас взыщут с неумолимой строгостью за них, да и имеют право относиться так к нам, потому что мы обличаем печатью пошлость, развращение, эгоизм общественной жизни: значит, мы объявили себя непричастными к этим недостаткам, так и надо быть осмотрительным в своих поступках…»

В один из дней 1840 года, видимо вскоре после окончания портрета, Струговщиков повстречался с Брюлловым, который шел вместе со своим учеником Липиным по 3-й линии в свою садовую мастерскую. На вопрос Струговщикова он ответил: «Идем в большую мастерскую, на осаду Пскова, недели на две; присылай мне, пожалуйста, по две чашки кофе, по два яйца и по тарелке супу». Последующие дни Струговщиков снабжал Брюллова провиантом, прибавляя в скудному рациону и жареного цыпленка. Все эти годы, начиная, по сути дела, еще с 1835 года (Григорий Гагарин свидетельствует, что первая мысль и первые маленькие наброски к «Осаде Пскова» возникли еще в Константинополе), Брюллов был занят тщательной подготовительной работой. Теперь он счел возможным перейти к большому холсту.

У него, создателя «Помпеи», был накоплен большой опыт работы над историческим полотном. Он старается и теперь делать все так, как когда-то, создавая «Помпею». Едет в Псков для «снятия видов». Тщательно изучает исторические источники: читает Карамзина, да не просто читает — изучает и даже критикует, говоря, что «здесь все цари, а народа нет». По совету Солнцева берется за «Историю Пскова» Евгения Болховитинова и принимает концепцию этого ученого митрополита, считавшего, что решающую роль в той победе, которую одержали псковитяне 8 сентября 1581 года над соединенными войсками Стефана Батория, сыграло религиозное воодушевление русских. Он выбирает из описания битвы тот самый момент, когда русские, начавшие было отступать под натиском врага, вдруг твердо сомкнулись, с криками «не предадим богоматери и св. Всеволода» ринулись вперед и смяли противника. Их воодушевление вызвано зрелищем крестного хода — представитель псковитян, Шуйский, сойдя с раненого коня, указывает осажденным на образ богоматери и мощи св. Всеволода, которые несут на поле брани монахи и священнослужители. Уже сам выбор момента таил в себе опасность двойственности: в картине получилось как бы два сюжета, соединенных вместе — битва и крестный ход.

Так же тщательно, как когда-то для «Помпеи», Брюллов изучает имеющиеся материалы во имя соблюдения этнографической точности: хлопочет о том, чтобы ему из Арсенала доставили латы, мечи, шишаки и прочее вооружение XVI века, вглядывается в присланную Олениным копию с картины «Въезд Марины Мнишек в Москву», смотрит рисунки А. Орловского, изображающие польских воинов XVII века. Он хочет быть достоверным во всякой малости, в костюмах и в каждой детали. Пройдя стадию работы в эскизах, решив, что пора перейти к холсту, он запирается на две недели в мастерской — тоже как в те времена, когда на едином порыве вдохновения писал «Помпею». Идя в тот день «на осаду Пскова», он еще верит в успех, тем более что первоначальные эскизы у всех, кто их видел, вызывали неизменный восторг и восхищение. Кажется, он во всем следует тем же путем, что вел его к триумфу «Помпеи». И тем не менее на сей раз огромный, добросовестный труд обернулся горчайшей неудачей. Спустя две недели к Струговщикову явился Брюллов, похудевший, осунувшийся, заросший бородой. «Дашь мне шампанского, да чего-нибудь съесть?» — спросил он, в изнеможении упав в кресло. На вопросы суетившегося по хозяйству Струговщикова, как обстоят дела с «Осадой Пскова», он раздраженно сказал: «Теперь скажи, как отделаться от любопытных? Показывать неоконченную картину все равно, что ходить без сапог…» Больше Струговщиков ни о чем не расспрашивал. Вновь и вновь, вплоть до лета 1843 года будет Брюллов возвращаться к злополучному холсту, огромному, как ни одна другая его картина; как немой укор стояла она перед глазами, навязчиво напоминая о себе. Брюллов с трудом отваживает толпы любопытных — все хотят видеть новое творение прославленного мастера. На вопрос одного особенно настойчивого литератора он сердито отвечает: «Картины нет еще и не скоро будет, многое я записал: не выходит так, как надобно и как хочется; кое-что написал опять, но до конца еще очень далеко». Некоторые из близких друзей, Алексеев, Мусин-Пушкин, твердят ему, что первоначальный замысел был куда интереснее. Он не верит и только еще больше раздражается. Когда приходит к нему Григорий Гагарин, Брюллов показывает ему картину только после длительных и даже как бы извинительных предисловий и объяснений «будто заранее боясь, что я не узнаю в его произведении той идеи, зарождения которой я был свидетелем еще в Буюк-Дере», — вспоминает Гагарин.

Свой поединок с картиною Брюллов кончает в июле 1843 года. Словно признавая свое поражение, он на обороте неоконченного холста — в большой части картина лишь подмалевана — пишет: «11 июля 1843 одиннадцатово». Поставив эту надпись, словно бы расписавшись в собственном бессилии, он никогда больше не прикасается к картине.

Что же случилось? Почему колоссальный труд столь многоопытного, талантливого мастера не увенчался успехом? Что привело к катастрофе, что заставило на полдороге бросить работу, которой он в течение семи лет отдавал себя, свое время, свои силы?

Причин поражения великого Карла несколько. Конечно, сыграло свою пагубную роль и то, что в работу постоянно вмешивался царь, это сковывало, раздражало художника. Но зная степень его независимости, трудно счесть эту причину наиважнейшей. Дело было не в окружающих, а в нем самом. Начиная работу, Брюллов был исполнен самых благих намерений. Он был воодушевлен тем, что наконец может взяться за картину из отечественной истории. Он жаждал прославить подвиг предков, их беспредельную любовь к Родине. Больше того, он хотел показать, что здесь «все сделал народ». Во всех начальных отправных пунктах своей работы Брюллов не только прав, он во взгляде на историю выступает как сторонник передовых мыслителей эпохи, единомышленник Пушкина, Белинского. Он полностью отрицает точку зрения популярного тогда английского историка Томаса Карлейля, утверждавшего, что история человечества — это история деяний великих людей. Ему близок Белинский, оспаривавший точку зрения реакционного гегельянства на государство, как демиурга, творца истории и утверждавший решающее значение народа, как двигателя истории. Он согласен с мыслью Пушкина, высказанной им в одной из критических статей: «Что развивается в трагедии? Какая цель ее? Человек и Народ — Судьба человеческая, Судьба народная». Он читал «Бориса Годунова», где впервые главным героем трагедии выступает народ. Он с особенным пристрастием следил за развитием действия «Ивана Сусанина», он мечтал создать историческую картину, в которой бы, как в драме Пушкина, как в опере Глинки, народ стал главным действователем. Но он не был готов к решению этой сложнейшей задачи. Как не была к этому готова в то время русская живопись вообще.