16 июня на Дон пришла армия князя Пожарского, состоявшая из астраханских и терских отрядов и горцев-черкесов. 18 июня все войска объединились с донскими казаками под руководством Осипа Петрова, который был послан вперед для разведки. Не встретив в окрестностях Азова татар, которые увели свои табуны и кочевья в степи, казаки вышли в море. В 30 верстах от крепости увидели стоявшие на якорях турецкие корабли. Турок на кораблях не оказалось, лишь пятнадцать греков. Захватив добычу без единого выстрела, казаки устроили грекам допрос о целях и назначении груза в трюме. Оказалось, что эти суда везли в Азов различные продуктовые и корабельные припасы. Греки заявили, что все турки, как только услышали ружейную стрельбу возле Азова, побросали корабли и, сев в лодки, быстро поплыли в сторону Керчи. Поскольку увести все корабли казаки не могли, они сожгли три судна, а остальные два забрали с собой. 25 июня казаки Осипа Петрова вернулись и привели с собой трофеи: два корабля с тридцатью шестью железными и медными пушками и запасами зерна и корабельными запасами.
Получив обнадеживающие известия, армия Пожарского двинулась дальше. Первое столкновение произошло в трех днях пути от Азова. Были разгромлены улус Шатемиря-мурзы Исупова. Узнав о приближении русских войск, азовский наместник Мустафа-бей отправил навстречу им крымского царевича Незкирея Нурадина с десятитысячным отрядом. Сражение между двумя армиями произошло у Черкасского городка. В результате татары были наголову разбиты и были вынуждены бежать. В ходе сражения князь Пожарский был ранен из лука. Пока крымчаки пытались задержать продвижение русской армии, Мустафа-бей отправил своих посланников к крымскому хану просить военной помощи.
По приказу царя русская армия после этого должна была разделиться. «Охочие люди» под руководством Ждана Кондырева должны были на стругах совершить набег на крымское побережье, а армия Пожарского должна была идти степью в Крым. Чтобы не допустить нападения крымчаков на пограничные крепости, туда был отправлен воевода князь Никита Иванович Одоевский. Однако в этом стройном плане оказалась одна проблема. Дворянин Ждан Кондырев, который должен был возглавить морской поход, оказался человеком некомпетентным, поскольку жил при царском дворе и был человеком он «нежным», боевого опыта ведения морских операций у него не было, и в навигации он не разбирался. Кроме того, построенные в Воронеже струги оказались не приспособлены для морского похода. При сильном волнении их заливало и они тонули. В своем послании царю князь Пожарский просил построить 130–140 больших стругов по «9 сажень у трубы», способных к длительным морским переходам.
3 июля к армии присоединились 1400 «охочих людей» под командованием Петра Красникова и 3000 Ждана Кондырева. Князь Пожарский особо отмечал отсутствие боеспособности добровольцев, набранных Кондыревым, поскольку они были «бедны и баззапасны», поэтому Пожарскому пришлось выделить им боеприпасы из собственных запасов. Однако продовольствия на них не хватало, да и приобрести его было невозможно. На основании полученных сведений, Алексей Михайлович справедливо решил отстранить Кондырева от руководства. В соответствии с царской грамотой от 9 августа 1646 года Кондырев в сопровождении 180 стрельцов и детей боярских должен был немедленно вернуться в Москву вместе с князем Пожарским.
Пока в стане царской армии шли склоки и борьба за руководство, казаки снова отправились на разведку. 6 августа 1646 года они вышли в Азовское море. Они быстро захватили пять языков, которые сообщили о том, что ни турки, ни крымчаки не имеют намерения нападать на приграничные русские земли. После этого Донское войско разошлось по станицам и селениям, а необходимость в дальнейшем походе русской армии на Крым отпала сама собой.
В конце лета 1646 года казаки вновь отправились в морской поход к берегам Крыма. Его возглавили возвратившиеся из Москвы дворяне Ждан Кондырев и Михаил Шишкин. 24 августа они на 37 стругах, по 50–60 человек в каждом, вышли в море. После этого направились к берегам Крыма к городкам Роботку и Казапрогу. Всю ночь продолжался морской переход, однако казаки не успели достигнуть Крыма и встали на якорь в море, чтобы переночевать. Поскольку днем струги могли заметить с берега, казаки решили оставаться в море еще и весь день до наступления сумерек. К несчастью, в это время на море разразилась сильная непогода, и струги разметало по морю. Три дня казаки были вынуждены штормовать в открытом море, пока их не прибило к заливу Сиваш в урочище Бирючая Коса. Здесь на берег выбросило пять стругов, утонули все припасы. Выжившие казаки были подобраны своими товарищами и размещены на оставшихся стругах. Однако из-за сильного волнения казакам пришлось еще десять дней пережидать непогоду. В конечном итоге их присутствие на крымском берегу не осталось незамеченным. Татары быстро обнаружили терпящих бедствие. Начались нападения крымчаков. Поскольку элемент неожиданности был утрачен и враг знал о намерениях донцев, на общем собрании было принято решение не продолжать поход и возвращаться на Дон. Из-за продолжающейся непогоды казаки с трудом добрались до Нижних Берд, где были вынуждены пережидать непогоду еще 8 дней. Затем добрались до пристани на Кривой косе, где простояли еще пять дней. Только после этого они достигли Таганрога, а оттуда, после очередного шторма, достигли устья Дона. Но и здесь их ждала неудача. Противный ветер и сильное волнение снова разнесли казачьи струги в разные стороны. С большими сложностями собравшись в одном месте снова, казаки переволокли свои струги через протоку Кутерьму. Девять стругов были отнесены к Азову. Здесь их заметил Мустафа-бей. Несмотря на то, что казаки смогли отбиться от турок, переволочь струги оказалось невозможно. В результате, казаки сожгли их, чтобы они не достались врагу и присоединились к остальным товарищам. Мустафа-бей решил перехватить донцов на переволоке, однако и здесь, несмотря на сильный обстрел из артиллерийских орудий и атаки янычар и татар, казаки пробились на Дон и 4 октября пришли в Черкасский городок.
После возвращения из похода Кондырев застал прибытие в Черкасский городок из Царицына флотилии из 99 стругов, построенных для донских казаков, которые привел дворянин Андрей Племянников. Однако оказалось, что присланные суда для морского похода не годились, поскольку были либо слишком малы, либо находились в негодном техническом состоянии.
Тем не менее 10 ноября 1646 года донские казаки снова отправили на взморье разведчиков для выяснения обстановки и захвата языков. Рейд оказался удачным. Казаки вероятнее всего напали на рыбаков и, перебив некоторых, взяли в плен одного татарина, которого допросили и отправили в Москву. Татарин рассказал, что крымский хан отдал приказ готовить лошадей к военному походу. Но эти сведения требовали проверки. 22 ноября казаки вновь отправились на разведку, захватив на взморье у Азова еще двух татар. Узнав у захваченных языков, что имеющиеся в Азове военные силы невелики, казаки 13 декабря предприняли новый морской поход. И на этот раз в плен к ним попал татарин, сообщивший о том, что хан приказал откармливать лошадей для предстоящего в следующем году похода на русские земли.
Спокойно перезимовав, донцы весной 1647 года снова направили разведывательные отряды в низовья Дона. 21 марта казаки отправились в морской поход и захватили возле Азова турецкую комягу. Среди трофеев оказались несколько турок и татар, а также награбленные в русских землях товары. Под пыткой пленники заявили, что ни турки, ни татары не планируют операций против Русского государства, поскольку все силы османы направляют на осаду Мальты. Это было хорошим предзнаменованием, и в море вышел отряд из 1500 казаков на 50 стругах. Пристав к берегам Крыма, донцы разграбили прибрежные улусы и взяли в плен 30 татар. Под пыткой они рассказали, что крымский хан повелел ногайцам нападать на пограничные русские селения. Один из таких отрядов численностью 400 человек донские казаки перехватили на реке Каменке и разбили в бою.