В апреле 1644 года казаки вновь поставили городок на Черкасском острове на Дону, чтобы охранять проходы в верховья реки. К тому времени у царского правительства появились две большие проблемы: набеги крымских и ногайских татар и рейды запорожских черкас, находившихся на польской службе или промышлявших банальным разбоем Татары после захвата Азова снова начали совершать набеги на казачьи городки. В мае 1644 года они разорили и сожгли Голубой городок, а в октябре того же года Кагальник. В ноябре большой отряд крымчаков и ногайцев подошел к Черкасскому городку, однако взять его не смогли.

Сложнее всего было с украинцами, пришедшими на Дон. Многие из них стремились перейти в русское подданство, участвуя вместе с донцами в военных походах, другие же, напротив, рассматривали русские земли как объект грабежей. Ввиду хаоса, который царил на южном порубежье в то время, определить, какова цель того или иного вооруженного отряда, было крайне сложно.

В мае 1644 года русский агент грек Иван Петров известил царя о том, что 13 апреля турки отправили 10 галер к устью Днепра и такое же количество к Азову, для противодействия казакам. Кроме того, туда же были отправлены 7 кораблей с запасами пороха и ядер. Это была мера предосторожности, поскольку крымский хан ранее известил султана о том, что донские казаки изготовили 100 стругов для совместного похода с запорожцами. В начале июня того же года в Черкасский городок прибыла делегация из Москвы во главе с дворянином Федором Алябьевым, которая доставила денежное жалованье, запасы пороха, свинца, вина и сукна. 11 июня они двинулись в обратный путь на Воронеж с «большим бережением», поскольку в донских степях появились польские «воровские люди», всего около 700 человек, которые грабили и убивали царских подданных.

В октябре 1644 года к Азову подошли около 30 стругов с запорожскими казаками, которые начали штурм крепости. Однако собственных сил для захвата цитадели у них не хватило. Именно поэтому они обратились к донским казакам за помощью. Однако и совместный штурм не увенчался успехом. Несмотря на то, что некоторые из казаков смогли проникнуть в город, захватить саму крепость они не смогли.

Неудачи в борьбе с турками заставляли запорожцев компенсировать потери за счет восточных соседей. Весной 1645 года отряд воронежских стрельцов был отправлен в казачьи городки. Когда они остановились на ночевку ниже Богучара, 8 апреля 1645 года, в полночь, на них напал отряд из трех сотен «воровских черкас». Троих воронежцев запорожцы взяли в плен, еще одного убили. Оставшийся в живых стрелецкий сын Иван Сомарин с шестью подчиненными сбежали и два дня скрывались в камышах, после чего 15 апреля вернулись обратно в Воронеж, где доложили о случившемся. Вслед за стрельцами в Воронеж прибыл крестьянин Гордей Кузьмин, который зимовал в казачьем городке на Хоггре и возвращался домой. 9 апреля на него также напали «воровские черкасы». Гордея и трех его товарищей связали и стали допрашивать, выведывая о пути к донским казачьим селениям. Поскольку крестьяне отказались сотрудничать, запорожцы убили двух из них — Петра Самойлова и Сидора Филатьева, а Гордей Кузьмин, со связанными руками, сбежал от грабителей.

Впрочем, далеко не все днепровские казаки проявляли такую враждебность к Русскому государству. В апреле 1645 года в Черное море с Дона вышли 34 струга во главе с атаманом Алексеем Старовым и запорожским полковником Сулимом. На море они объединились с флотом запорожцев из 50 стругов. Предполагалось, что объединенный флот направится к Керчи для рейда на крымское побережье.

Для сбора сведений о планах крымских татар весной 1646 года донские казаки устремились на поиски языков. В начале мая того же года в Москву прибыл атаман Иван Каторжный, который доставил пленного татарина Магомеда. После допроса с пристрастием он рассказал, что проживает в Керчи. Весной он на торговом судне с командой из 10 человек с пятью купцами отправился в рейс из Керчи в Азов для закупки рыбы. Достигнув устья Дона, моряки встали на якорь и на лодке отправились в город. Через шесть дней, закончив свои дела, они отправились обратно, однако по пути их перехватили казаки на 12 стругах. Двоих находившихся в лодке они убили, еще двое бросились в воду и спаслись от погони. Магомед и еще один татарин попали в плен. Он рассказал, что зимой крымские татары совершили набег на пограничные русские города, однако из-за сильных морозов множество пленников, которых они захватили, погибли в пути. Он так же сообщил, что в Азове находятся около пяти тысяч татар и ногайцев. О военных планах хана Магомед не был осведомлен, хотя сообщил, что слышал о подготовке военного похода, для чего хан собрал от 50 до 60 тысяч воинов, но его конкретной цели он не знал.

Приготовления крымского хана вызвали беспокойство царских властей, поскольку Донское войско понесло большие потери во время «Азовского сидения» и не восстановило свои силы. Чтобы компенсировать этот недостаток за счет подкреплений из центральных районов нашей страны. Правительство начинает сознательную политику выдворения на Дон «вольных охочих людей», которые были собраны дворянином Жданом Кондыревым для похода против крымского хана.

27 мая «Охочие люди», набранные Жданом Кондыревым, начали сплав вниз по течению Дона для участия в совместном походе под руководством князя Семена Романовича Пожарского на крымские и ногайские улусы. Однако еще до того как они достигли низовьев Дона, 31 мая казаки снова отправились в морской поход на малых судах во главе с атаманом Осипом Петровым. Он собрал отряд из 1500 добровольцев. Чтобы перевезти его, собрали по всем донским селениям до полутора сотен лодок, все, что имелось в наличии в войске, рассадив казаков по 8–15 человек в каждой, и направился в разведку к Азову.

Тем временем на Дон возвращался атаман Иван Каторжный, который вез царскую грамоту. В ней донским казакам строго воспрещалось устраивать столкновения с турецкими подданными и ходить в походы под Азов, дабы не провоцировать султана на войну с Россией. На обратном пути казаки вступили в конфликт с воронежским воеводой Андреем Васильевичем Бутурлиным Воевода не мог в соответствии с царским указом приобрести в Воронеже необходимые дощаники и струги для проезда Каторжного. Все они были слишком дороги, поскольку «…были в нагрузке у торговых людей». Когда 14 июня Иван Каторжный с есаулом и 23 казаками прибыл в Воронеж, воевода смог предложить им лишь один «остаточный» дощаник. Каторжный потребовал предоставления ему «однодеревных» стругов. Получив отказ, казаки решили действовать самостоятельно. 18 июня они разыскали у пристани восемь торговых судов. Каторжный конфисковал два дощаника и пять стругов и, погрузившись на них с сопровождающими и «вольными людьми», прибившимися к ним по дороге, отправился вниз по Дону. Раздосадованный Бутурлин немедленно сообщил в Москву о самоуправстве казаков и о том, что больше свободных стругов в Воронеже не осталось.

4 июля из похода с трофеями вернулся отряд Осипа Петрова. Обойдя Азов, казаки вышли в море и примерно в восьми верстах от Азова заметили в море пять турецких комяг. Казаки немедленно бросились в погоню, захватив в бою две комяги. Одна из них была настолько сильно загружена товарами, что казакам пришлось, прорубив ее дно, утопить, а вторую они забрали с собой. В ней оказались в основном ткани и всевозможная мелочь. В ходе боя казаки взяли в плен 71 человека, а еще около сотни перебили в бою и сбросили в воду. Среди пленников, захваченных казаками Осипова, оказался один русский полоняник, назвавшийся Мартыном Григорьевым, крестьянином Козельского уезда. Его взяли в плен ногайские татары, которые продали его в Азов, а оттуда — в Кафу. Здесь он долгое время прислуживал в доме у лучника. Затем он сопровождал турецкого чауша, который на пяти кораблях доставлял припасы в Азов. Именно в тот момент, когда турецкие корабли стояли в устье Дона, на них напали казаки. На захваченном судне в плен попал кадий и судовладелец Иреиз и около 20 янычар, которые ездили в Кафу за покупками. Казаки назначили за них выкуп, в общей сложности 8000 рублей. Кроме того, среди пленников оказался еще и один грек, назвавшийся Юрием. Он родился в Кафе и находился в услужении у армянина Ходжи. На его судне с грузом бязи, сафьяна и кож он и прибыл под Азов, где и попал в плен.