Трудно сказать, с Киевом или Новгородом был прочнее связан Олег. Согласно Новгородской Первой летописи, князь вскоре после возвращения из похода на Царьград «иде к Новугороду и оттуда в Ладогу. Друзии же сказывають, яко идущю ему за море, и уклюну змиа в ногу, и с того умре; есть могыла его в Ладозе».: #c3_72 Южный летописец поместил в своем своде красочную легенду о пророчески предреченной волхвами смерти Олега от собственного коня: князь умер от укуса змеи, выползшей из черепа коня, на кости которого он пришел поглядеть.: #c3_73 Б. А. Рыбаков почувствовал в этой легенде «антиваряжскую тенденцию», ибо «образ коня в русском фольклоре всегда очень благожелателен, и если уж хозяину — варяжскому князю предречена смерть от его боевого коня, значит, он того заслуживает».: #c3_74 Отрицательная тенденция по отношению к Олегу в предании, безусловно, просматривается, но ее мы не стали бы называть «антиваряжской». Е. А. Рыдзевская, сопоставив рассказ о смерти Олега с аналогичным повествованием из саги об Орвар-Одде, пришла к выводам, отталкиваясь от которых получаем возможность ближе подойти к правильному пониманию негативной настроенности предания к нашему герою. «Со стороны фольклора, — говорит Е. А. Рыдзевская, — в той разновидности основного сюжета, где роковую роль играет конь (Олег, Одд и некоторые другие), обращает на себя внимание следующее. Конская голова по верованиям многих народов имеет магическое значение как предмет защитный, благоприятный, приносящий счастье. Здесь же она, наоборот, приносит смерть владельцу коня. Причиной гибели является, таким образом, предмет, обладающий благотворной магической силой, но обращенный на этот раз против своего же владельца… Не содержит ли в себе пророчество такой смерти элемент проклятия? В отношении Орвар-Одда это возможно».: #c3_75 Что касается Олега, то в летописном предании о нем «нет никаких прямых указаний на элемент мести и проклятия в пророчестве кудесника. Лишь в виде предположения, может быть, слишком смелого, можно думать о выразившемся в этом враждебном отношении местного населения к Олегу как к завоевателю, захватчику и в такой роли, очевидно, большому любителю добычи и обильной дани».: #c3_76

Нам уже известны обстоятельства вокняжения Олега в Киеве. Он пришел туда как завоеватель, убивший местных правителей и захвативший их власть. В результате завоевания киевляне, как и все, вероятно, поляне, были обложены данью в пользу словен и союзных им северных племен. Тем самым Олег нанес полянам страшный удар, поскольку данничество считалось в те времена постыдным и недостойным сильного и свободного народа.: #c3_77 Эти действия князя должны были оставить неприятный след в памяти полянской общины, что и запечатлело в иносказательной фольклорной форме предание о его смерти, возникшее, как показал А. А. Шахматов, в Южной Руси, т. е. там, где жили «обиженные» Олегом племена.: #c3_78

Надо сказать, что летописный материал об Олеге не однозначен. Кроме южной легенды, содержащей элементы отрицательного отношения к нему, в летописи представлена всенародная скорбь по случаю княжеской кончины: «И плакашася людие вси плачем великим, и несоша и погребоша его на горе, еже глаголеться Щековица; есть же могила его и до сего дни, словеть могыла Ольгова».: #c3_79 Однако это не единственная могила Олега. Кроме Киева, могилы князя показывали в Ладоге и в других местах Новгородской земли.: #c3_80 Нас может озадачить такое множество могил Олега. Чтобы понять это странное для современного человека явление, нужно вспомнить о прозвании Олега Вещим, что говорило о его сверхъестественной силе и знаниях.: #c3_81 Именно поэтому он пользовался, по словам Х. Ловмяньского, «необычайной симпатией и почетом в языческие времена».: #c3_82 Захоронение подобных правителей было довольно своеобразным, о чем свидетельствуют сравнительно-исторические данные. «Сага об Инглингах» рассказывает о конунге Хальвдане Черном, снискавшем всеобщую любовь у людей. И вот когда «стало известно, что он умер и тело его привезено в Хрингарики, где его собирались похоронить, туда приехали знатные из Раумарики, Вестфольда и Хейдмерка и просили, чтобы им дали похоронить тело в своем фюльке. Они считали, что это обеспечило бы им урожайные годы. Помирились на том, что тело было разделено на четыре части и голову погребли в кургане у камня в Хрингарики, а другие части каждый увез к себе, и они были погребены в курганах, которые назывались курганами Хальвдана».: #c3_83 А. Я. Гуревич, комментируя этот рассказ о погребении Хальвдана Черного, со ссылкой на исследователей замечает: «В действительности Хальвдан был погребен в кургане близ Стейна (в Хрингарики), а в других областях в память о нем были насыпаны курганы».: #c3_84 Могилы Олега Вещего демонстрируют, вероятно, аналогичный случай.: #c3_85 Насыпанные в честь умершего князя курганы указывают на существование в языческие времена его культа.: #c3_86 Почитание Олега в словенской земле было бы невозможно, если бы местное население ассоциировало с ним насилие, подчинение Киеву, установление даннической зависимости. Репутация Олега у словен была совсем иная. Поэтому они и воздвигали в память о нем курганы, служившие местом поклонения и молений.: #c3_87

С именем Олега новгородские словене связывали воспоминание о победе над Киевом. Б. Д. Греков с полным основанием писал о том, что «именно Новгород сумел накопить достаточно сил, чтобы совершить большой поход на юг и занять Киев».: #c3_88 Признание этого факта делает несостоятельным утверждение ученых о зависимости словен от Киева, возникшей вследствие вокняжения в нем Олега.

Территориальные пределы власти Олега в качестве киевского князя очерчены летописью: «И бе обладая Олег поляны, и деревляны, и северяны, и радимичи…».: #c3_89 Словене и даже смоленские кривичи оказались вне обозначенного ареала. И тем не менее В. В. Седов уверенно вводит Смоленскую землю в состав Древнерусского государства уже с X в.: #c3_90 О прочном «данническом контакте», который «наладился» у Киева со Смоленском еще со времен Олега, говорит Л. В. Алексеева.: #c3_91 Осторожнее рассуждал А. Н. Насонов, хотя и он полагал, что «Смоленск должен был признать господство киевского князя» в конце IX в. Но как это произошло, он в точности не знал. «В Смоленске южнорусские князья в X в. не стремились, по-видимому, создать своей базы, подобно тому как они стремились к этому в Новгороде или близ Новгорода». Возможно, киевские князья «посылали в Смоленск своих „мужей”, но ни о каких „мужах”, посаженных в Смоленске Игорем, летописец первоначально не говорил, судя по тексту Новгородской I-й летописи».: #c3_92 А. Н. Насонов вынужден «констатировать отсутствие известий о Смоленске в киевских летописях до второй половины XI в.: Древнейший киевский свод носил местный, южнорусский характер».: #c3_93 О чем это свидетельствует? Конечно же, о малой заинтересованности киевской общины жизнью смоленских кривичей, об иллюзорности «прочного даннического контакта» Киева со Смоленском, о чем без тени сомнений пишет Л. В. Алексеев.: #c3_94

Пользуясь летописными сведениями о событиях на Руси конца IX — начала X в., нельзя ни на минуту забывать, что политическая обстановка и круг доступных летописцам XI в. наблюдений определяли суть рассказа о распространении власти киевского князя на север. Осмысливая известные им факты о давно минувших временах, летописцы находились под впечатлением современных им отношений.: #c3_95 Эти соображения А. Н. Насонова имеют важное методическое значение. Необходимо прислушаться и к предостережениям В. А. Пархоменко, по словам которого, в начале XII в. автор Повести временных лет, «узнав из обнаруженного тогда Олегова договора с Византией, что Олег был некогда „русским князем”, сообразно представлениям той эпохи, признал его за Киевского князя и, за неимением о нем точных данных и ввиду наличности славного, но неясного предания о нем, возвел его в совершителя того объединения восточнославянских племен в единую Русь, о котором он сам мечтал в соответствии с распространившимися тогда на Руси идеями».: #c3_96